3-甲基吲哚 | 83-34-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 含卤、含硫、含氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基吲哚
• 中文别名: β-甲基氮杂茚；β-甲基吲哚；糞臭素；3-甲吲哚；3-甲基吲；粪臭素
• 英文名称: 3-Methylindole
• 英文别名: scatole；3-methyl-1H-indole；skatole
• CAS: 83-34-1
• 化学式: C₉H₉N
• mdl: MFCD00005627
• 分子量: 131.177
• InChiKey: ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-97 °C (lit.)
• 沸点：
  265-266 °C (lit.)
• 密度：
  1.0111 (estimate)
• 闪点：
  132 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.60
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  LEAVES FROM PETROLEUM ETHER; WHITE-BROWN SCALES
• 气味：
  CHARACTERISTIC FECAL ODOR AT HIGH LEVELS, BECOMING PLEASANT, SWEET, AND WARM AT VERY LOW LEVELS
• 味道：
  WARM, OVER-RIPE, FRUITY FLAVOR BELOW 0.1 PPM
• 蒸汽压力：
  0.01 mmHg
• 稳定性/保质期：
  白色鳞片结晶，带有粪便般的动物气味，浓时令人作呕；稀释后则散发出茉莉花香，极度稀释后又透着成熟水果的香气。这种成分天然存在于粪便和灵猫香中。
• 保留指数：
  1388;1402;1351;1351;1354;1374;1362;1365;1365;1339;237.8;237.88

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

甲硫醇是在胃肠道（小肠和瘤胃）中产生的，由细菌降解食物中的色氨酸残基而来...

SKATOLE IS PRODUCED IN THE GI TRACT (SMALL INTESTINE AND RUMEN) BY THE BACTERIAL DEGRADATION OF DIETARY TRYPTOPHAN RESIDUES...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

成熟的肉牛在干燥的夏季牧场放牧后被转移到郁郁葱葱的绿色牧场上，以诱导急性牛肺水肿和肺气肿（ABPE），并确定血浆和瘤胃液中的3-甲基吲哚（3MI）浓度是否与ABPE的发展有关。在体外实验中，观察到接种了瘤胃液的培养基中产生了3MI，这表明能够产生3MI的微生物存在于瘤胃中。显然，牛的瘤胃微生物将色氨酸（包含在丰富的牧草中）转化为3MI，动物吸收后可能导致ABPE的发生。

MATURE BEEF COWS GRAZING ON DRY SUMMER RANGE WERE MOVED TO LUSH GREEN PASTURE TO INDUCE ACUTE BOVINE PULMONARY EDEMA AND EMPHYSEMA (ABPE) AND TO DETERMINE WHETHER PLASMA AND RUMINAL FLUID 3-METHYLINDOLE (3MI) CONCN ARE RELATED TO THE DEVELOPMENT OF ABPE. IN VITRO PRODN OF 3MI WAS OBSERVED IN CULTURE MEDIA INOCULATED WITH RUMINAL FLUID, DEMONSTRATING THAT MICROORGANISMS CAPABLE OF PRODUCING 3MI WERE IN THE RUMEN. APPARENTLY RUMINAL MICROORGANISMS OF CATTLE CONVERT TRYPTOPHAN (CONTAINED IN LUSH FORAGE) TO 3MI, WHICH UPON ABSORPTION BY THE ANIMAL MAY RESULT IN THE ONSET OF ABPE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

从吲哚-3-乙酸形成。在大鼠、小麦中产生O-甲酰氨基乙酰苯；Frydman RB等；FEBS Letters 17: 273 (1971)。在大鼠中产生5-羟基吲哚、7-羟基吲哚；Dalgliesh CE等；Biochem J 70: 13P (1958)。在兔中产生6-羟基吲哚；Jepson JB等；Biochim Biophys Acta 62: 91 (1962)。在假单胞菌中产生水杨酸；Proctor MM；Nature (London) 181: 1345 (1958)。 /来自表格/

FORMED FROM INDOLE-3-ACETIC ACID. YIELDS O-FORMAMIDOACETOPHENONE IN RAT, WHEAT; FRYDMAN RB ET AL; FEBS LETTERS 17: 273 (1971). YIELDS 5-HYDROXYSKATOLE, 7-HYDROXYSKATOLE IN RAT; DALGLIESH CE ET AL; BIOCHEM J 70: 13P (1958). YIELDS 6-HYDROXYSKATOLE IN RABBIT; JEPSON JB ET AL; BIOCHIM BIOPHYS ACTA 62: 91 (1962). YIELDS SALICYLIC ACID IN PSEUDOMONAS; PROCTOR MM; NATURE (LONDON) 181: 1345 (1958). /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

