1-(3-hydroxypropyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 351015-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-hydroxypropyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(3-Hydroxy-propyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；1-(3-hydroxypropyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 351015-67-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: UPVVKWWCJMWYND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxypropyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-ethyl 5-(3-((E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-indol-1-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应合成四环咔唑和异鸟氨酸

  摘要：

  一锅内分子内Diels-Alder反应已被有效地用作合成四个四环咔唑和四个异鸟氨酸类似物的新途径，其中二醛被用作两个支架的共同中间体。生物活性评价了一些分子，其表现出中等活性对宫颈癌HeLa细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.054
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-acetoxypropyl)indole 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-(3-hydroxypropyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三（1H-吲哚-3-基）甲基盐的N-（羟烷基）衍生物有望作为抗菌剂：合成与生物学评价

  摘要：

  病原体耐药性的广泛传播要求开发能够克服耐药性的新型抗菌剂。该研究的主要目的是阐明三（1H-吲哚-3-基）甲基鎓衍生物中的取代对其抗菌活性和对人细胞毒性的影响。合成并测试了一系列新化合物。它们在体外的抗菌活性是对12株细菌菌株进行的，其中包括耐药菌株，这些菌株是临床分离株或收集株。使用HPF-hTERT（人类出生后的成纤维细胞，用hTERT永生化）细胞进行的测试确定了化合物的细胞毒性作用。所得化合物的活性取决于碳链长度。具有C5–C6链的衍生物活性更高。活性最高的化合物对包括MRSA在内的革兰氏阳性细菌的最小抑菌浓度（MIC）为0.5μg/ mL。具有C5–C6链的化合物还显示出对表皮葡萄球菌的高活性（分别为1.0和0.5μg/ mL），对革兰氏阴性菌的大肠杆菌（8μg/ mL）和克雷伯菌肺炎（2和8μg/ mL，中等活性），分别）。但是，它们没有抗霍乱沙门氏菌和铜绿假单胞菌的活性。活性最高

  DOI：

  10.3390/ph13120469

文献信息

• Synthesis of canthine analogues using intramolecular aza-Diels–Alder strategy and evaluation of their activity against HeLa cervical cancer cells
  作者：Prajakta N. Naik、Nilesh H. Naik、Ayesha Khan、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.005

  日期：2013.8

  Synthesis of six new canthine analogues has been developed using a one pot intramolecular aza-Diels–Alder (ADA) reaction as the key step. The synthesized compounds demonstrated moderate activity against HeLa cervical cancer cell lines.

  使用一锅分子内氮杂-Diels-Alder（ADA）反应作为关键步骤，已经开发了六种新的鸟氨酸类似物的合成方法。合成的化合物显示出对HeLa宫颈癌细胞系的中等活性。
• Formylpyrrole-based heterocycles for nucleic acid attachment to supports
  申请人：Smith Ryan Christopher

  公开号：US08883764B1

  公开（公告）日：2014-11-11

  A compound has Formula I: A, B, C, D, W, X, Y, and Z are independently selected from hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, optionally substituted C1-C6 alkoxy, aryl, aldehyde, protected aldehyde, CH, N, O, S, null, and bond; Q is selected from aldehyde, protected aldehyde, and null, at least one of A, B, C, D, W, X, Y, Z, or Q is an aldehyde or protected aldehyde; the bonds between each of A-B, B-C, C-D, W-X, X-Y, and Y-Z are selected from single bond, double bond, triple bond, and no bond; L is a linker selected from a C1-C12 alkyl, aralkyl, and aryl, any of which is optionally substituted; one or more methylene unit (CH2) of the C1-C12 alkyl is optionally replaced by any combination of oxygen, carbonyl(C═O), and NH; and R1 and R2 are independently selected from —NR3R4, halogen, C1-C8 alkoxy, aralkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, and OCH2CH2CN; R3 and R4 are independently a C1-C4, straight chain or branched alkyl group.

  一种化合物具有公式I：A、B、C、D、W、X、Y和Z分别选自氢、可选择取代的C1-C6烷基、可选择取代的C1-C6烷氧基、芳基、醛、保护的醛、CH、N、O、S、空、和键；Q选自醛、保护的醛和空，在A、B、C、D、W、X、Y、Z或Q中至少有一个是醛或保护的醛；A-B、B-C、C-D、W-X、X-Y和Y-Z之间的键选自单键、双键、三键和无键；L是选自C1-C12烷基、芳基烷基和芳基的连接剂，其中任何一种都可以选择取代；C1-C12烷基的一个或多个亚甲基单元（CH2）可以选择用氧、羰基（C═O）和NH的任意组合替代；R1和R2分别选自—NR3R4、卤素、C1-C8烷氧基、芳基烷氧基、烯基氧基、炔基氧基和OCH2CH2CN；R3和R4分别是C1-C4直链或支链烷基基团。
• Fluorescent merocyanine dyes, associated conjugates and methods
  申请人：University of Guelph

  公开号：US11215619B2

  公开（公告）日：2022-01-04

  Described are fluorescent merocyanine dyes useful as labels for the detection of target molecules. The dyes may be conjugated to a binding agent, such as an aptamer, or used in label-free assays. An exemplary merocyanine dye termed 4QI based on its 4-methylquinoline and indole heterocycle components is also described as well as phosphoramidite compounds and methods for the detection of targets.

