3,3'-二吲哚甲烷 | 1968-05-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,3'-二吲哚甲烷
• 中文别名: 二聚吲哚；3,3'-亚甲基二吲哚；二(3,3'-吲哚基)甲烷；3,3’-二吲哚甲烷；3,3"-二吲哚甲烷；二吲哚甲烷
• 英文名称: 3,3'-diindolylmethane
• 英文别名: 3,3'-Diindolylmethan；DIM；di(1H-indol-3-yl)methane；3,3′-diindolylmethane；diindolylmethane；3,3’-diindolylmethane；bis(1H-indol-3-yl)methane；di(indol-3-yl)methane；arundine；3-(1H-indol-3-ylmethyl)-1H-indole
• CAS: 1968-05-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• mdl: MFCD00195766
• 分子量: 246.312
• InChiKey: VFTRKSBEFQDZKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  230 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  4.401 (est)
• 保留指数：
  2700
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  NM0332000
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H413
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

3,3'-亚甲基二吲哚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,3'-Methylenediindole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,3'-亚甲基二吲哚
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 1968-05-4
俗名： Di-3-indolylmethane
分子式： C17H14N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
3,3'-亚甲基二吲哚 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
167°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
3,3'-亚甲基二吲哚 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3,3'-亚甲基二吲哚 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

3,3'-二吲哚甲烷简介

3,3'-二吲哚甲烷（3,3'-Diindolylmethane）是一种白色至类白色的结晶性粉末，能溶于甲醇、乙酸乙酯和二氯甲烷等有机溶剂。

应用

3,3'-二吲哚甲烷广泛存在于十字花科天然植物中。它具有重要的生物活性和药理活性，在医药及保健品领域应用广泛。

制备

将1.17g（10mmol）的吲哚、50%摩尔比的CTAB以及等摩尔比例的草酸置于25ml单口圆底烧瓶中，加入5毫升去离子水，充分搅拌5分钟后，滴加0.38g甲醛溶液（含5mmol甲醛）。室温反应3小时后停止。用15ml乙酸乙酯分三次萃取反应液，收集有机相后用无水Na2SO4干燥5小时。减压除去溶剂，采用甲醇与水的混合溶液重结晶（甲醇/H2O=10/1），得到白色固体3,3'-二吲哚甲烷，产率85%。

生物活性

3,3'-二吲哚甲烷（DIM）是indole-3-carbinol的主要消化产物，并且indole-3-carbinol是一种潜在的抗癌物质。3,3'-二吲哚甲烷是一种纯粹的雄激素受体（AR）强拮抗剂。

靶点

Target	Value
Androgen Receptor	()

体外研究

DIM是有效的辐射防护物及缓解物，通过刺激ATM驱动的类似DDR的反应以及NF-κB生存信号来起作用。它可以通过调节信号通路，如AKT、NF-κB和FOXO3来抑制肿瘤细胞的入侵、血管生成、增殖并诱导其凋亡。同时能够抑制雌激素诱导的基因表达、引起内质网应激反应。DIM可以改变雌激素代谢、拮抗雌激素和雄激素受体活性。

体内研究

多次进行DIM的给药后，它可以有效抵御全身辐射。在体内试验中，DIM具有辐射防护或缓解作用。在正常组织中，DIM激活ATM。通过口服填喂法对小鼠进行给药（250 mg/kg），其生物利用度很高，没有急性毒性。

用途

3,3'-二吲哚甲烷是一种医药中间体，可发现于十字花科植物的天然植物化学物中，并在酸催化反应产物、吲哚-3-甲醇中有应用。它具有抗肿瘤剂的功能，在相对高浓度条件下可以加速人类癌细胞凋亡并敏化TRAIL诱导的人类癌细胞凋亡；此外，DIM诱导G1细胞周期抑制，在人类乳腺癌MCF-7细胞中表现明显，其机理包含表达。它是一种强有力的线粒体H+-ATPase的抑制剂，并作为新的植物生长促进剂应用于生态友好的系统研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-二吲哚甲烷 在 二氯甲烷 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(indol-1-ium-3-ylidenemethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚，吲哚-3-甲醇和二吲哚甲烷衍生的自由基和自由基离子