山羊被给予颈静脉输注(14)C-3-甲基吲哚(3MI)。主要的代谢途径涉及3-甲基氧化吲哚的形成，这表明混合功能的氧化酶，吡咯氧化酶，可能是主要的代谢系统。一个次要的代谢途径涉及3MI的甲基碳的氧化。

GOATS WERE GIVEN JUGULAR INFUSIONS OF (14)C-3-METHYLINDOLE (3MI). A MAJOR ROUTE OF METABOLISM INVOLVED FORMATION OF 3-METHYLOXINDOLE AND SUGGESTS THAT A MIXED FUNCTION OXIDASE, PYRROLOOXYGENASE, MAY BE THE MAJOR METABOLIC SYSTEM INVOLVED. A MINOR ROUTE OF METABOLISM INVOLVED OXIDATION OF THE METHYL CARBON OF 3MI.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

3-甲基吲哚已知的人类代谢物包括3-亚甲基吲哚啉和3-甲基吲哚-2,3-环氧化物。

3-methylindole has known human metabolites that include 3-methyleneindolenine and 3-methylindole-2,3-epoxide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 人类毒性摘录

在2%的凡士林中测试，经过48小时闭合贴片测试后，对人类受试者未产生刺激性。

TESTED AT 2% IN PETROLATUM IT PRODUCED NO IRRITATION AFTER A 48-HR CLOSED-PATCH TEST ON HUMAN SUBJECTS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

甲硫醇及其代谢中间体可能与人类的病理状况有关，包括吸收不良综合症和某些贫血以及肝性昏迷。6-羟基甲硫醇是人体内甲硫醇的主要代谢物，可能是一种精神活性物质；在一些精神分裂症患者尿液中，它以硫酸盐形式被大量排出。

SKATOLE AND ITS METABOLIC INTERMEDIATES MAY BE RELATED TO HUMAN PATHOLOGICAL CONDITIONS, INCL MALABSORPTION SYNDROMES AND CERTAIN ANEMIAS AND HEPATIC COMA. 6-HYDROXYSKATOLE, THE MAJOR METABOLITE OF SKATOLE IN MAN, MAY BE A PSYCHOTROPIC SUBSTANCE; IT IS EXCRETED AS THE SULFATE IN ELEVATED AMOUNTS IN THE URINE OF SOME SCHIZOPHRENIC PT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在青蛙中，亚精胺的最小致死剂量是1克/千克；对中枢神经系统的麻痹作用导致自发反射和呼吸运动完全消失。给山羊口服0.3克/千克的亚精胺会产生弥漫性肺水肿，导致死亡，而给牛口服或静脉注射则会导致肺部病变。在分别给予0.2克/千克（口服）、0.1克/千克（口服）和0.06克/千克（静脉注射丙二醇）的牛中，因肺水肿和肺气肿导致的死亡率分别为3/3、0/2和1/3。

IN FROGS, THE MINIMUM LETHAL DOSE OF SKATOLE ADMIN SC OR INTO THE ABDOMINAL LYMPH SAC WAS 1 G/KG; A PARALYTIC ACTION ON THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM RESULTED IN A COMPLETE ABOLITION OF SPONTANEOUS REFLEX AND RESP MOVEMENTS. AN ORAL DOSE OF 0.3 G SKATOLE/KG GIVEN TO GOATS PRODUCED DIFFUSE PULMONARY EDEMA WHICH RESULTED IN DEATH, AND ORAL OR IV ADMIN TO COWS CAUSED PULMONARY LESIONS. DEATH FROM PULMONARY EDEMA & EMPHYSEMA RESULTED IN 3/3, 0/2 AND 1/3 COWS GIVEN 0.2 (ORAL), 0.1 (ORAL) AND 0.06 G/KG (IV IN PROPYLENE GLYCOL), RESPECTIVELY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

以100毫克/千克剂量口服给予老鼠的麝香草酚没有显示出肺部疾病的迹象。老鼠口服200毫克/千克的剂量同样未能诱导肺气肿，但确实出现了肺充血，表现为肺磷脂含量的减少和血红蛋白含量的增加。当老鼠连续15天通过腹腔注射给予麝香草酚（10毫克/千克体重）时，肝脏、脾脏、肾脏和肺部的病变出现，但在停止给药后显示出明显的再生。

