(1H-吲哚-3-亚甲基)丙二腈 | 75629-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1H-吲哚-3-亚甲基)丙二腈
• 英文名称: 2-((1H-indol-3-yl)methylene)malononitrile
• 英文别名: 1H-(indol-3-ylmethylene)malononitrile；2-(1H-indol-3-ylmethylidene)propanedinitrile
• CAS: 75629-62-8
• 化学式: C₁₂H₇N₃
• mdl: MFCD00022740
• 分子量: 193.208
• InChiKey: KCGMQWDGOQQAGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-吲哚-3-亚甲基)丙二腈 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4,6-diaminopyrimidin-5-yl)(indol-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  Ram, Vishnu Ji; Nath, Mahendra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 5, p. 394 - 398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1H-吲哚-3-亚甲基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺盐与活性亚甲基试剂的原位缩合非常规立体选择性一锅合成Knoevenagel型吲哚

  摘要：

  描述了一种简单的一锅法，用于立体选择性合成Knoevenagel型吲哚。该方法基于在三乙胺存在下吲哚亚胺盐（已充分表征其中的四种）与无环对称和不对称活性亚甲基试剂的原位反应。总的来说，总产量是中等至良好。讨论了影响立体选择性的一些相关反应参数和空间效应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.086

文献信息

• Substituted 4-aryl-4h-pyrrolo[2,3-h]chromenes and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20060104998A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The present invention is directed to substituted 4H-chromenes and analogs thereof, represented by the Formula (I): wherein R 1 , R 3 -R 5 , A, D, Y and Z are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula (I) are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及被代替的4H-香豆素及其类似物，由式（I）表示：其中R1，R3-R5，A，D，Y和Z在此处定义。本发明还涉及发现具有式（I）的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在发生细胞不受控制生长和异常细胞扩散的各种临床状况中的细胞死亡。
• New quinoline- and isoquinoline-based multicomponent methods for the synthesis of 1,1(3,3)-dicyanotetrahydrobenzoindolizines
  作者：I. A. Sanin、A. A. Zubarev、A. Yu. Rudenko、L. A. Rodinovskaya、E. A. Batuev、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-018-2073-z

  日期：2018.2

  multicomponent methods for the synthesis of benzannulated dihydroindolizines based on quinoline or isoquinoline, malononitrile, aromatic aldehydes and α-halomethylcarbonyl compounds were developed. Several alternative protocols of using the reactants were studied, starting with separate generation of two most probable intermediates and ending with the four-component condensation of all reactants. The scope

  开发了用于合成基于喹啉或异喹啉、丙二腈、芳香醛和 α-卤代甲基羰基化合物的苯并环化二氢茚茚的便捷多组分方法。研究了使用反应物的几种替代方案，从单独生成两种最可能的中间体开始，并以所有反应物的四组分缩合结束。发现这些方法的适用范围取决于所使用的初始化合物。该反应具有高度立体选择性，主要形成一种可能的异构体。
• New pyridine and chromene scaffolds as potent vasorelaxant and anticancer agents
  作者：Dina H. Dawood、Aladdin M. Srour、Dalia O. Saleh、Kelley J. Huff、Francesca Greco、Helen M. I. Osborn

  DOI：10.1039/d1ra04758b

  日期：——

  the experimental compounds at 10 μM on the MCF-7 and MDA-MB 231 breast cancer cell lines illustrated the excellent anti-proliferative properties of derivatives 3d, 3g and 3i. Compound 3d was the most potent analogue with IC50 = 4.55 ± 0.88 and 9.87 ± 0.89 μM against MCF-7 and MDA-MB 231, respectively. Moreover, compound 3d stimulated apoptosis and cell cycle arrest at the S phase in MCF-7 cells in addition

