6-硝基吲哚-3-甲醛 | 10553-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-硝基吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 6-nitro-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-nitroindole-3-carbaldehyde；6-Nitro-3-formylindol；6-nitroindole-3-carboxaldehyde；6-Nitro-indol-3-carbaldehyd
• CAS: 10553-13-6
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• mdl: MFCD06656872
• 分子量: 190.158
• InChiKey: KYFZSGBVGJNEPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请在氮气环境下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基吲哚-3-甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 环丁砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-甲基-5-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  FeCl3活化的C3亲电N-乙酰丁醇的区域选择性加氢芳基化反应：进入3-（杂）芳林多林的入口。

  摘要：

  报道了直接和罕见地对吲哚的3位进行定位的方法。的活化Ñ -acetylindole与铁（III），氯化允许Ç 小时加入的芳族和杂芳族底物的在吲哚核的C2C3双键以产生C3和引线的季中心区域选择性为3- arylindolines。本文介绍了该过程的优化，范围（50个示例），实用性（克规模，空气气氛，室温）以及机械原理。还描述了吲哚啉产物向药物样化合物的合成转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201400284
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基甲苯 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 6-硝基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过2-烷基硝基苯胺衍生物的闭环合成吲哚

  摘要：

  由草酸二烷基酯促进的碱诱导的环化反应，由2-烷基-3-或5-硝基苯胺的亚氨酸酯，am和仲-苯胺衍生物制备了多种硝基吲哚。结果表明，在一个简单的操作中，基本上相同的方法也可用于合成相应的硝基吲哚-3-乙醛酸酯。讨论了合成潜力，并提出了一种机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87932-1

文献信息

• [EN] 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. ANGIOGENESIS IMPLICATED OR INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS CORRESPONDANTS UTILISÉS EN TANQUE QUE AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE (AHR) UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT DE, P.EX., DE L'ANGIOGENÈSE IMPLIQUÉE OU DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：IKENA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2021127302A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  2-(1H-lndole-3-carbonyl)-thiazole-4-carboxamide derivatives and the corresponding imidazole, oxazole and thiophene derivatives and related compounds as aryl hydrocarbon receptor (AHR) agonists for the treatment of angiogenesis implicated disorders, such as e.g. retinopathy, psoriasis, rheumatoid arthritis, obesity and cancer, or inflammatory disorders. The present description discloses the synthesis and characterisation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 27 to 32 and 59 to 219; examples 1 to 8; compounds 1-1 to 1-97; tables 1-a, 2 and 3).

  2-(1H-吲哚-3-甲酰基)-噻唑-4-羧酰胺衍生物及相应的咪唑、噁唑和噻吩衍生物以及相关化合物作为芳香烃受体（AHR）激动剂，用于治疗涉及血管生成的疾病，例如视网膜病变、银屑病、类风湿性关节炎、肥胖和癌症，或炎症性疾病。本说明书揭示了示例化合物的合成和表征以及其药理数据（例如第27至32页和59至219页；示例1至8；化合物1-1至1-97；表1-a、2和3）。
• Iron-Catalyzed C3-Formylation of Indoles with Formaldehyde and Aqueous Ammonia under Air
  作者：Jin-Ming Yang、Bu-Bing Zeng、Qing-Dong Wang、Bin Zhou、Dong Fang、Jiangmeng Ren

  DOI：10.1055/s-0036-1589079

  日期：2017.12

  An efficient iron-catalyzed C3-selective formylation of free (N–H) or N-substituted indoles was developed by employing formaldehyde and aqueous ammonia, with air as the oxidant. This new method gave 3-formylindoles in moderate to excellent yields with fairly short reaction times. Moreover, this procedure for catalytic formylation of indoles can be applied to gram-scale syntheses.

