N-[(1H-indol-3-yl)methyl]-N-ethylethanamine | 46397-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(1H-indol-3-yl)methyl]-N-ethylethanamine
• 英文别名: 3-Diethylaminomethyl-indol；Indole, 3-((diethylamino)methyl)-；N-ethyl-N-(1H-indol-3-ylmethyl)ethanamine
• CAS: 46397-90-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• mdl: MFCD00454940
• 分子量: 202.299
• InChiKey: RCGABEQHDDFFRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  324.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1H-indol-3-yl)methyl]-N-ethylethanamine 在 碘 、 sodium carbonate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以51%的产率得到3-吲哚甲醛
  参考文献：
  名称：

  分子碘介导的芳基和杂芳基（二甲基氨基）甲基的C–N键氧化裂解为醛

  摘要：

  芳基和杂芳基（二甲基氨基）甲基的C–N键的氧化裂解可通过在环境条件下，弱碱存在下使用分子碘作为弱氧化剂来实现。游离NH和含有各种取代基的取代的吲哚的C 3甲酰化的重要反应是由相应的曼尼希碱完成的。该方法还可以扩展为芳基和其他杂芳基醛和酮的合成。此外，该方法的实用性已成功以克为单位进行了证明。

  DOI：

  10.1039/d0nj05832g
• 作为产物：
  描述：

  N-((1H-indol-1-yl)methyl)-N-ethylethanamine 在 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到N-[(1H-indol-3-yl)methyl]-N-ethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Hf(OTf)₄-Catalyzed Regioselective N-Aminomethylation of Indoles and Related NH-Containing Heterocycles

  摘要：

  Under Lewis acidic conditions using Hf(OTf)(4), the aminomethylation of an indole derivative with a typical N,O-acetal preferentially produced kinetically favored N-aminomethylated indole derivatives instead of thermodynamically favored 3-aminomethylated indoles.

  DOI：

  10.1021/jo1006043

文献信息

• 5‐(Cyano)dibenzothiophenium Triflate: A Sulfur‐Based Reagent for Electrophilic Cyanation and Cyanocyclizations
  作者：Xiangdong Li、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201904557

  日期：2019.7.8

  and its reactivity as electrophilic cyanation reagent evaluated. The scalable preparation, easy handling and broad substrate scope of the electrophilic cyanation promoted by 9, which includes amines, thiols, silyl enol ethers, alkenes, electron rich (hetero)arenes and polyaromatic hydrocarbons, illustrate the synthetic potential of this reagent. Importantly, Lewis acid activation of the reagent is not

  报道了通过用Tf 2 O活化二苯并[b，d]噻吩-5-氧化物并随后与TMSCN反应制备的5-（氰基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐9的合成，并评估了其作为亲电氰化试剂的反应性。9促进了亲电氰化的可扩展制备，易于处理和广泛的底物范围其中包括胺，硫醇，甲硅烷基烯醇醚，烯烃，富电子（杂）芳烃和聚芳烃，说明了该试剂的合成潜力。重要的是，转移过程不需要试剂的路易斯酸活化。我们在此另外报告了仿生氰基环化级联反应，该反应不是典型的亲电子氰化试剂所促进的，证明了9具有引发挑战性转化的优异能力。
• Amino Derivatives of Indole As Potent Inhibitors of Isoprenylcysteine Carboxyl Methyltransferase
  作者：Mei-Lin Go、Jo Lene Leow、Suresh Kumar Gorla、Andreas Peter Schüller、Mei Wang、Patrick J. Casey

  DOI：10.1021/jm1002843

  日期：2010.10.14

  The enzyme isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (Icmt) plays an important role in the post-translational modification of proteins that are involved in the regulation of cell growth. The indole acetamide cysmethynil is by far the most potent and widely investigated Icmt inhibitor, but it has modest antiproliferative activity and may have pharmacokinetic limitations due to its lipophilic character

