4-氰基吲哚-3-甲醛 | 53269-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氰基吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 3-formyl-1H-indole-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-cyanoindole-3-carboxaldehyde
• CAS: 53269-35-5
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• mdl: MFCD06657154
• 分子量: 170.17
• InChiKey: UEKTZTWPXLKXBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基吲哚-3-甲醛 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 二异丁基氢化铝 、 2-甲基-丁烯 作用下， 生成 4-吲哚甲醛
  参考文献：
  名称：

  Yamada, Fumio; Somei, Masanori, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 5, p. 1173 - 1176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 copper(l) cyanide 在 三氟乙酸 、 thallium(III) trifluoroacetate 、 copper(l) iodide 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以72%的产率得到4-氰基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Amino-, 4-Hydroxy-, and 4-Nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indols and Its Bromination

  摘要：

  Simple synthetic method for 4-nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole (6) is established from indole-3-carboxaldehyde (7). With 6 in hand, various derivatives of 4-amino-, 4-hydroxy- and 4-amino-4-hydroxymethyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indoles become readily available. Bromination of 6 afforded useful building blocks for further manipulation. Successful optical resolution of 6 by chiral column chromatography is also reported.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)74

文献信息

• The chemistry of indoles. XLIV. Synthetic study directed toward 3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indoles.
  作者：MASANORI SOMEI、MASAYUKI WAKIDA、TOSHIHARU OHTA

  DOI：10.1248/cpb.36.1162

  日期：——

  A simple synthetic metho which can provide 3, 4, 5, 6-tetrahydro-1H-azepinol[5, 4, 3-cd]indole derivatives having a carbon side chain at any desired position of the nucleus was developed. The method was applied to the preparation of 4- and 5-alkyl-3, 4, 5, 6-tetrahydro-1H-azepino[5, 4, 3-cd]indoles.

  开发了一种简单的合成方法，可以提供在核的任意所需位置具有碳侧链的3, 4, 5, 6-四氢-1H-氮杂二环[5, 4, 3-cd]吲哚衍生物。该方法被应用于制备4-和5-烷基-3, 4, 5, 6-四氢-1H-氮杂二环[5, 4, 3-cd]吲哚。
• Selective nickel-catalyzed dehydrogenative–decarboxylative formylation of indoles with glyoxylic acid
  作者：Zhiping Yin、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c8ob00810h

  日期：——

  Herein we present a new strategy for the dehydrogenative–decarboxylative coupling of indoles with glyoxylic acid. A broad range of indoles were transformed into the corresponding 3-formylindoles in moderate to good yields and excellent functional group tolerance. Notably, no N-formylation product was detected under our conditions.

  在这里，我们提出了吲哚与乙醛酸的脱氢-脱羧偶联的新策略。大量的吲哚以中等至良好的产率和优异的官能团耐受性转化为相应的3-甲酰基吲哚。值得注意的是，在我们的条件下没有检测到N-甲酰化产物。
• A Scalable Synthesis of the Blue Fluorescent Amino Acid 4-Cyanotryptophan and the Fmoc Derivative: Utility Demonstrated with the Influenza M2 Peptide Tetramer
  作者：Robert Micikas、Arusha Acharyya、Feng Gai、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04055

  日期：2021.2.19

  A scalable synthesis of the Fmoc-protected blue fluorescent amino acid, l-4-cyanotryptophan (W4CN), that exploits an enantioselective phase transfer-catalyzed alkylation is reported. The red-shifted emission of water-exposed W4CN residues was leveraged to investigate the solvation state of tryptophan (Trp) residues within the influenza M2 proton channel. The correlation of the channel’s conformation

  一种可伸缩的合成Fmoc-保护蓝色荧光氨基酸，的升-4- cyanotryptophan（W 4CN），其利用对映选择性相转移催化的烷基化反应的报道。暴露在水中的W 4CN残留物的红移排放用于研究M2型流感质子通道内色氨酸（Trp）残留物的溶剂化状态。通道的构象（即开放或闭合）与突变的W 4CN残基的荧光光谱的相关性表明，通道的构象状态不影响Trp残基的水合状态。
• Development of Novel Mitochondrial Pyruvate Carrier Inhibitors to Treat Hair Loss
  作者：Xiaoguang Liu、Aimee A. Flores、Lisa Situ、Wen Gu、Hui Ding、Heather R. Christofk、William E. Lowry、Michael E. Jung

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01570

  日期：2021.2.25

  Herein, we report the synthesis and evaluation of novel analogues of UK-5099 both in vitro and in vivo for the development of mitochondrial pyruvate carrier (MPC) inhibitors to treat hair loss. A comprehensive understanding of the structure–activity relationship was obtained by varying four positions of the hit compound, namely, the alkyl group on the N1 position, substituents on the indole core, various

  在此，我们报告了 UK-5099 新型类似物的体外和体内合成和评估，用于开发治疗脱发的线粒体丙酮酸载体 (MPC) 抑制剂。通过改变命中化合物的四个位置，即N1位上的烷基、吲哚核心上的取代基、各种芳香族和杂芳香族核心结构以及各种迈克尔受体，获得了对构效关系的全面了解。主要发现是，N1 位带有 3,5-双（三氟甲基）苄基的抑制剂在增加细胞乳酸产量方面比JXL001 (UK-5099) 具有更好的活性。此外，具有7-氮杂吲哚杂环的类似物JXL069也被证明具有显着的MPC抑制活性，这进一步增加了药物设计的化学空间。最后，超过10种类似物在剃毛小鼠身上进行了局部治疗试验，并促进了小鼠明显的毛发生长。
• A stable and recyclable Z-scheme g-C₃N₄/rGO/BiVO₄ heterojunction photocatalyst for site-selective C-3 formylation of indoles with methanol as a formyl source under visible light
  作者：Zhenkai Lei、Fei Xue、Bin Wang、Shijie Wang、Yonghong Zhang、Yu Xia、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/d2gc03858g

  日期：——

  A stable and recyclable Z-scheme g-C3N4/rGO/BiVO4 heterojunction photocatalyst was constructed by a facile two-step hydrothermal procedure. The photocatalyst was used for the synthesis of C-3 formylated indoles from indoles with methanol as an atom-economical formyl source for the first time, and 30% g-C3N4/rGO/BiVO4 exhibited superior photocatalytic efficiency. Quenching experiments showed that the

  通过简便的两步水热法构建了一种稳定且可回收的 Z 型 gC 3 N 4 /rGO/BiVO 4异质结光催化剂。该光催化剂首次以甲醇为原子经济型甲酰源，以30% gC 3 N 4 / rGO/BiVO 4为原料，以吲哚为原料合成C-3甲酰化吲哚。表现出优异的光催化效率。猝灭实验表明，光生电子和空穴是实现反应的主要光活性物质。这种甲酰化反应具有优异的官能团耐受性、可重复使用的光催化剂和温和的反应条件等优点。克级合成表明了该策略在实际应用中的未来前景。