  摘要：

  主要产物，即氧化葡糖嘧啶代谢物（和膳食补充剂），吲哚-3-甲醇（I3C）和二吲哚基甲烷（DIM）以及母体吲哚（I）的氧化得到的自由基阳离子和自由基，其特征在于离子液体和Ar矩阵。的自由基阳离子我和I3C是朝向在这些条件下（照片）去质子化稳定，但可通过中性前体的紫外光解来生成所得到的自由基。对于I 3 C和DIM，发现了分别通过从N原子和C原子损失氢而获得的两种自由基。

  DOI：

  10.1021/jp912121y
• 作为产物：
  描述：

  (3-indolylmethyl)trimethylammonium iodide 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 水 作用下， 生成 3,3'-二吲哚甲烷
  参考文献：
  名称：

  3-羟基甲基吲哚和其他吲哚衍生物与氢化铝锂的氢解

  摘要：

  吲哚-3-醛、吲哚-3-羧酸及其乙酯被过量的氢化铝锂还原为粪臭素。预期的还原产物 3-羟甲基吲哚是通过氢氧化钠对禾本科甲硫醚的作用获得的。它和它的烷基醚很容易被还原为粪臭素。3-羟甲基吲哚在中性和碱性介质中自缩合生成3,3'-二吲哚基甲烷，再用酸性试剂转化为无氧聚合物。讨论了这些反应和氢解的机理

  DOI：

  10.1139/v53-106
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 NADPH generating system 、 phenobarbital-induced human lymphoblastoid cell line 、 3,3'-二吲哚甲烷 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 对乙酰氨基酚
  参考文献：
  名称：

  抗癌剂3,3'-二吲哚甲烷是细胞色素P-450的抑制剂。

  摘要：

  膳食吲哚-3-甲醇抑制啮齿动物和鳟鱼的致癌作用。可能存在几种抑制机制。我们之前曾报道过3,3'-二吲哚甲烷，一种吲哚-3-甲醇的体内衍生物，是鳟鱼细胞色素P450（CYP）1A依赖型乙氧基试卤灵O-脱乙基酶的有效非竞争性抑制剂，Ki值在低微摩尔范围内。我们现在报告使用各种CYP特异性或优先活性测定法，对大鼠和人CYP1A1，人CYP1A2和大鼠CYP2B1进行3,3'-二吲哚甲烷的类似有效抑制。3,3'-Diindolylmethane也抑制体外CYP介导的普遍存在的食品污染物和强效肝癌致癌物黄曲霉毒素B1的代谢。没有抑制细胞色素c还原酶。此外，我们发现3,3' -二吲哚基甲烷是大鼠肝微粒体单加氧酶的底物，并初步确定了单羟基化代谢物。这些观察结果表明3,3'-二吲哚基甲烷在体外可抑制来自较低和较高脊椎动物的一系列CYP亚型的催化活性。这种对CYP介导的致癌物激活作用的广泛抑制可能是适用于所

  DOI：

  10.1002/jbt.2570100403

文献信息

• NOVEL DIHYDROPYRIMIDINOISOQUINOLINONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS.
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：US20130165437A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  A compound according to Formula Ia: wherein L 1 , G, and R 1 are as described herein. The present invention relates to novel compounds according to Formula I that antagonize GPR84, a G-protein-coupled receptor that is involved in inflammatory conditions, and methods for the production of these novel compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for the prevention and/or treatment of inflammatory conditions (for example inflammatory bowel diseases (IBD), rheumatoid arthritis, vasculitis, lung diseases (e.g. chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and lung interstitial diseases (e.g. idiopathic pulmonary fibrosis (IPF))), neuroinflammatory conditions, infectious diseases, autoimmune diseases, endocrine and/or metabolic diseases, and/or diseases involving impairment of immune cell functions by administering a compound of the invention.