  基于已报道癌症和心血管疾病之间关联的研究，设计、合成了新系列的吡啶- ( 3a-o ) 和/或色烯- ( 4a-e ) 腈类似物，并筛选了它们的血管舒张和细胞毒性特性。大多数新化学实体表现出显着的血管舒张功效，化合物3a、3h、3j、3m、3o、4d和4e表现出最有希望的效力，IC 50 = 437.9、481.0、484.5、444.8、312.1、427.6 和 417.2 μM，分别超过盐酸哌唑嗪（IC 50= 487.3 微米）。化合物3b-e、3k和3l也显示出中等的血管舒张活性，IC 50值范围为 489.7 至 584.5 μM。此外，实验化合物在 10 μM 对 MCF-7 和 MDA-MB 231 乳腺癌细胞系的抗增殖活性评估表明衍生物3d、3g和3i具有优异的抗增殖特性。化合物3d是最有效的类似物，IC 50 = 4.55 ± 0.88 和 9.87 ± 0.89 μM，分别针对
• Synthesis, Reactions, and Pharmacological Screening of Heterocyclic Derivatives Using Nicotinic Acid as a Natural Synthon
  作者：Nehad A. Abd El-Latif、Abd El-Galil E. Amr、Alhusain A. Ibrahiem

  DOI：10.1007/s00706-007-0628-z

  日期：2007.6

  acetate to afford 3-β-(3-indolyl)acryloylpyridine oxime and oxazole derivatives. The oxime was treated with ethyl isothiocyanate or toluene-3,5-diisocyanate in refluxing dioxane to give the corresponding ethyl thiosemicarbazide and 3,5-bissemicarbazide derivative. 3-β-(3-Indolyl)acryloylpyridine was condensed with malononitrile in refluxing ethanol in the presence of piperidine as a catalyst to give cyanoaminopyrane

  由3-乙酰基吡啶制备了一系列取代的吡啶衍生物，所述3-乙酰基吡啶由相应的烟酸作为天然原料制备。3-乙酰基吡啶与吲哚-3-甲醛的反应得到相应的3-β-（3-吲哚基）丙烯酰吡啶，在乙酸钠存在下，其与盐酸羟胺在吡啶或乙酸中反应，得到3-β-（3 -吲哚基）丙烯酰基吡啶肟和恶唑衍生物。在回流的二恶烷中用异硫氰酸乙酯或甲苯-3，5-二异氰酸酯处理肟，得到相应的乙基硫代氨基脲和3，5-双氨基脲衍生物。在哌啶为催化剂的情况下，在回流的乙醇中将3-β-（3-吲哚基）丙烯酰基吡啶与丙二腈缩合，得到氰基氨基吡喃，在乙酸铵存在下，将其与氰基乙酸乙酯或丙二腈缩合，得到氰基吡啶酮和氰基氨基吡啶衍生物。丙烯腈吡啶环化 Ó 苯二胺在回流的正丁醇导致形成相应的benzodiazipine 经由 中间 甲 。最后，丙烯酰基吡啶与硫脲的环加成反应得到硫代嘧啶，将其用氯乙酸处理以产生噻唑并嘧啶。通过使噻唑并嘧啶与吲哚-3-羧醛
• Synthesis and Molluscicidal Activity of New Chromene and Pyrano[2,3-c]pyrazole Derivatives
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Peter Metz、Olga Kataeva、Anne Jäger、Sherif F. El-Mahrouky

  DOI：10.1002/ardp.200700157

  日期：2007.10

  derivatives 13a–d to afford the arylidene exchange derivatives 14a–c and the pyranopyrazole derivative 15, respectively. The arylidene derivatives 10a, b react also with indane‐1,3‐dione 16 to afford the arylidene exchange derivatives 18a, b. The molluscicidal activity of the synthesized compounds towards Biomphalaria alexandrina snails, the intermediate host of Schistosoma mansoni, was investigated and most

  色烯衍生物4与乙酸酐、异硫氰酸苯酯和原甲酸乙酯反应，分别得到N-乙酰衍生物6、色烯嘧啶8和甲酰亚胺酯9。2- (1H - Indol - 3-ylmethylene)-丙二腈 10b 与 1,3- 环己二酮和二甲酮 11a、b 反应，分别得到 4（3-吲哚基）-色烯衍生物 12a、b，并与吡唑啉酮衍生物 13a- d 分别得到亚芳基交换衍生物 14a-c 和吡喃并吡唑衍生物 15。亚芳基衍生物10a、b也与茚满-1,3-二酮16反应得到亚芳基交换衍生物18a、b。研究了合成的化合物对曼氏血吸虫的中间宿主 Biomphalaria alexandrina 蜗牛的杀软体动物活性，其中大多数表现出弱到中等的活性。