双(1H-吲哚-3-基)甲酮 | 65610-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 双(1H-吲哚-3-基)甲酮
• 英文名称: bis(1H-indol-3-yl)methanone
• 英文别名: di(1H-indol-3-yl)methanone；PSB-16359；1,1-diindol-3-yl-oxomethane
• CAS: 65610-73-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: HYJTUULYIOBNLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(1H-吲哚-3-基)甲酮 在 pyridine-SO3 complex 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 11.0h， 以38%的产率得到didebromoechinosulfone A
  参考文献：
  名称：

  Structure revision of the rare sponge metabolite echinosulfone A, and biosynthetically related echinosulfonic acids A–D

  摘要：

  A short Friedel-Crafts mediated total synthesis has informed structure revision of the rare marine sponge natural product echinosulfone A (1a) and the biosynthetically related echinosulfonic acids A-D (2a-5a). (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151651
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 氯化亚砜 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.3h， 生成 双(1H-吲哚-3-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Structure revision of the rare sponge metabolite echinosulfone A, and biosynthetically related echinosulfonic acids A–D

  摘要：

  A short Friedel-Crafts mediated total synthesis has informed structure revision of the rare marine sponge natural product echinosulfone A (1a) and the biosynthetically related echinosulfonic acids A-D (2a-5a). (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151651

文献信息

• Palladium catalyzed addition of arylboronic acid or indole to nitriles: synthesis of aryl ketones
  作者：Tuluma Das、Amarnath Chakraborty、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.009

  日期：2014.12

  Aryl ketones can be synthesized conveniently by a palladium catalyzed addition of arylboronic acid to nitriles in aqueous triflic acid. This catalytic system was extended to the addition of unprotected indoles to nitriles under a slightly modified condition to produce 3-acyl indoles in good yields.

  芳基酮可以通过在三氟甲磺酸水溶液中钯催化将芳基硼酸加成到腈中来方便地合成。该催化体系扩展到在稍加修饰的条件下向腈中加入未保护的吲哚，以高收率生产3-酰基吲哚。
• Functionalized heterocycles as modulators of chemokine receptor function and methods of use therefor
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030064991A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Disclosed are novel compounds having the formula 1 or a physiologically acceptable salt, amide, ester or prodrug thereof. The compounds can be used to modulate (antagonize, agonize) chemokine receptor function. Also disclosed is a method for treating a patient having an inflammatory disease and/or viral infection comprising administering an effective amount of a compound of Formula I. In particular embodiments, the invention is a method for treating a patient infected with HIV.

  揭示了具有以下结构式的新化合物 1 或其生理上可接受的盐、酰胺、酯或前药。这些化合物可用于调节（拮抗、激动）趋化因子受体功能。还揭示了一种治疗患有炎症性疾病和/或病毒感染的患者的方法，包括给予结构式I的化合物的有效量。在特定实施例中，本发明是一种治疗感染HIV的患者的方法。
• Catalyzed Reaction for Forming Indole-Based Compounds and Their Application in Anticancer Agents
  申请人：Yao Ching-Fa

  公开号：US20080139637A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention discloses a method for forming indole-based compounds, wherein the method comprises a reaction of α,β-unsaturated ketone or aldehyde with indole or its derivative in the presence of at least one kind of Lewis acid. The Lewis acid comprises one of the following groups: metal halides, halogens, inorganic ammonia salts, organic sulfonate and sulfonic acid. Furthermore, this invention discloses 3-indole based compounds applied as anticancer agents.

  本发明公开了一种形成基于吲哚的化合物的方法，其中该方法包括在至少一种Lewis酸的存在下，将α，β-不饱和酮或醛与吲哚或其衍生物反应。Lewis酸包括以下一种或多种组：金属卤化物、卤素、无机铵盐、有机磺酸盐和磺酸。此外，本发明还公开了作为抗癌剂应用的基于3-吲哚的化合物。
• Effect of Sodium Naphthalenide, a Key Set Reagent, on 3-Substituted Indoles
  作者：Avijit Banerji、Debasish Bandyopadhyay、Bidyut Basak

  DOI：10.3987/com-04-10142

  日期：——

  Action of the single electron transfer (SET) reagent sodium naphthalenide on 3-substituted indoles revealed that indoles with electron-donating substituents do not respond whereas indoles with electron-withdrawing substituents easily react, yielding several products depending upon the substituent.

  单电子转移 (SET) 试剂萘钠对 3-取代吲哚的作用表明，具有给电子取代基的吲哚不响应，而具有吸电子取代基的吲哚很容易反应，根据取代基的不同产生多种产物。
• Diindolylmethane Derivatives: Potent Agonists of the Immunostimulatory Orphan G Protein-Coupled Receptor GPR84
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Meryem Köse、Katharina Sylvester、Heike Weighardt、Dominik Thimm、Gleice Borges、Irmgard Förster、Ivar von Kügelgen、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01593

  日期：2017.5.11

  assays, the most potent agonists being di(5-fluoro-1H-indole-3-yl)methane (38, PSB-15160, EC50 80.0 nM) and di(5,7-difluoro-1H-indole-3-yl)methane (57, PSB-16671, EC50 41.3 nM). In β-arrestin assays, SARs were different, indicating biased agonism. The new compounds were selective versus related fatty acid receptors and the arylhydrocarbon receptor. Selected compounds were further investigated and found

  对于g我蛋白偶联受体GPR84，它是由（羟基）脂肪酸，激活的免疫细胞上高表达。最近，3,3'-二吲哚基甲烷被鉴定为杂环类非脂质GPR84激动剂。我们在微波辐射下通过吲哚与甲醛在水中的缩合反应合成了多种二吲哚甲烷衍生物。在人GPR84上的cAMP和β-arrestin检测中对产品进行了评估。构效关系（SARs）很陡。在cAMP分析中，在吲哚环的5和/或7位带有小的亲脂性残基的3,3'-二吲哚基甲烷显示出最高的活性，最有效的激动剂是di（5-fluoro-1 H -indole-3-甲烷）（38，PSB-15160，EC 5080.0 nM）和二（5,7-二氟-1 H-吲哚-3-基）甲烷（57，PSB-16671，EC 50 41.3 nM）。在β-arrestin检测中，SAR有所不同，表明激动作用存在偏倚。新化合物对相关的脂肪酸受体和芳基烃受体具有选择性。进一步研究了选定的化合物，发现与前