1-丙基-1H-吲哚-3-甲醛 | 119491-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-丙基-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1-propyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-propylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 119491-08-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD03905843
• 分子量: 187.241
• InChiKey: YVQNEXSVVNEUGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66.5 °C
• 沸点：
  339.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙基-1H-吲哚-3-甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-2-(2-((1-propyl-1H-indol-3-yl)methylene)hydrazinyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型取代的吲哚-3-羧基甲醛的噻二唑酰肼的合成及其抗分枝杆菌活性

  摘要：

  制备了一系列新的取代吲哚的硫代碳氢azo及其相应的噻二唑衍生物，并通过不同的分析和光谱方法证实了它们的结构。通过顺序合成策略制备衍生物，包括在吲哚环的N -1位被各种脂族和苄基取代基取代，然后与硫代碳酰肼缩合，最后由原甲酸三乙酯环化。测试了这些衍生物对牛分枝杆菌BCG的抗分枝杆菌活性，结果表明，在合成的化合物中，噻二唑衍生物4e，4f，4n，4p，4q和4t表现出最高的活性，IC 50值为3.91μg/ mL。结果表明，噻二唑部分在发挥抗分枝杆菌活性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12230
• 作为产物：
  描述：

  1-丙基-1H-吲哚 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氧气 、 溶剂黄146 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1-丙基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的 3-(N,N-二甲基氨基甲基)-吲哚α-氧化成醛

  摘要：

  结果：我们使用光氧化还原系统（方案 1）开发了一种可见光介导的吲哚叔胺氧化成相应的醛类。基于Stern-Volmer图，提出了一系列淬火实验机理。上述方法可以获得吲哚醛衍生物，可用于合成具有生物活性特性的天然化合物，如 (-)-Vincorine。 [3]

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801335

文献信息

• Integrated structure-based activity prediction model of benzothiadiazines on various genotypes of HCV NS5b polymerase (1a, 1b and 4) and its application in the discovery of new derivatives
  作者：Mohamed A.H. Ismail、Dalal A. Abou El Ella、Khaled A.M. Abouzid、Amr H. Mahmoud

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.031

  日期：2012.4

  The docking template was based on energy-based pharmacophore analysis. The whole procedure was formulated and tweaked for both screening (ROC of AUC = 0.91) and activity prediction (r2 of 0.8) for the genotype 1a. In order to widen the model scope, linear interaction energy was used as a tool for predicting activities of other genotypes based on the docked ligand poses while mutation binding energy

  这项工作提出了第一个基于结构的苯并噻二嗪对各种基因型 HCV NS5b 聚合酶（1a、1b 和 4）的活性预测模型。该模型是基于结构的字段模板和引导对接的综合工作流程。字段模板用作预过滤器和提供良好方向和位置的命中的工具。它是基于详细的分子相互作用场分析创建的，包括 Topomer CoMFA、网格无关分析和 Superstar。另一方面，引导对接被用作改进和评估工具。它受到两个分数的积极指导： Moldock 分数作为交互描述符（r 2 = 0.65）和模板相似度得分作为准确的绑定模式合规性的衡量标准。对接模板基于基于能量的药效团分析。为筛选（AUC 的 ROC = 0.91）和活动预测（r 20.8) 用于基因型 1a。为了扩大模型范围，线性相互作用能被用作基于对接配体位姿预测其他基因型活性的工具，而突变结合能被用于研究基因型4中每个氨基酸突变的影响。模型是通过筛选反应枚举设计的文库，
• Exploration of Aberrant Behaviour of Grignard Reagents with Indole-3-carboxaldehyde: Application to the Synthesis of Turbomycin B and Vibrindole A Derivatives
  作者：P. Ravikumar、A. Bahuguna、R. Sharma、P. Sagara

  DOI：10.1055/s-0036-1588885

  日期：——

  Grignard reagents with N-alkylated indole-3-carboxaldehyde has been observed. Contrary to the usual formation of an alcohol, it afforded an unusual bis(indolyl)methane product. A systematic study on this new mode of reactivity and its application to a synthesis of the potent antibiotic turbomycin B and vibrindole A derivatives is reported.