MICE TREATED ORALLY WITH 100 MG SKATOLE/KG SHOWED NO SIGNS OF PULMONARY DISEASE. ORAL INGESTION OF 200 MG/KG BY MICE ALSO FAILED TO INDUCE PULMONARY EMPHYSEMA, BUT PULMONARY CONGESTION DID OCCUR, AS SHOWN BY A REDUCTION IN THE PHOSPHOLIPID CONTENT OF THE LUNG AND INCREASES IN HEMOGLOBIN CONTENT. ...WHEN MICE WERE GIVEN SKATOLE (10 MG/KG BODY WT) IP FOR 15 CONSECUTIVE DAYS...LESIONS OF THE LIVER, SPLEEN, KIDNEY AND LUNGS WERE PRESENT BUT SHOWED MARKED REGENERATION AFTER THE DOSE WAS STOPPED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在膝关节单次注射0.26毫摩尔浓度的Skatole（溶于1毫升50%丙二醇的水溶液中）的兔子发展出了急性关节炎和起源于滑膜组织的急性炎症，而每周一次，连续6周注射0.04-0.26毫摩尔Skatole的兔子则发展出了慢性关节炎，病情严重程度随着剂量的增加而增加。...Skatole在完整或磨损的兔皮肤上以全强度涂抹，并闭塞24小时，并未引起刺激。

RABBITS INJECTED IN THE KNEE JOINT WITH A SINGLE DOSE OF SKATOLE (0.26 MMOL IN 1 ML AQUEOUS 50% PROPYLENE GLYCOL) DEVELOPED ACUTE ARTHRITIS AND AN ACUTE INFLAMMATION ORIGINATING IN THE SYNOVIAL TISSUE, WHILE RABBITS INJECTED IN THE KNEE JOINT WITH 0.04-0.26 MMOL SKATOLE ONCE WEEKLY FOR 6 WK DEVELOPED CHRONIC ARTHRITIS, THE SEVERITY INCREASING WITH INCREASING DOSAGES. ...SKATOLE APPLIED FULL STRENGTH TO INTACT OR ABRADED RABBIT SKIN FOR 24 HR UNDER OCCLUSION WAS NOT IRRITATING.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在以0.1-0.2克/公斤的剂量通过瘤胃给药或通过颈静脉输注0.06克/公斤的SKATOLE给牛之后，SKATOLE的平均血浆浓度在3小时和9小时分别达到最大值。

AFTER ADMIN OF SKATOLE TO CATTLE IN A DOSE OF 0.1-0.2 G SKATOLE/KG INTRARUMINALLY OR 0.06 G/KG BY JUGULAR INFUSION, THE MEAN PLASMA CONCN OF SKATOLE BECAME MAXIMAL AT 3 AND 9 HR, RESPECTIVELY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

山羊被给予含有放射性碳-14标记的3-甲基吲哚（3MI）的2小时颈静脉输注，使用丙二醇作为载体。输注后，3MI迅速从血液血浆和组织中清除，24小时内81%的放射性物质通过尿液排出。组织中未代谢的3MI的最大浓度范围从2.6到15微克/克，包括肺中的7.5微克/克。肺中含有的代谢物比例最高。数据表明，3MI不会在肺中选择性浓缩，且浓度低于通常与直接膜损伤相关的那些浓度。

GOATS WERE GIVEN A 2 HR JUGULAR INFUSION OF 3-METHYLINDOLE (3MI) CONTAINING (14)C-3MI USING PROPYLENE GLYCOL AS THE VEHICLE. 3MI WAS RAPIDLY CLEARED FROM BLOOD PLASMA AND TISSUES AFTER INFUSION, AND 81% OF THE RADIOACTIVITY WAS EXCRETED IN THE URINE BY 24 HR. MAX CONCN OF UNMETABOLIZED 3MI IN THE TISSUES RANGED FROM 2.6 TO 15 UG 3MI/G, INCL 7.5 UG 3MI/G IN THE LUNG. THE LUNG CONTAINED THE HIGHEST PROPORTION OF METABOLITES. THE DATA DEMONSTRATE THAT 3MI DOES NOT SELECTIVELY CONCENTRATE IN THE LUNG AND THAT THE CONCN ARE LOWER THAN THOSE USUALLY ASSOC WITH DIRECT MEMBRANE DAMAGE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN3077 - class 9 - PG 3 - DOT/IATA UN3335 - Environmentally hazardous substances, solid, n.o.s., HI： all （not BR）
• RTECS号：
  NM0350000
• 危险标志：
  GHS07,GHS09
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H411
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封、阴凉处避光保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3-Methylindole
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-Methylindole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
急性水生毒性 (类别 2)
慢性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴护目镜/戴面罩。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
P391 收集溢出物。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Methylindole
别名
: C9H9N
分子式
: 131.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Methylindole
<=100%
化学文摘登记号(CAS 83-34-1
No.) 201-471-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 薄片
颜色: 淡棕
b) 气味
恶臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 95 - 96 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
265 - 266 °C 在 1,007 hPa
g) 闪点
132 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸, 酰基氯, 酸酐
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,450 mg/kg
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 肥头鲦鱼 (黑头软口鲦鱼) - 8.84 mg/l - 96 h
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒并有长期持续的影响。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3335
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (3-Methylindole)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (3-Methylindole)
国际空运危规: Aviation regulated solid, n.o.s. (3-Methylindole)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

