N-((1H-indol-3-yl)methyl)aniline | 51597-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-((1H-indol-3-yl)methyl)aniline
• 英文别名: 3-(Anilinomethyl)indole；N-(1H-indol-3-ylmethyl)aniline
• CAS: 51597-80-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD01135161
• 分子量: 222.29
• InChiKey: OGEKUWRZPVZBGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  431.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1H-indol-3-yl)methyl)aniline 在 四氢呋喃 、 titanium(III) chloride 、 lithium 作用下， 反应 22.0h， 以47%的产率得到3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  低价钛介导羰基还原脱氧为亚甲基，通过 N-（芳甲基）苯胺中的碳氮键断裂

  摘要：

  摘要 描述了在中性介质中通过中间体 N-（芳甲基）苯胺与低价钛试剂的碳 - 氮键断裂将芳基醛和酮还原为相应的烃。它为羰基化合物的脱氧提供了一种温和、方便和选择性的途径，而不会产生任何副产物。

  DOI：

  10.1080/00397919608003711
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-indol-3-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium methyl sulfate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 N-((1H-indol-3-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Thesing et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 507,510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Activation Relay on Rhodium-Catalyzed C–H Aminomethylation in Cooperation with Photoredox Catalysis
  作者：Ruixing Liu、Jiaxin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01261

  日期：2019.6.7

  A site selective C–H aminomethylation at indole’s C3 position has been achieved by merging rhodium(III)-catalyzed C–H activation and photoredox catalysis in a one-pot manner. An investigation of the mechanistic insights rationalized the essence of the activation relay and the combination mode.

  通过以一锅方式合并铑（III）催化的C–H活化和光氧化还原催化，已实现了吲哚C3位置的位点选择性C–H氨基甲基化。对机械洞察力的研究使激活继电器和组合模式的本质合理化。
• nBu4NI-catalyzed C3-formylation of indoles with N-methylaniline
  作者：Lan-Tao Li、Juan Huang、Hong-Ying Li、Li-Juan Wen、Peng Wang、Bin Wang

  DOI：10.1039/c2cc31578e

  日期：——

  nBu4NI-catalyzed C3-selective formylation of N–H and N-substituted indoles by using N-methylaniline as a formylating reagent was first successfully demonstrated.

  nBu4NI催化的N-H和N-取代吲哚的C3选择性甲酰化反应，首次成功地使用了N-甲基苯胺作为甲酰化试剂。
• Chemoselective Cu-catalyzed synthesis of diverse <i>N</i>-arylindole carboxamides, β-oxo amides and <i>N</i>-arylindole-3-carbonitriles using diaryliodonium salts
  作者：Manish Kumar Mehra、Monika Malik、Bintu Kumar、Dalip Kumar

  DOI：10.1039/d0ob02247k

  日期：——

  Chemoselective copper-catalyzed synthesis of diverse N-arylindole-3-carboxamides, β-oxo amides and N-arylindole-3-carbonitriles from readily accessible indole-3-carbonitriles, α-cyano ketones and diaryliodonium salts has been developed. Diverse N-arylindole-3-carboxamides and β-oxo amides were successfully achieved in high yields under copper-catalyzed neutral reaction conditions, and the addition

  已经开发了由易获得的吲哚-3-腈，α-氰基酮和二芳基碘鎓盐化学合成的铜催化的各种N-芳基吲哚-3-羧酰胺，β-氧代酰胺和N-芳基吲哚-3-腈的化学合成方法。在铜催化的中性反应条件下，成功地以高收率成功地获得了多种N-芳基吲哚-3-羧酰胺和β-氧代酰胺，加入有机碱（DIPEA）产生了完全不同的选择性模式，从而生产N-芳基吲哚- 3-腈。此外，通过吲哚喹诺酮和N -（（1 H-吲哚-3-基）甲基）苯胺并通过一步克级合成天然存在的头孢烯酮A类似物。
• N-phenyl amidines
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04049714A1

