1-丙炔-2-基-1H-吲哚-3-甲醛 | 173531-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-丙炔-2-基-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: N-propargylindole-3-carbaldehyde；1-(prop-2-ynyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；1‐(prop‐2‐yn‐1‐yl)‐1H‐indole‐3‐carbaldehyde；1-Prop-2-ynyl-1H-indole-3-carbaldehyde；1-prop-2-ynylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 173531-53-8
• 化学式: C₁₂H₉NO
• mdl: MFCD02629524
• 分子量: 183.21
• InChiKey: DETIMAFLOAYCBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙炔-2-基-1H-吲哚-3-甲醛 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(prop-2-yn-1-yl)-2-(1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indol-3-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化选择性环化和 1,2-Shift 制备伪芸香碱衍生物

  摘要：

  通过金 (I) 催化的选择性环化和N-炔基喹唑啉酮系链吲哚的 1,2-位移，以良好至优异的产率制备了多种假芸香碱衍生物。机理研究表明，通过在吲哚C3位环化原位产生的螺二氢吲哚经过烯基1,2-移位生成假芸香碱。该反应在温和的反应条件下进行，具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和克级规模的应用。此外，生物学评估表明，大多数制备的假芸香碱支架具有抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101054
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到1-丙炔-2-基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  吲哚棒状 2,4-噻唑烷二酮连接 1,2,3-三唑作为有效的抗疟疾和抗菌剂，对抗耐药菌株和分子模型研究

  摘要：

  面对微生物耐药菌株不断升级的挑战，本研究描述了 5-({1-[(1 H -1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-1 H -indol- 的设计和合成3-基}亚甲基)噻唑烷-2,4-二酮衍生物，已表现出显着的抗菌特性。与环丙沙星对各菌株的最低抑菌浓度（MIC）值相比，化合物5a 、 5d 、 5g 、 5l和5m表现出有效的抗菌活性，MIC值范围为16至25 µM。与耐万古霉素肠球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株的标准相比，几乎所有合成的化合物都表现出较低的 MIC。此外，与制霉菌素、灰黄霉素和氟康唑相比，大多数合成的化合物对白色念珠菌和黑曲霉表现出显着的抗真菌活性。此外，大多数化合物对恶性疟原虫菌株表现出显着的抑制作用，与​​标准奎宁 (2.71 μM) 相比，IC 50值范围为 1.31 至 2.79 μM。化合物5a–q在高达 100 μg/mL 浓度下对 SHSY-5Y

  DOI：

  10.1002/ardp.202300673

文献信息

• Synthesis and evaluation of indole, pyrazole, chromone and pyrimidine based conjugates for tumor growth inhibitory activities – Development of highly efficacious cytotoxic agents
  作者：Palwinder Singh、Matinder Kaur、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.004

  日期：2010.11

  chromone-pyrazole, indole-pyrimidine, indole-indolinone and indole-pyrazole moieties. Evaluation of these compounds for tumor growth inhibitory activities over 60 human tumor cell lines provided highly efficacious compounds 15, 41, 43, 66, 69, and 72 with an average GI50 over all the 60 human tumor cell lines as 3.2 μM, 3.1 μM, 1.7 μM, 2.6 μM, 50.1 μM and 2.0 μM, respectively.

  基于先导化合物10和11，通过色酮-嘧啶，色酮-吲哚满酮，色酮-吡唑，吲哚-嘧啶，吲哚-吲哚满酮和吲哚-吡唑部分的组合合成了许多缀合物。这些化合物的肿瘤生长抑制活性超过60人类肿瘤细胞系提供的评价是高度有效的化合物15，41，43，66，69，和72，平均GI 50在所有60个人肿瘤细胞系为3.2μM，3.1μM分别为1.7μM，2.6μM，50.1μM和2.0μM。
• Simple, Stepwise and Alternative Syntheses of Indolyl Triazoles via Huisgen,s 1, 3-dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Ch. Venkata Ramana Reddy、G. Ganga Reddy

  DOI：10.2174/1570178617666200225110402

  日期：2021.3

  3-dipolar cycloaddition reaction (click reaction) of 2-((1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indol-3-yl)methylene)malononitrile with different aryl azides in the presence of sodium ascorbate and copper sulphate in good yields. The advantages of this method are efficient, clean, high yields, easy workup procedures, and shorter reaction time. These reactions are very facile, giving products by simple processing that does