粪臭素是一种白色鳞片或粉末状结晶（由石油醚中提取），暴露于空气中时会逐渐变深色；带有强烈的、类似动物的粪便香味。它的气味非常强烈，扩散力强且持久。高浓度时令人作呕，但在极低浓度下则能散发出类似于大灵猫香的气息。其味道具有温暖过熟水果的味道。熔点为96℃（范围在93～96℃），沸点265～266℃，能够溶于热水和乙醇以及其他一般的有机溶剂中。

用途

粪臭素拥有很好的定香作用，通常作为定香剂使用。它只能用痕量才能在花香型香精中赋予大灵猫般的香气，给人带来一种过熟的花香感受。常被用来配制大灵猫香。在配方设计中，它常常与苯乙酸、灵猫酮或巨环酮等物质一同使用以获得更好的天然动物香味效果，尤其是与檀香香气相结合时效果更佳。

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

粪臭素作为食品添加剂主要用于配制香精。根据GB 2760规定，在用于各种食品中时，其各组成香料成分的最大允许使用量和残留量不得超过该标准中的限定值。

化学性质

粪臭素是白色结晶状物质。沸点为265～266℃，熔点为93～96℃。它能够溶解于3体积的95%乙醇及油质香料中。具有带咸臭的吲哚样动物香气，气味强烈、扩散力强且持久。高浓度时会令人作呕，在极低浓度下则能散发出类似于大灵猫香的气息，味道温暖且带有过熟水果的风味。

用途

粪臭素有很好的定香价值，通常用作定香剂。它能在痕量水平上赋予花香型香精以类似大灵猫香气的效果，并常被用于配制这种香气。此外，它还能与苯乙酸、灵猫酮或巨环酮等物质一起使用，以获取更好的天然动物香气效果，在干酪、坚果和葡萄等食用香精中添加少量即可产生显著效果。在海味香精中加入粪臭素，则能赋予其鱼肉味道。

用途

3-甲基吲哚具有强烈的粪便气味，但经过大量稀释后却会散发出令人愉悦的香味，尤其是带有灵猫香基的味道。它可应用于干酪、坚果和葡萄等食品中，即使少量使用也能产生显著效果；在海味香精中加入，则能增添鱼肉味道。

