5-benzoyl-1H-indole-3-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-benzoyl-1H-indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-benzoyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: PFVQGXDIFWNNSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-1H-indole-3-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(1H-indol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Substitution of Indole on the Benzene Moiety: A Synthesis of 5-Acyl- and 5-Aroylindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2167
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-benzoyl-1H-indole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  肟醚掺入酰基吲哚衍生物对PPAR亚型选择性的影响

  摘要：

  同时激活过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）亚型α和γ的化合物具有在单个药物活性分子中有效治疗血脂异常和2型糖尿病（T2D）的潜力。选择性添加PPARα活性有望克服选择性PPARγ激动剂经常观察到的副作用，例如水肿和体重增加，从而导致两种亚型的双重PPARα/γ激动剂均具有平衡的活性。本文中，我们报告发现，合成和优化了一系列新的带有5或6个取代的吲哚的α-乙氧基苯基丙酸。在苯甲酰基的羰基部分上掺入肟醚可以使PPARα/γ效力比等于或略大于1，就像化合物20c和21a的情况一样。化合物20c的表现出高效力在OB / OB T2D和血脂异常，类似于罗格列酮和替格列扎的小鼠模型，但与体重增加一个显著增加。与此相反，化合物21，作为双PPARα/γ活化剂小于有力20c中，显示了一个有趣的药理学特性，因为它引起在相对于体重的参考化合物的降低。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200316

文献信息

• PPAR active compounds
  申请人：Arnold James

  公开号：US20080096913A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  Compounds are described that are active on PPARs, including pan-active compounds. Also described are methods for developing or identifying compounds having a desired selectivity profile.

  描述了对PPARs活性的化合物，包括全谱活性化合物。还描述了开发或鉴定具有所需选择性配置文件的化合物的方法。
• PPAR ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Arnold James

  公开号：US20070149603A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  Compounds are described that are active on PPARs, including pan-active compounds. Also described are methods for developing or identifying compounds having a desired selectivity profile.

  描述了对PPARs有活性的化合物，包括全谱活性化合物。还描述了开发或识别具有所需选择性配置文件的化合物的方法。
• US7348338B2
  申请人：——

  公开号：US7348338B2

  公开（公告）日：2008-03-25
• US7491831B2
  申请人：——

  公开号：US7491831B2

  公开（公告）日：2009-02-17
• US7476746B2
  申请人：——

  公开号：US7476746B2

  公开（公告）日：2009-01-13