5-溴吲哚-3-甲醛 | 877-03-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴吲哚-3-甲醛
• 中文别名: 5-溴-1H-吲哚-3-甲醛；5-溴-3-吲哚甲醛
• 英文名称: 5-bromo-1H-indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde；5-bromoindole-3-carboxaldehyde；5-bromoindole-3-carbaldehyde；5-bromo-3-formylindole；5-bromoindole-3-carboxyaldehyde；3-formyl-5-bromoindole
• CAS: 877-03-2
• 化学式: C₉H₆BrNO
• mdl: MFCD00152016
• 分子量: 224.057
• InChiKey: PEENKJZANBYXNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-207 °C (lit.)
• 沸点：
  395.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.727±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-Bromoindole-3-carboxaldehyde
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H6BrNO
分子式
: 224.05 g/mol
分子量
成分 浓度
5-Bromoindole-3-carbaldehyde
-
化学文摘编号(CAS No.) 877-03-2
EC-编号 212-884-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 204 - 207 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

5-溴吲哚-3-甲醛是一种吲哚C-3位的衍生物。吲哚是自然界中最常见的含氮杂环化合物之一，广泛分布于天然产物、临床药物、染料以及发光材料中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 作用下， 反应 1.5h， 生成 色胺
  参考文献：
  名称：

  大黄素G，H和I的对映选择性全合成

  摘要：

  从冲绳海洋被膜Eudistoma glaucus的大黄素G，H和I，四氢-β-咔啉生物碱的不对称首次总合成已通过Bischler-Napieralski反应和Noyori催化不对称氢转移反应完成。通过比较1 H和13 C NMR以及合成和天然大戟素G，H和I的CD光谱数据，证实了大戟素G，H和I的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.071
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 生成 5-溴吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Cavallini et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 113,114

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-氨基绕丹宁 在 吗啉 、 5-溴吲哚-3-甲醛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以18.4%的产率得到3-amino-5-(5-bromo-1H-indol-3-ylmethylene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚衍生物作为有前途的DNA结合剂的合成以及抗肿瘤和抗拓扑异构酶I活性的评估

  摘要：

  带有吲哚核的分子具有多种生物学特性，例如抗肿瘤和抗炎活性，可以与DNA和蛋白质的相互作用相关。这项研究的重点是合成带有噻唑烷和咪唑烷环缩合成侧链的新吲哚衍生物，并评估它们与DNA相互作用的能力以及抗肿瘤和拓扑异构酶的抑制活性。已成功合成所有衍生物，并通过质谱（MS），红外（IR），光谱1 H NMR，13 C NMR，COZY 1 H- 1 H和HSQC 1 H- 13阐明了它们的结构C.使用抗增殖MTT测定法评估了针对不同癌细胞系的抗肿瘤活性。使用溴化乙锭（EB）作为荧光探针，通过吸收光谱法和荧光技术分析DNA结合能力。在与ctDNA（小牛胸腺DNA）相互作用后，除了光谱最大值的蓝移或红移以外，还观察到了化合物的光谱性质发生了变化，具有低变色和增色作用。吲哚衍生物5-（1 H-吲哚-3-基亚甲基）-噻唑烷-2,4-二酮（4c）在针对所测乳腺线（T47D）的抗肿瘤试验中表现出最佳结果，IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.012

文献信息

• Selective and Efficient Formylation of Indoles (C3) and Pyrroles (C2) Using 2,4,6-Trichloro-1,3,5-Triazine/Dimethylformamide (TCT/DMF) Mixed Reagent
  作者：Nasser Iranpoor、Farhad Panahi、Soodabeh Erfan、Fatemeh Roozbin

  DOI：10.1002/jhet.2652

  日期：2017.3

  one equivalent of 2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine (cyanuric chloride) generates an easy handling formylating agent for the efficient formylation of these classes of compounds to give the corresponding aldehydes under mild reaction conditions. This procedure was highly efficient, and a range of formylated indoles and pyrroles were obtained in good to excellent yields.

  这项研究介绍了一种有效的方法，分别在C（3）和C（2）的位置对吲哚和吡咯进行选择性甲酰化。三当量的N，N-二甲基甲酰胺和一当量的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（氰尿酰氯）的混合物可生成易于处理的甲酰化剂，以有效地将此类化合物甲酰化为在温和的反应条件下得到相应的醛。该方法是高效的，并且以良好至优异的产率获得了一系列甲酰化的吲哚和吡咯。
• Analogs of indole-3-carbinol metabolites as chemotherapeutic and chemopreventive agents
  申请人：——

  公开号：US20040043965A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Novel compounds useful as chemotherapeutic and chemopreventive agents are provided. The compounds are analogs of indole-3-carbinol metabolites wherein the structures and substituents of the compounds are selected to enhance the compounds' overall efficacy, particularly with respect to therapeutic activity, oral bioavailability, long-term safety, patient tolerability, and therapeutic window. The compounds are useful not only in treatment of cancer but also in prevention of cancer. One preferred class of the novel compounds have the structure of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , and R 12 are defined herein. Pharmaceutical compositions are provided as well, as are methods of synthesis and use.