用途

粪臭素可用作有机合成试剂，并作为生化试剂，对胰蛋白酶活性具有抑制作用。大量稀释后具有花香味，被广泛用于香烟、香水中的香精以及定香剂和食物香料等。

用途

它还是一种医药中间体，可作为定香剂使用。

生产方法

3-甲基吲哚存在于灵猫香、人类粪便、干酪、牛奶及茶中。工业生产可通过将丙醛与苯肼加热反应脱去水分子生成丙醛苯腙，再经氯化锌或硫酸加热处理，脱除氨分子而得到3-甲基吲哚。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  吲哚-3-甲醇	indole-3-carbinol	700-06-1	C9H9NO	147.177
  3-吲哚甲醛	Indole-3-carboxaldehyde	487-89-8	C9H7NO	145.161
  吲哚-3-乙腈	3-indoleacetonitrile	771-51-7	C10H8N2	156.187
  N-氨基-3-甲基吲哚	3-methyl-1H-indole-1-amine	3920-83-0	C9H10N2	146.192
  芦竹碱	3-(Dimethylaminomethyl)indole	87-52-5	C11H14N2	174.246
  ——	2-chloro-3-methyl-1H-indole	51206-73-6	C9H8ClN	165.622
  7-溴-3-甲基-1H-吲哚	7-bromo-3-methyl-1H-indole	86915-22-2	C9H8BrN	210.073
  3-吲哚乙酸	3-indolacetic acid	87-51-4	C10H9NO2	175.187
  吲哚乙酰氯	indolyl acetyl chloride	50720-05-3	C10H8ClNO	193.633
  2-甲基吲哚	2-methyl-1H-indole	95-20-5	C9H9N	131.177
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,5-二甲基-1H-吲哚	3,5-dimethyl-1H-indole	3189-12-6	C10H11N	145.204
  3-氰基吲哚	3-cyano-1H-indole	5457-28-3	C9H6N2	142.16
  吲哚-3-甲醇	indole-3-carbinol	700-06-1	C9H9NO	147.177
  3-溴甲基吲哚	3-(bromomethyl)-1H-indole	50624-64-1	C9H8BrN	210.073
  3-吲哚甲醛	Indole-3-carboxaldehyde	487-89-8	C9H7NO	145.161
  3-乙基吲哚	3-ethyl-1H-indole	1484-19-1	C10H11N	145.204
  5-羟基-3-甲基吲哚	5-hydroxy-3-methylindole	1125-40-2	C9H9NO	147.177
  ——	6-hydroxyskatole	1125-89-9	C9H9NO	147.177
  N-氨基-3-甲基吲哚	3-methyl-1H-indole-1-amine	3920-83-0	C9H10N2	146.192
  3-甲氧基甲基吲哚	3-methoxymethylindole	78440-76-3	C10H11NO	161.203

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 phosphate buffer 、 goat lung microsomes (cytochrome 450) 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 0.03h， 生成 吲哚-3-甲醇
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P450催化3-甲基吲哚脱氢的机理研究。

  摘要：

  使用稳定同位素技术研究了由3-甲基吲哚（3MI）在山羊肺微粒体中形成3-亚甲基吲哚啉（3MEI）的机制。3MEI具有高度亲电性，其产生是3MI全身肺毒性的主要因素。在3-甲基位置进行氘取代后获得的DV = 3.3和D（V / K）= 1.1的非竞争性分子间同位素效应表明，从甲基中夺氢不是初始的限速步骤，或者该步骤是速率限制-限制，并且被催化的高正向承诺和低反向承诺所掩盖。5.5的分子内同位素效应表明，氢原子的提取可能是3MI生物活化的初始氧化和限速步骤，或者是铝阳离子自由基的去质子化，吲哚氮的单电子氧化产生的产物是限速的。但是，在细胞色素P450酶中除血红素铁以外的部位，对特殊碱基催化的特殊要求可能会排除需要使铵阳离子自由基去质子化的机理。从18O2和H（2）18O将18O掺入吲哚-3-甲醇中的模式表明，通过3MEI的水合作用，在山羊肺微粒体中形成了大约80％的吲哚-3-甲醇。然而，吲哚-

  DOI：

  10.1021/tx9501187
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-乙酰基苯基)甲酰胺 在 四氢化物钛 、 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  钛诱导的呋喃，苯并呋喃和吲哚的合成

  摘要：

  石墨上高反应性的钛作为选择的试剂可以促进分子内的麦克默里型酰氧基和酰基酰胺基羰基化合物的反应，从而以优异的产率提供呋喃，苯并呋喃和吲哚。底物中的多种可还原基团是可耐受的（例如-F，-Cl，-Br，-I，-CF 3，-OMe，-CN，-硫代苯基，-COOR，-CONR 2）和应变产物，例如11h可以获得X射线分析报告。实验结果表明，可能由芳族醛或酮作为反应性中间体形成二价阴离子，它们攻击酯或酰胺的官能团而不是通过酮基的自由基途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89848-3
• 作为试剂：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 钯 盐酸 、 3-甲基吲哚 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三正丁基氢锡 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二脱氧胞啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 533.17h， 生成 PYML(6)-(4R-APA)-distamycin
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on antitumor antibiotic, bleomycin. 27. Man-designed bleomycin with altered sequence specificity in DNA cleavage

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00158a052

文献信息

• Expanding the Scope of Hypervalent Iodine Reagents for Perfluoroalkylation: From Trifluoromethyl to Functionalized Perfluoroethyl
  作者：Václav Matoušek、Jiří Václavík、Peter Hájek、Julie Charpentier、Zsófia E. Blastik、Ewa Pietrasiak、Alena Budinská、Antonio Togni、Petr Beier