  已经观察到格氏试剂与 N-烷基化吲哚-3-甲醛发生异常反应。与通常的醇形成相反，它提供了一种不寻常的双（吲哚基）甲烷产物。报道了对这种新反应模式及其在强效抗生素 turbomycin B 和 vibrindole A 衍生物合成中的应用的系统研究。
• Catalyst- and Substituent-Controlled Regio- and Stereoselective Synthesis of Indolyl Acrylates by Lewis-Acid-Catalyzed Direct Functionalization of 3-Formylindoles with Diazo Esters
  作者：Sana Jamshaid、Shreedhar Devkota、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00277

  日期：2021.3.19

  A facile and efficient In(OTf)3- and BF3·OEt2-catalyzed direct transformation of 3-formylindoles with diazo esters has been developed for synthesizing diverse and functionalized indolyl acrylates. This one-pot protocol furnishes various (Z)-α-hydroxy-β-indolyl acrylates, (E)-β-(2-alkoxy-2-oxoethoxy)-α-indolyl acrylates, and (Z)-3-hydroxy-2-indolyl acrylates by a catalyst- and substituent-controlled

  已开发了一种重氮化合物，可以轻松，高效地用In（OTf）3-和BF 3 ·OEt 2催化3-甲酰基吲哚的直接转化，以合成各种功能化的丙烯酸吲哚酯。此一锅操作方案可提供各种（Z）-α-羟基-β-吲哚基丙烯酸酯，（E）-β-（2-烷氧基-2-氧代乙氧基）-α-吲哚基丙烯酸酯和（Z）-3-羟基-丙烯酸酯丙烯酸2-吲哚基酯通过催化剂和取代基控制的区域和立体选择性级联反应。该方案具有几个优点，包括催化剂的低负载，温和的反应条件，范围宽和官能团耐受性高。合成的化合物可以进一步转化为多种功能化的材料。
• Solid–Liquid Phase Alkylation of<i>N</i>-Heterocycles: Microwave-Assisted Synthesis as an Environmentally Friendly Alternative
  作者：Mátyás Milen、Alajos Grün、Erika Bálint、András Dancsó、György Keglevich

  DOI：10.1080/00397910903226166

  日期：2010.7.12

  The solid–liquid phase alkylation of a variety of five-membered N-heterocycles (carbazole, imidazole, benzimidazole, and indole-3-carbaldehyde) was carried out under different conditions. The use of alkali carbonate in dimethylformamide or in MeCN (in the latter case, in the presence of a phase-transfer catalyst) is a suitable method to prepare the corresponding N-alkylated products in an efficient

  多种五元 N-杂环（咔唑、咪唑、苯并咪唑和吲哚-3-甲醛）的固液相烷基化反应在不同条件下进行。在二甲基甲酰胺或 MeCN（在后一种情况下，在相转移催化剂的存在下）中使用碱金属碳酸盐是一种以有效方式制备相应 N-烷基化产物的合适方法。在大多数情况下，无溶剂、微波辅助反应是传统方法的一种环保替代方法。
• Design, synthesis, and biological evaluation of sorafenib derivatives containing indole (ketone) semicarbazide analogs as antitumor agents
  作者：Wen Li、Ya‐Yun Qi、Yuan‐Yuan Wang、Yi‐Yuan Gan、Li‐Hui Shao、Li‐Qiong Zhang、Zhen‐Hua Tang、Mei Zhu、Si‐Yu Tang、Zhen‐Chao Wang、Gui‐Ping Ouyang

  DOI：10.1002/jhet.3972

  日期：2020.6

  cancer cell lines, demonstrating more predominant activities against cancer cells as compared to sorafenib. Furthermore, some structure‐activity relationships have also been established. Compounds containing indole and benzene ring substituted by halogen showed better activity than sorafenib. Wound healing assay suggested that cells would be targeted on their migratory capacity by 7g , potentially affecting

  设计并合成了一系列新的索拉非尼衍生物。通过MTT分析评估了合成化合物对人肺癌细胞（A549），人胰腺癌细胞（PC-3），人白血病细胞（K562）和人肝癌细胞（SMMC-7721）的抗增殖活性。结果表明，几种化合物显示出比市售抗癌药索拉非尼对SMMC-7721更显着的抗肿瘤活性。此外，化合物7a，7g，7l，7m和7p表现出明显的IC 50抑制生长四种癌细胞系的1-9μM值，表明与索拉非尼相比具有更强的抗癌细胞活性。此外，还建立了一些构效关系。含有吲哚和被卤素取代的苯环的化合物显示出比索拉非尼更好的活性。伤口愈合试验表明，细胞的迁移能力将达到7g，这可能会影响这些肿瘤的迁移活性。与索拉非尼相比，化合物7g诱导的A549和PC-3细胞凋亡的作用显着增强。重要的是，蛋白质印迹分析的结果表明7g 通过抑制EGFR的活性，特别是p-EGFR（Tyr1068）的表达来抑制细胞生长。