  异戊烯基半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）在参与细胞生长调节的蛋白质的翻译后修饰中起着重要作用。吲哚乙酰胺氰菊酯是迄今为止最有效和研究最广泛的Icmt抑制剂，但它具有适度的抗增殖活性，并且由于其亲脂性而可能具有药代动力学限制。我们在这里报告说，可以将cysmethynil进行结构修饰，以产生与抑制Icmt一样有效但具有显着更大的抗增殖活性的类似物。关键的修饰是用叔氨基取代乙酰胺侧链，用异戊二烯基取代正辛基侧链，然后用5- m-甲苯基环被氟取代。而且，这些类似物具有较低的亲脂性，这可以导致改善的药代动力学特征。
• Bioactivity-guided synthesis of gramine derivatives as new MT₁ and 5-HT_1A receptors agonists
  作者：Xiu-Juan Yin、Xiao-Yan Huang、Yun-Bao Ma、Chang-An Geng、Tian-Ze Li、Xing-Long Chen、Tong-Hua Yang、Jun Zhou、Xue-Mei Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1080/10286020.2017.1323885

  日期：2017.6.3

  Twenty-four gramine derivatives were synthesized and evaluated on MT1 and 5-HT1A receptors in vitro. Among them, seven derivatives (7, 8, 16, 19, 20, 21, and 24) exhibited higher agonisting activities on MT1 or 5-HT1A receptors. Compared with gramine, derivatives 7, 8, 16, 19, 20, 21, and 24 displayed 1.6–3.5-fold increase in agonistic rates on 5-HT1A receptor. Particularly, derivatives 7, 19, and

  二十四芦竹碱衍生物的合成和评价MT 1和5-HT 1A受体的体外。其中，7个衍生物（7，8，16，19，20，21，和24）表现出对MT更高agonisting活动1或5-HT 1A受体。与芦竹碱，衍生物相比7，8，16，19，20，21，和24显示在激动率1.6-3.5倍的增加对5-HT1A受体。特别地，衍生物7，19，和21上显示出MT显著激动活性1和5-HT 1A受体的EC 50个分别0.51，0.39，0.50毫微米和0.28，0.46，0.23毫微米，的值。总结了草胺衍生物的初步结构-活性关系，以进一步研究MT 1和5-HT 1A受体作为新的潜在激动剂。
• Synthesis of novel 3,4-diaryl-5-aminopyrazoles as potential kinase inhibitors
  作者：Larry T. Pierce、Michael M. Cahill、Florence O. McCarthy

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.077

  日期：2011.6

  variety of structural modifications were used in order to diversify the aminopyrazole ring substituents. Bicyclic derivatives of the parent aminopyrazoles (11, 12) were also synthesised as a means of probing the kinase active site, leading to formation of complex planar pyrimidine moieties. This work provides the framework for new explorations into kinase inhibition and critical investigations into selectivity

  首次报道了合成一系列新颖的3,4-二芳基-5-氨基吡唑类化合物作为开发新的蛋白激酶抑制剂的候选药物。在对双吲哚基马来酰亚胺（BIM）衍生物进行更广泛研究的过程中，我们研究了一种新型的5-氨基吡唑杂环部分，作为高效VEGF-R2 / 3抑制剂吡咯-2-一的结构类似物（8）。这种药效基团的通用性质为衍生化提供了广阔的空间，因此也探索了结构活性关系。因此，为了使氨基吡唑环取代基多样化，使用了各种结构修饰。母体氨基吡唑的二环衍生物（11，12）也被合成为探测激酶活性位点的手段，导致形成复杂的平面嘧啶部分。这项工作为激酶抑制的新探索和抑制活性选择性的关键研究提供了框架。
• Efficient and Practical Synthesis of Mannich Bases Related to Gramine Mediated by Zinc Chloride
  作者：Hong‐Guang Dai、Ji‐Tai Li、Tong‐Shuang Li

  DOI：10.1080/00397910600602503

  日期：2006.7

  Abstract An efficient and practical procedure for the Mannich reaction of secondary amine, formaldehyde, and indole or N‐methylindole employing zinc chloride is presented. A series of gramine derivatives were obtained in 58–98% yields at room temperature in EtOH by using this method.

  摘要 提出了一种使用氯化锌进行仲胺、甲醛和吲哚或 N-甲基吲哚的曼尼希反应的高效实用方法。使用该方法在室温下在 EtOH 中以 58-98% 的产率获得了一系列禾本科衍生物。