  DOI：10.1002/chem.201503531

  日期：2016.1.4

  A series of new hypervalent iodine reagents based on the 1,3‐dihydro‐3,3‐dimethyl‐1,2‐benziodoxole and 1,2‐benziodoxol‐3‐(1H)‐one scaffolds, which contain a functionalized tetrafluoroethyl group, have been prepared, characterized, and used in synthetic applications. Their corresponding electrophilic fluoroalkylation reactions with various sulfur, oxygen, phosphorus, and carbon‐centered nucleophiles

  基于1,3-二氢-3,3-二甲基-2-1,2-苯并恶唑和1,2-苯并恶唑-3-（1 H）-one骨架的一系列新的高价碘试剂，它们含有功能化的四氟乙基已经制备，表征并用于合成应用。它们与各种硫，氧，磷和以碳为中心的亲核试剂进行相应的亲电氟烷基化反应，可得到具有连接两个功能部分的四氟乙烯单元的产物。一个相关的λ 3含有荧光团的碘已显示在温和条件下与半胱氨酸衍生物反应，生成硫醇标记的产物，该产物在存在过量硫醇的情况下是稳定的。因此，这些新试剂作为快速，不可逆和选择性硫醇生物结合的工具，在化学生物学中显示出巨大的潜力。
• [EN] HYPERVALENT IODINE CF2CF2X REAGENTS AND THEIR USE<br/>[FR] RÉACTIFS CF2CF2X À BASE D'IODE HYPERVALENT ET LEUR UTILISATION
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2016019475A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  A hypervalent iodine of formula (I) or formula (II) wherein R is a nucleophile and a method for their production is described. Such compounds can be used for fluoroethylation of compounds carrying a reactive group. A preferred compound carrying a reactive group is cystein in any environment such as peptide targets.

  一种具有化学式（I）或化学式（II）的高价碘，其中R是亲核试剂，并描述了它们的生产方法。这类化合物可用于对携带反应基团的化合物进行氟乙基化。携带反应基团的优选化合物是半胱氨酸，可存在于任何环境中，如肽靶标。
• [EN] POLYCONJUGATES FOR DELIVERY OF RNAI TRIGGERS TO TUMOR CELLS IN VIVO<br/>[FR] POLYCONJUGUÉS POUR L'ADMINISTRATION DE DÉCLENCHEURS D'ARNI À DES CELLULES TUMORALES IN VIVO
  申请人：ARROWHEAD RES CORP

  公开号：WO2015021092A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention is directed compositions for delivery of RNA interference (RNAi) triggers to integrin positive tumor cells in vivo. The compositions comprise RGD ligand- targeted amphipathic membrane active polyamines reversibly modified with enzyme cleavable dipeptide-amidobenzyl-carbonate masking agents. Modification masks membrane activity of the polymer while reversibility provides physiological responsiveness. The reversibly modified polyamines (dynamic polyconjugate or conjugate) are further covalently linked to an RNAi trigger.

  本发明涉及将RNA干扰（RNAi）触发物传递至体内整合素阳性肿瘤细胞的组合物。这些组合物包括以RGD配体为靶向的两性膜活性多胺，可逆地修饰为酶可切割二肽-酰胺基苄-碳酸酯掩蔽剂。修饰掩盖了聚合物的膜活性，而可逆性提供了生理响应性。这些可逆修饰的多胺（动态多共轭物或共轭物）进一步与RNAi触发物共价连接。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• P21-ACTIVATED KINASE INHIBITOR
  申请人：Biosystem Consulting Limited Company

  公开号：US20170349548A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The present invention addresses the problem of providing an inhibitor which has an excellent inhibitory activity on a p21-activated kinase. The present invention, by which has been solved the above-mentioned problem, is a p21-activated kinase 1 inhibitor containing, as an active ingredient, one or more compounds selected from the group consisting of dehydrokawain compounds, derivatives of dehydrokawain compounds, mimosine, derivatives of mimosine, and cucurbitacin compounds.

  本发明解决了提供一种对p21激活激酶具有优异抑制活性的抑制剂的问题。本发明解决了上述问题，是一种包含从去氢肉豆蔻化合物、去氢肉豆蔻化合物的衍生物、藜氨酸、藜氨酸的衍生物和葫芦巴碱化合物组成的群体中选择的一种或多种化合物作为活性成分的p21激活激酶1抑制剂。

表征谱图