3-溴甲基吲哚 | 50624-64-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-溴甲基吲哚
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-1H-indole
• CAS: 50624-64-1
• 化学式: C₉H₈BrN
• 分子量: 210.073
• InChiKey: BVGPANPABBVZHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230℃ (decomposition)
• 沸点：
  340.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴甲基吲哚 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 D-(-)-2-bromotryptophan ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性溴化程序精确合成存在于Konbamide和Jaspamide中的旋光2-溴色氨酸氨基酸

  摘要：

  光学活性的2-溴-5-羟基色氨酸1a和重要的衍生物1b和1c以及它们的2-溴色氨酸类似物的高度立体选择性合成分别由2-溴-3-溴甲基吲哚3a和3b分三步完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01956-i
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-溴甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性溴化程序精确合成存在于Konbamide和Jaspamide中的旋光2-溴色氨酸氨基酸

  摘要：

  光学活性的2-溴-5-羟基色氨酸1a和重要的衍生物1b和1c以及它们的2-溴色氨酸类似物的高度立体选择性合成分别由2-溴-3-溴甲基吲哚3a和3b分三步完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01956-i

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Addition of α-Aminoalkyl Radicals to Isoquinolines
  作者：Xiangyuan Liu、Yang Liu、Guobi Chai、Baokun Qiao、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02791

  日期：2018.10.5

  With a dual organocatalytic system involving a chiral phosphoric acid and a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) photosensitizer and under the irradiation with visible light, an enantioselective Minisci-type addition of α-amino acid-derived redox-active esters (RAEs) to isoquinolines has been developed. A variety of prochiral α-aminoalkyl radicals generated from RAEs were successfully introduced

  借助手性磷酸和二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）光敏剂的双重有机催化体系，并在可见光照射下，将α-氨基酸衍生的氧化还原活性酯（RAE）的对映选择性Minisci型加到异喹啉中已经被开发出来。从RAE产生的各种前手性α-氨基烷基已成功引入异喹啉，以高收率提供了一系列有价值的α-异喹啉取代的手性仲胺，具有良好或优异的对映选择性。
• [EN] SMALL MOLECULE INDUCERS OF GDNF AS POTENTIAL NEW THERAPEUTICS FOR NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INDUCTRICES DE GDNF COMME NOUVELLE THÉRAPEUTIQUE POSSIBLE DES TROUBLES NEUROPSYCHIATRIQUES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2013028999A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention provides a compound having the structure (I), wherein A is a substituted or unsubstituted ring; Z is present or absent and when present is (II), wherein n is 0, 1, 2, 3, or 4; Y is -(CR11R12)-, -NH(CR11R12)- or -O(CR11R12)- wherein R11 and R12 are each hydrogen or combine to form a carbonyl; and wherein R1 to R10 are herein as described.

  本发明提供了一种具有结构（I）的化合物，其中A是取代的或未取代的环；Z是否存在，如果存在则为（II），其中n为0，1，2，3或4；Y是-(CR11R12)-，-NH(CR11R12)-或-O(CR11R12)-，其中R11和R12分别是氢或结合形成一个羰基；以及其中R1至R10如本文所述。
• Design and synthesis of 4H-3,1-benzoxazin-4-ones as potent alternate substrate inhibitors of human leukocyte elastase
  作者：Allen Krantz、Robin W. Spencer、Tim F. Tam、Teng Jiam Liak、Leslie J. Copp、Everton M. Thomas、Steven P. Rafferty

  DOI：10.1021/jm00164a002

  日期：1990.2

  inhibitors of the serine proteinase human leukocyte elastase (HL elastase) and form acyl enzyme intermediates during enzyme catalysis. We have synthesized a large variety of benzoxazinones using specific methods that have been adapted to achieve the pattern of ring substitution dictated by theoretical considerations. The results of the inhibition of HL elastase by 175 benzoxazinones are reported herein

  4H-3,1-Benzoxazin-4-ones是丝氨酸蛋白酶人类白细胞弹性蛋白酶（HL弹性蛋白酶）的替代底物抑制剂，在酶催化过程中形成酰基酶中间体。我们已经使用特定方法合成了多种苯并恶嗪酮，这些特定方法已被调整以实现理论上的考虑而决定的环取代方式。本文参考疏水常数D，碱水解速率kOH-，抑制常数Ki及其组分酰化和脱酰化速率常数kon和koff分别报道了175种苯并恶嗪酮对HL弹性蛋白酶的抑制结果。化合物的范围是可观的。碱水解速率和kon跨度为6，koff覆盖5，ki跨度为8个数量级。在这个大数据集上的多元回归已被用于隔离电子和空间效应以及化合物稳定性和弹性蛋白酶抑制特异的其他因素的作用。本质上，简单的电子参数足以说明碱性水解数据中几乎所有的变化，表明电子因素是此类苯并嗪酮反应性的主要决定因素。显着增强苯并恶嗪酮I效力的因素是R5烷基和R2撤离电子。R 7和R 8中的体积大和化合物疏水性不显着，但是R
• [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS INSECTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE EN TANT QUE COMPOSÉS INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013026695A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein G1 is oxygen; R1 is hydrogen; R2 is group P, L is a bond, methylene or ethylene; one of A1 and A2 is S, SO or SO2 and the other is -C(R4)R4-; R3 is hydrogen or methyl; each R4 is independently hydrogen or methyl; Y1, Y2 and Y3 are independently CH or nitrogen; wherein no more than two of Y1, Y2 and Y3 are nitrogen and wherein Y2 and Y3 are not both nitrogen; R5 is chloro, bromo, fluoro; X2 is C-X6 or nitrogen; Χ1, Χ3 and X6 are independently hydrogen, halogen or trihalomethyl, wherein at least two of X1, X3 and X6 are not hydrogen; X4 is trifluoromethyl, difluoromethyl or chlorodifluoromethyl. The invention also relates to methods of using the compounds to control insects, acarines, nematodes or molluscs, as well as intermediates usefor the the sysnthesis of the compounds.

  本发明提供了以下式（I）的化合物，其中G1为氧；R1为氢；R2为P基团；L为键合，亚甲基或乙烯基；A1和A2中的一个为S、SO或SO2，另一个为-C(R4)R4-；R3为氢或甲基；每个R4独立地为氢或甲基；Y1、Y2和Y3独立地为CH或氮；其中Y1、Y2和Y3中不超过两个为氮，且Y2和Y3不同时为氮；R5为氯、溴或氟；X2为C-X6或氮；Χ1、Χ3和X6独立地为氢、卤素或三卤甲基，其中至少两个X1、X3和X6不为氢；X4为三氟甲基、二氟甲基或氯二氟甲基。该发明还涉及使用这些化合物来控制昆虫、蜱、线虫或软体动物的方法，以及用于合成这些化合物的中间体。
• [EN] FACTOR IXA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR IXA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015160636A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of benzamide compounds represented by Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, or pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and methods for using said compounds or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof for treating or preventing a thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一类新型的苯甲酰胺化合物，其由式（I）表示，或者其药用可接受的盐或溶剂，或者包含一种或多种所述化合物或其药用可接受的盐或溶剂的药物组合物，并提供了使用所述化合物或其药用可接受的盐或溶剂来治疗或预防血栓、栓塞、高凝血性或纤维变化的方法。