  介绍了荧光偏氰染料，用于检测目标分子的标记。这些染料可以与结合剂（如适配体）结合，也可以用于无标记的检测。还介绍了一种名为4QI的典型偏氰染料，其基于4-甲基喹啉和吲哚杂环组分，以及检测目标的磷酰胺酰胺化合物和方法。
• Ligand-Induced G-Quadruplex Polymorphism: A DNA Nanodevice for Label-Free Aptasensor Platforms
  作者：Prashant S. Deore、Micaela D. Gray、Andrew J. Chung、Richard A. Manderville

  DOI：10.1021/jacs.9b06533

  日期：2019.9.11

  antiparallel, parallel or hybrid GQ structures. The H-Telo22-ligand interactions served as a model of the GQ-GQ nanodevice. The utility of the device in a real aptasensor platform was then highlighted utilizing the ochratoxin A (OTA) binding aptamer (OTABA) that folds into an antiparallel GQ in the absence and presence of target OTA. Three cationic fluorogenic ligands served as GQ-specific light-up probes and

  G-四联体 (GQ) 作为 DNA 适体传感器的流行识别元件，并被整合到能够控制构象变化以激活传感机制的 DNA 纳米装置中。在此，我们强调了由 GQ 特异性配体驱动的 GQ-GQ 纳米装置作为无标记适体传感器检测策略的实用性。该概念首先利用原型多态性人类端粒重复序列 (H-Telo22, d[AG3(T2AG3)3]) 进行说明，该序列可以在反平行、平行或混合 GQ 结构之间进行配体诱导的拓扑变化。H-Telo22-配体相互作用作为 GQ-GQ 纳米器件的模型。然后利用赭曲霉毒素 A (OTA) 结合适体 (OTABA) 在不存在和存在目标 OTA 的情况下折叠成反平行 GQ，强调了该设备在真实适体传感器平台中的实用性。三个阳离子荧光配体通过产生 OTABA 的非活性 GQ 拓扑结构（平行或混合）作为 GQ 特异性点亮探针和 GQ-GQ 纳米器件的潜在燃料。我们的研究结果表明，当荧光染料引起
• FORMYLPYRROLE-BASED HETEROCYCLES FOR NUCLEIC ACID ATTACHMENT TO SUPPORTS
  申请人：IIIumina, Inc.

  公开号：US20150031833A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  A compound has Formula I: A, B, C, D, W, X, Y, and Z are independently selected from hydrogen, optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted C 1 -C 6 alkoxy, aryl, aldehyde, protected aldehyde, CH, N, O, S, null, and bond; Q is selected from aldehyde, protected aldehyde, and null, at least one of A, B, C, D, W, X, Y, Z, or Q is an aldehyde or protected aldehyde; the bonds between each of A-B, B-C, C-D, W-X, X-Y, and Y-Z are selected from single bond, double bond, triple bond, and no bond; L is a linker selected from a C 1 -C 12 alkyl, aralkyl, and aryl, any of which is optionally substituted; one or more methylene unit (CH 2 ) of the C 1 -C 12 alkyl is optionally replaced by any combination of oxygen, carbonyl(C═O), and NH; and R 1 and R 2 are independently selected from —NR 3 R 4 , halogen, C 1 -C 8 alkoxy, aralkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, and OCH 2 CH 2 CN; R 3 and R 4 are independently a C 1 -C 4 , straight chain or branched alkyl group.

  化合物的化学式为I：A，B，C，D，W，X，Y和Z分别从氢，可选取代的C1-C6烷基，可选取代的C1-C6烷氧基，芳基，醛，保护醛，CH，N，O，S，空和键中独立选择；Q从醛，保护醛和空中选择，A，B，C，D，W，X，Y，Z或Q中至少有一个是醛或保护醛；A-B，B-C，C-D，W-X，X-Y和Y-Z之间的键从单键，双键，三键和无键中选择；L是从C1-C12烷基，芳基烷基和芳基中选择的连接物，其中任何一个都可以被选择性地取代；C1-C12烷基的一个或多个亚甲基（CH2）可以被任何氧，羰基（C═O）和NH的任意组合替换；R1和R2分别从—NR3R4，卤素，C1-C8烷氧基，芳基烷氧基，烯基氧基，炔基氧基和OCH2CH2CN中独立选择；R3和R4分别是C1-C4直链或支链烷基。