  公开（公告）日：1977-09-20

  N-Phenyl amidines which have diuretic, antithrombogenic, smooth muscle relaxant, anti-inflammatory and antiarrhythmic properties have been discovered. They are prepared by reacting a substituted aniline with a carboxamide selected from the group consisting of amides and lactams in the presence of phosphorus oxychloride. Typical examples of substituted N-phenyl amidines thus obtained are 5-methyl-2-(N-phenylbenzylamino)-1-pyrroline, 2-(N-phenylbenzylamino)-1-pyrroline, 3-[(N-1-pyrrolin-2-yl-p-anisidino)methyl]indole and 4,5,6,7,8,9-hexahydro-2-(N-phenylphenethylamino)-3H-azonine. Indole substituted N-phenyl amidines can be rearranged to provide iminopyrrolinidinylindoles which are useful as diuretic, antithrombogenic and smooth muscle relaxant agents. In the case of 3-[(N-1-pyrrolin-2-yl-p-anisidino)methyl]indole, the rearranged product is 3-[[2-(p-methoxyphenylimino)-1-pyrrolindinyl]methyl]indole.

  具有利尿、抗血栓形成、平滑肌松弛、抗炎和抗心律失常特性的N-苯基脒类化合物已被发现。它们是通过在磷酰氯存在下，将取代的苯胺与选自酰胺和内酰胺类的羧酰胺反应制备的。由此获得的典型取代N-苯基脒类化合物的例子包括5-甲基-2-(N-苯基苄氨基)-1-吡咯啉、2-(N-苯基苄氨基)-1-吡咯啉、3-[(N-1-吡咯啉-2-基-对甲氧基苯氨基)甲基]吲哚和4,5,6,7,8,9-六氢-2-(N-苯基苯乙氨基)-3H-氮杂萘。取代吲哚的N-苯基脒类化合物可以重排，提供作为利尿剂、抗血栓形成剂和松弛平滑肌剂有用的iminopyrrolinidinylindoles。对于3-[(N-1-吡咯啉-2-基-对甲氧基苯氨基)甲基]吲哚，重排产物是3-[[2-(对甲氧基苯亚氨基)-1-吡咯啉并[d]吲哚]甲基]吲哚。
• An efficient catalytic reductive amination: A facile one-pot access to 1,2-dihydropyrrolo[3,4-b]indol-3(4H)-ones by using B(C 6 F 5 ) 3 /NaBH 4
  作者：ATULYA NAGARSENKAR、SANTOSH KUMAR PRAJAPTI、BATHINI NAGENDRA BABU

  DOI：10.1007/s12039-015-0825-y

  日期：2015.4

  to afford 1,2-dihydropyrrolo[3,4-b]indol-3(4H)-ones. An efficient combination of B(C6F5)3 and NaBH4 was developed for direct reductive amination of aldehydes. In addition, B(C6F5)3 catalyzed tandem amination–amidation of 3-formyl-indole-2-carboxylic acids with different substituted anilines to afford substituted 1,2-dihydropyrrolo[3,4-b]indol-3(4H)-ones.

  开发了B（C 6 F 5）3和NaBH 4的有效组合，用于醛的直接还原胺化。容许多种官能团，例如酯，硝基，腈，卤素，烯烃，杂环。而且，酸敏感性保护基如TBDMS和TBDPS不受影响。另外，本方法扩展到3-甲酰基-吲哚-2-羧酸与取代的苯胺的串联胺化反应，得到1,2-二氢吡咯并[3,4-b]吲哚-3（4H）- 。 开发了B（C 6 F 5）3和NaBH 4的有效组合，用于醛的直接还原胺化。另外，B（C 6 F 5）3催化3-甲酰基-吲哚-2-羧酸与不同取代的苯胺的串联胺化反应，得到取代的1,2-二氢吡咯并[3,4-b]吲哚-3（ 4 H）-一。