  提供了作为化疗和化学预防剂有用的新化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇代谢物的类似物，其中化合物的结构和取代基被选择以增强化合物的整体功效，特别是在治疗活性、口服生物利用度、长期安全性、患者耐受性和治疗窗口方面。这些化合物不仅在癌症治疗中有用，而且在癌症预防中也有用。一类首选的新化合物具有以下结构式（I） 1 其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 和R 12 在此定义。还提供了药物组合物，以及合成和使用方法。
• Integrated structure-based activity prediction model of benzothiadiazines on various genotypes of HCV NS5b polymerase (1a, 1b and 4) and its application in the discovery of new derivatives
  作者：Mohamed A.H. Ismail、Dalal A. Abou El Ella、Khaled A.M. Abouzid、Amr H. Mahmoud

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.031

  日期：2012.4

  The docking template was based on energy-based pharmacophore analysis. The whole procedure was formulated and tweaked for both screening (ROC of AUC = 0.91) and activity prediction (r2 of 0.8) for the genotype 1a. In order to widen the model scope, linear interaction energy was used as a tool for predicting activities of other genotypes based on the docked ligand poses while mutation binding energy

  这项工作提出了第一个基于结构的苯并噻二嗪对各种基因型 HCV NS5b 聚合酶（1a、1b 和 4）的活性预测模型。该模型是基于结构的字段模板和引导对接的综合工作流程。字段模板用作预过滤器和提供良好方向和位置的命中的工具。它是基于详细的分子相互作用场分析创建的，包括 Topomer CoMFA、网格无关分析和 Superstar。另一方面，引导对接被用作改进和评估工具。它受到两个分数的积极指导： Moldock 分数作为交互描述符（r 2 = 0.65）和模板相似度得分作为准确的绑定模式合规性的衡量标准。对接模板基于基于能量的药效团分析。为筛选（AUC 的 ROC = 0.91）和活动预测（r 20.8) 用于基因型 1a。为了扩大模型范围，线性相互作用能被用作基于对接配体位姿预测其他基因型活性的工具，而突变结合能被用于研究基因型4中每个氨基酸突变的影响。模型是通过筛选反应枚举设计的文库，
• One-pot multicomponent synthesis of indole incorporated thiazolylcoumarins and their antibacterial, anticancer and DNA cleavage studies
  作者：Rajitha Gali、Janardhan Banothu、Ramesh Gondru、Rajitha Bavantula、Yashodhara Velivela、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.100

  日期：2015.1

  A series of indole incorporated thiazolylcoumarins (7a–q) have been synthesized and evaluated for their antibacterial, anticancer and DNA cleavage studies. Analysis of antibacterial studies indicated that all the synthesized compounds possess promising activity towards the screened bacterial strains. In vitro anticancerous action was studied for compound 7a (NSC: 768621/1) against the full panel of

  已合成了一系列吲哚并入的噻唑基香豆素（7a - q），并对其抗菌，抗癌和DNA裂解研究进行了评估。抗菌研究的分析表明，所有合成的化合物均对筛选出的细菌菌株具有有希望的活性。研究了化合物7a（NSC：768621/1）对60种人类肿瘤细胞系的体外抗癌作用。五种剂量水平的活性结果表明，化合物7a对其中的所有细胞系均具有活性，并且已显示出对白血病的有效活性：CCRF-CEM（GI 50：0.33μM），非小细胞肺癌：NCI-H522 （GI 50：1.03μM），结肠癌：HCT-116（GI 50：1.60μM），CNS癌症：SF-539（GI 50：1.58μM），黑色素瘤MALME-3M（GI 50：1.59μM ），卵巢癌：OVCAR- 3（GI 50：1.16μM），肾癌：UO-31（GI 50：0.76μM），前列腺癌：PC-3（GI 50：0.82μM）和乳腺癌：BT-549（GI 50：1
• γ-Regioselective Functionalization of 3-Alkenylindoles<i>via</i>1,6-Addition to Extended Alkylideneindolenine Intermediates
  作者：Giulio Bertuzzi、Lucia Lenti、Denisa Giorgiana Bisag、Mariafrancesca Fochi、Marino Petrini、Luca Bernardi

  DOI：10.1002/adsc.201701558

  日期：2018.3.20

  employed key electrophilic intermediates for the α‐functionalization of the C‐3 side chain of indoles. However, the reactivity of their extended (vinylogous) counterparts has not been carefully explored so far. These intermediates can undergo 1,4‐ or 1,6‐addition with functionalization at α‐ or γ‐position of the side chain, resulting in regioisomeric mixtures of products. This work demonstrates that

  炔烃亚吲哚胺是吲哚的C-3侧链的α-官能化的广泛使用的关键亲电子中间体。但是，到目前为止，尚未仔细研究其扩展的（葡萄酒）对应物的反应性。这些中间体可以在侧链的α或γ位置进行1,4或1,6加成官能化，生成产物的区域异构混合物。这项工作表明，在3-吲哚-3-基烯丙基醇与各种亲核试剂的反应中，可以实现完全的γ-区域选择性。在室温下，仅1 mol％的三氟甲磺酸锌可催化该过程，并且需要将1,6-亲核试剂选择性地添加到原位生成的扩展质子化的亚烷基亚吲哚烯酮中。吲哚，吡咯，苯胺和硫醇可以有效地用作该反应的亲核伴侣，以中等至良好的产率提供相应的3-乙烯基取代的，γ-官能化的吲哚产物。

表征谱图