二(吲哚-3-基甲基)胺 | 93742-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 二(吲哚-3-基甲基)胺
• 英文名称: bis(indol-3-ylmethyl)amine
• 英文别名: 1-(1H-indol-3-yl)-N-(1H-indol-3-ylmethyl)methanamine
• CAS: 93742-14-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃
• 分子量: 275.353
• InChiKey: OOPHDOSZEUJMNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(吲哚-3-基甲基)胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N-bis(indol-3-ylmethyl)tryptamine
  参考文献：
  名称：

  N-吲哚-3-基甲基烷基氨基甲酸酯及相关化合物的合成与反应

  摘要：

  通过在禾胺和合适的伯烷基胺之间的氨基转移，以优异的产率合成了一系列新的N-吲哚-3-基甲基烷基胺（1）。在交换反应中使用色胺和丙烷-1,3-二胺可得到N-吲哚-3-基甲基色胺（2）和N，N'-双（吲哚-3-基甲基）丙烷-1,3-二胺（2）。3），而使用甲胺则得到N，N-双（吲哚-3-基甲基）甲基胺（4）。通过使用氨基酸扩展了交换反应，得到N，N-双（吲哚-3-基甲基）色氨酸（6）和N，N-双（吲哚-3-基甲基）甘氨酸（8）。仲胺（1），（2）和先前已知的双（吲哚-3-基甲基）胺被证明是有价值的中间体，用于合成一些与禾胺以及其他吲哚生物碱有关的新化合物。

  DOI：

  10.1039/p19840001929
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以65%的产率得到二(吲哚-3-基甲基)胺
  参考文献：
  名称：

  氨与羰基化合物的化学选择性还原烷基化：伯胺和对称仲胺的合成

  摘要：

  报道了一种高效的通用方法，用于用酮对氨进行高度化学选择性的还原性单烷基化。用乙醇和异丙醇钛（IV）中的氨处理酮，然后原位还原硼氢化钠，并直接进行后处理，得到的伯胺的收率好至极佳。另一方面，氨与醛的还原烷基化选择性地提供了相应的对称仲胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.024

文献信息

• Yamada, Fumio; Kobayashi, Kensuke; Shimizu, Aya, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 12, p. 2783 - 2804
  作者：Yamada, Fumio、Kobayashi, Kensuke、Shimizu, Aya、Aoki, Naokatsu、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——