  通过使用甲醛和氨水，以空气作为氧化剂，开发了一种有效的铁催化的游离 (N-H) 或 N-取代吲哚的 C3 选择性甲酰化。这种新方法以相当短的反应时间以中等至极好的收率得到 3-甲酰基吲哚。此外，这种吲哚催化甲酰化过程可应用于克级合成。
• Propenone derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05952355A1

  公开（公告）日：1999-09-14

  The present invention relates to propenone derivatives represented by the following formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aryl, or YR.sup.5 (wherein Y represents S or O; and R.sup.5 represents substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, or a substituted or unsubstituted cyclic ether residue); R.sup.2 and R.sup.3 independently represent hydrogen, lower alkyl, or substituted or unsubstituted aralkyl, or alternatively R.sup.2 and R.sup.3 are combined to form substituted or unsubstituted methylene or ethylene; R.sup.4 represents hydrogen, hydroxy, lower alkyl, substituted or unsubstituted aralkyl, lower alkoxy, substituted or unsubstituted aralkyloxy, or halogen; and X represents substituted or unsubstituted indolyl; or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及以下式(I)所代表的丙酮衍生物：##STR1##其中R.sup.1代表氢、取代或未取代的较低烷基、取代或未取代的芳基，或YR.sup.5（其中Y代表S或O；R.sup.5代表取代或未取代的较低烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，或取代或未取代的环氧基残基）；R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢、较低烷基，或取代或未取代的芳基烷基，或者R.sup.2和R.sup.3结合形成取代或未取代的亚甲基或乙烯基；R.sup.4代表氢、羟基、较低烷基、取代或未取代的芳基烷基、较低烷氧基、取代或未取代的芳基烷氧基，或卤素；X代表取代或未取代的吲哚基；或其药学上可接受的盐。
• Identification of Thiourea-Based Inhibitors of the B-Cell Lymphoma 6 BTB Domain via NMR-Based Fragment Screening and Computer-Aided Drug Design
  作者：Huimin Cheng、Brian M. Linhares、Wenbo Yu、Mariano G. Cardenas、Yong Ai、Wenjuan Jiang、Alyssa Winkler、Sandra Cohen、Ari Melnick、Alexander MacKerell、Tomasz Cierpicki、Fengtian Xue

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00040

  日期：2018.9.13

  has yielded an inhibitor, 15f, that demonstrated over 100-fold improved potency for BCL6BTB. This gain in potency was achieved by a unique binding mode that mimics the binding mode of the corepressor SMRT in the aromatic and the HDCH sites. The structure–activity relationship based on these new inhibitors will have a significant impact on the rational design of novel BCL6 inhibitors, facilitating the

  转录抑制因子 B 细胞淋巴瘤 6 (BCL6) BTB 结构域 (BCL6 BTB ) 及其辅抑制因子之间的蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 已成为抗癌治疗的有希望的靶点。然而，鉴定 BCL6 BTB的有效药物样抑制剂仍然具有挑战性。使用基于 NMR 的片段样小分子库筛选，我们已经确定了一种与 BCL6 BTB结合的硫脲化合物 (7CC5) 。从这次成功中，计算机辅助药物设计 (CADD)、药物化学、NMR 光谱学和 X 射线晶体学的应用产生了一种抑制剂15f，证明其对 BCL6 BTB的效力提高了 100 多倍. 这种效力的增加是通过一种独特的结合模式实现的，该结合模式模仿了芳香族和 HDCH 位点中共阻遏物 SMRT 的结合模式。基于这些新抑制剂的构效关系将对新型 BCL6 抑制剂的合理设计产生重大影响，有助于确定治疗 BCL6 依赖性肿瘤的疗法。
• Synthesis of 4-, 5-, 6-, and 7-azidotryptamines
  作者：Anne Friedrich、Stefan Bräse、Sarah E. O’Connor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.091

  日期：2009.1

  Synthesis of azidotryptamines from commercially available nitroindoles via the corresponding amino tryptamines in good overall yields (15–38%) is presented.

  介绍了从市售硝基吲哚通过相应的氨基色胺以良好的总产率 (15–38%) 合成叠氮色胺。

表征谱图