  根据以下公式Ia的化合物： 其中L1、G和R1如本文所述。 本发明涉及根据公式I的新化合物，这些化合物对抗GPR84，G蛋白偶联受体，该受体参与炎症病症，以及这些新化合物的生产方法，包含这些化合物的药物组合物，以及通过给予本发明的化合物来预防和/或治疗炎症病症（例如炎症性肠病（IBD）、类风湿关节炎、血管炎、肺部疾病（例如慢性阻塞性肺病（COPD）和肺间质疾病（例如特发性肺纤维化（IPF）））、神经炎症病症、传染病、自身免疫疾病、内分泌和/或代谢疾病，以及/或通过给予本发明的化合物导致免疫细胞功能受损的疾病。
• Analogs of indole-3-carbinol metabolites as chemotherapeutic and chemopreventive agents
  申请人：——

  公开号：US20040043965A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Novel compounds useful as chemotherapeutic and chemopreventive agents are provided. The compounds are analogs of indole-3-carbinol metabolites wherein the structures and substituents of the compounds are selected to enhance the compounds' overall efficacy, particularly with respect to therapeutic activity, oral bioavailability, long-term safety, patient tolerability, and therapeutic window. The compounds are useful not only in treatment of cancer but also in prevention of cancer. One preferred class of the novel compounds have the structure of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , and R 12 are defined herein. Pharmaceutical compositions are provided as well, as are methods of synthesis and use.

  提供了作为化疗和化学预防剂有用的新化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇代谢物的类似物，其中化合物的结构和取代基被选择以增强化合物的整体功效，特别是在治疗活性、口服生物利用度、长期安全性、患者耐受性和治疗窗口方面。这些化合物不仅在癌症治疗中有用，而且在癌症预防中也有用。一类首选的新化合物具有以下结构式（I） 1 其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 和R 12 在此定义。还提供了药物组合物，以及合成和使用方法。
• CuI-catalyzed highly regioselective C H functionalization of indoles using indole-3-tosylhydrazones as carbene precursor: An efficient synthesis of 3,3-bis(indolyl)methane derivatives
  作者：Priya Kamboj、Sunil Dutt、Sourav Chakroborty、Vikas Tyagi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151162

  日期：2019.10

  Herein, we have developed a novel approach for synthesizing symmetrical and unsymmetrical 3,3-bis(indolyl)methane derivatives via CuI-catalyzed CH functionalization of indole using indole-3-tosylhydrazones as carbene precursor. This procedure works well with different substitutions such as NO2, Br, CH3 and OMe on indole or indole-3-tosylhydrazones and features high regioselectivity for C-3 functionalization

  本文中，我们开发了一种新颖的方法，该方法通过使用吲哚-3-甲苯磺酰azo作为卡宾前体通过CuI催化的吲哚的C H官能化合成对称和不对称的3,3-双（吲哚基）甲烷衍生物。该方法与吲哚或吲哚-3-甲苯磺酰hydr上的NO 2，Br，CH 3和OMe的不同取代效果很好，并且对C-1和N-1位置的C-3功能化具有很高的区域选择性。此外，我们还从吲哚-3-羧醛开始以一锅法揭示了该方案的可行性。
• [EN] GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DES GLUCOCORTICOÏDES
  申请人：ORIC PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018191283A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Described herein are glucocorticoid receptor modulators and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer and hypercortisolism.

  本文描述了糖皮质激素受体调节剂和包含该类化合物的药物组合物。这些化合物和组合物对于治疗癌症和高皮质醇症是有用的。
• Synthesis and DNA binding profile of N-mono- and N,N′-disubstituted indolo[3,2-b]carbazoles
  作者：Harmanpreet Kaur Panesar、Jennifer Solano、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1039/c4ob02566k

  日期：——

  N-Monosubstituted andN,N′-disubstituted indolo[3,2-b]carbazole derivatives bind DNA with micromolar to submicromolar affinities and a preference for intercalation at purine-pyrimidine steps.

  N-单取代和N,N'-二取代的吲哚[3,2-b]咔唑衍生物以微摄米至亚微摄米的亲和力结合DNA，并且更倾向于在嘌呤-嘧啶步骤中插入。

表征谱图