3-vinylindole | 53654-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-vinylindole
• 英文别名: 3-vinyl-1H-indole；3-Ethenyl-1H-indole
• CAS: 53654-36-7
• 化学式: C₁₀H₉N
• mdl: MFCD19217205
• 分子量: 143.188
• InChiKey: YAMMUQMONCMYCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-82 °C
• 沸点：
  298.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinylindole 在 氢气 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 [Rh(acac)(CO)2] 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 40.0~65.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 β-methyltryptophan
  参考文献：
  名称：

  从催化加氢甲酰化到氨基化合物合成的顺序反应

  摘要：

  通过优化的连续过程有效地合成了不同家族的新氨基化合物，其中涉及铑催化的加氢甲酰化为关键步骤。选择合适的加氢甲酰化催化体系和反应条件可以得到衍生自几种正烷基烯烃，胆甾烯-4烯和3-乙烯基-1 H-吲哚的醛，随后将它们一锅转化为α-氨基酸通过加氢甲酰化/的Strecker反应，并在叔胺经由hydroaminomethylation，具有优良的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.023
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基色胺N-氧化物 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-vinylindole
  参考文献：
  名称：

  The 3-vinylindole parent compound and its anion: New elactivity aspects

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80013-c
• 作为试剂：
  描述：

  苯 、 反-1,2-二氯乙烯 、 3-vinylindole 在 Mo-E1 、 氘代氯仿 、 unpurified mixture 、 3-vinylindole 、 silica gel 、 hexanes Et2O 作用下， 反应 2.0h， 以to afford E5 (9.1 mg, 0.0512 mmol, 85% yield) in >98:2 E的产率得到(E)-3-(2-chlorovinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  METATHESIS CATALYSTS AND METHODS THEREOF

  摘要：

  本申请提供了化合物和方法，用于进行交换反应。在某些实施例中，本公开提供了制备具有区域选择性和/或立体选择性的烯基卤化物的方法。在某些实施例中，本公开提供了制备具有区域选择性和Z-选择性的烯基卤化物的方法。在某些实施例中，本公开提供了制备具有区域选择性和E-选择性的烯基卤化物的方法。在某些实施例中，所提供的技术特别适用于制备烯基氟化物。在某些实施例中，用于交换反应的所提供的化合物具有II-a式的结构。在某些实施例中，用于交换反应的所提供的化合物具有II-b式的结构。

  公开号：

  US20160194343A1

文献信息

• Carboxylation of styrenes with CBr₄and DMSO via cooperative photoredox and cobalt catalysis
  作者：Cai-xia Song、Ping Chen、Yu Tang

  DOI：10.1039/c6ra28744a

  日期：——

  Cooperative photoredox and cobalt catalyzed carboxylation of styrenes with CBr4 to afford the corresponding α,β-unsaturated carboxylic acids has been realized through radical addition and Kornblum (DMSO) oxidation. DMSO serves as the oxidant, oxygen source and solvent under these photocatalytic conditions.

  通过自由基加成和柯恩布拉姆（DMSO）氧化已经实现了苯乙烯与CBr 4的光催化氧化还原和钴催化的羧基羧化反应，从而得到相应的α，β-不饱和羧酸。在这些光催化条件下，DMSO充当氧化剂，氧气源和溶剂。
• Mild and Regioselective Three‐component Heteroarylation‐Nitration of Alkenes with Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridines and <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Jie Zhang、Shentong Xie、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/adsc.202000078

  日期：2020.5.26

  An efficient and regioselective three‐component heteroarylation‐nitration of alkenes with imidazo[1,2‐a ]pyridines and tert ‐butyl nitrite has been developed. The process tolerants a variety of functional groups under mild conditions in the absence of catalysts and additives to give nitro functionalized imidazo[1,2‐a ]pyridine derivatives in moderate to good yields. The reaction is also applicable

  已经开发了一种高效的区域选择性烯烃三元杂芳基硝化硝化反应，该硝化反应包括咪唑并[1,2- a ]吡啶和亚硝酸叔丁酯。在没有催化剂和添加剂的条件下，该工艺可在温和条件下耐受各种官能团，从而以中等至良好的收率得到硝基官能化的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。该反应也适用于其他一些氮杂杂环。
• Indole derivatives for use as chemical uncoupler
  申请人：Christiansen Brown Lise

  公开号：US20070010559A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Novel 3-vinylsulfonyl indole derivatives are chemical uncouplers useful e.g. for treatment of obesity.

  3-乙烯磺酰吲哚衍生物是一种化学解偶联剂，例如可用于治疗肥胖。
• Diastereoselective synthesis of functionalised carbazoles via a sequential Diels–Alder/ene reaction strategy
  作者：Joseph Cowell、Matokah Abualnaja、Stephanie Morton、Ruth Linder、Faye Buckingham、Paul G. Waddell、Michael R. Probert、Michael J. Hall

  DOI：10.1039/c5ra00499c

  日期：——

  An operationally simple one-pot, three-component, diastereoselective synthesis of saturated carbazoles and related pyridazino[3,4-b]indoles, based on two sequential intermolecular pericyclic reactions, is described. The reaction sequence involves an intermolecular Diels–Alder (D–A) reaction of a 3-vinyl-1H-indole, containing an electron withdrawing N-protecting group, with a suitable dienophile. Due

  描述了基于两个连续的分子间周环反应的操作简单的一锅，三组分，非对映选择性合成饱和咔唑和相关哒嗪并[3,4- b ]吲哚的方法。反应序列涉及3-乙烯基-1 H-吲哚的分子间Diels-Alder（D-A）反应，其中含有吸电子的N-保护基团和合适的亲二烯体。由于N保护基的吸电子特性，所得的D–A环加合物具有足够的稳定性，可在随后的原位非对映特异性分子间烯键反应下与添加的亲烯基团发生反应，从而生成相对立体控制最多为4的官能化咔唑立体中心。
• [EN] MYOGLOBIN-BASED CATALYSTS FOR CARBENE TRANSFER REACTIONS<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE MYOGLOBINE POUR RÉACTIONS DE TRANSFERT DE CARBÈNE
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2016086015A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Methods are provided for carrying out carbene transfer transformations such as olefin cyclopropanation reactions, carbene heteroatom-H insertion reactions (heteroatom = N, S, Si), sigmatropic rearrangement reactions, and aldehyde olefination reactions with high efficiency and selectivity by using a novel class of myoglobin-based biocatalysts. These methods are useful for the synthesis of a variety of organic compounds which contain one or more new carbon-carbon or carbon-heteroatom (N, S, or Si) bond. The methods can be applied for conducting these transformations in vitro (i.e., using the biocatalyst in isolated form) and in vivo (i.e., using the biocatalyst in a whole cell system).

  提供了一种方法来进行碳烯转移反应，如烯烃环丙烷化反应，碳烯杂原子-H插入反应（杂原子= N，S，Si），σ迁移重排反应和醛烯化反应，通过使用一种新型的基于肌红蛋白的生物催化剂，可以高效和选择性地进行。这些方法对于合成含有一个或多个新碳-碳或碳-杂原子（N，S或Si）键的各种有机化合物非常有用。这些方法可以应用于体外（即使用分离形式的生物催化剂）和体内（即在整个细胞系统中使用生物催化剂）进行这些转化。

表征谱图