  一系列新的2-（（1-（（1-（4-甲氧基-3-硝基苯基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基）1H-吲哚-3-基）亚甲基）丙二腈衍生物是通过2-（（1-（prop-2-yn-1-yl）-1H-吲哚-3-基）亚甲基）丙二腈的1,3-偶极环加成反应（点击反应）合成的在抗坏血酸钠和硫酸铜存在下，芳基叠氮化物的收率很高。该方法的优点是高效，清洁，收率高，后处理步骤简单和反应时间短。这些反应非常容易，通过简单的工艺即可得到产物，而无需通过柱色谱法纯化。光谱法证实了所有新合成的化合物。
• Simultaneous ultrasound- and microwave-assisted one-pot ‘click’ synthesis of 3-formyl-indole clubbed 1,2,3-triazole derivatives and their biological evaluation
  作者：Jaydeep A. Mokariya、Anirudhdha G. Kalola、Pratibha Prasad、Manish P. Patel

  DOI：10.1007/s11030-021-10212-8

  日期：2022.4

  An environment friendly, high yielding, promising one-pot protocol for the click reaction of N-propargyl-3-formylindole 2(a–b), chloroacetic acid/ester 3(a–b) and sodium azide, leading to the formation of 3-formyl-indole clubbed 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole derivatives 4(a–b), 5(a–b) and 6(a–f) aided by CuI catalyst accomplished under acceleration of simultaneous ultrasound and microwave irradiation

  N-炔丙基-3-甲酰基吲哚2(a-b)、氯乙酸/酯3(a-b)和叠氮化钠的点击反应是一种环境友好、高产、有前景的一锅法，导致形成3-甲酰基-吲哚棒状1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物4(a-b)、5(a-b)和6(a-f)由CuI催化剂辅助在同步超声加速下完成并且已经描述了在非常短的反应时间内进行微波照射。此外，酸衍生物4(a-b)在 HATU 存在下与仲胺 ( p-t)发生酸-胺偶联反应，得到6(p-t)和7(p-t). 该协议的目的是摆脱原位产生的有机叠氮化物的繁忙制备和处理。因此，该协议通过使其环境友好、用户友好、安全和清洁技术来推动点击过程。所有合成的化合物都已初步筛选出它们对一组致病菌株的体外抗菌活性。大多数化合物对大肠杆菌、伤寒杆菌、铜绿假单胞菌、破伤风杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌具有明显的抑制作用。在所有化合物中，6p和7q对E.Coli和P. Aeruginosa
• Investigation of triazole-linked indole and oxindole glycoconjugates as potential anticancer agents: novel Akt/PKB signaling pathway inhibitors
  作者：Atulya Nagarsenkar、Santosh Kumar Prajapti、Sravanthi Devi Guggilapu、Swetha Birineni、Sudha Sravanti Kotapalli、Ramesh Ummanni、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/c5md00513b

  日期：——

  assay, the results indicated that compounds 5f (indole derivative) and E-9b (oxindole derivative) displayed remarkable cytotoxic activity against DU145 cells. Moreover, the colony formation assay (soft agar assay) revealed that compounds 5f and E-9b can inhibit the growth and proliferation of DU145 cells. The impact of the most active cytotoxic compounds 5f and E-9b on the cell cycle distribution was

  为了继续进行新型生物活性剂的合成，我们从吲哚/羟吲哚（29种化合物）合成了两组三唑连接的糖缀合物，并通过IR（红外光谱），1 H NMR（核磁共振）进行了进一步表征，13 C NMR和质谱分析。评估了新合成的目标化合物对DU145（前列腺癌），HeLa（宫颈癌），A549（肺癌）和MCF-7（乳腺癌）细胞系的初步体外抗癌活性。在磺基罗丹明B（SRB）分析中，结果表明化合物5f（吲哚衍生物）和E -9b（羟吲哚衍生物）对DU145细胞显示出显着的细胞毒活性。此外，集落形成测定法（软琼脂测定法）表明化合物5f和E -9b可以抑制DU145细胞的生长和增殖。在DU145细胞中评估了活性最高的细胞毒性化合物5f和E -9b对细胞周期分布的影响，该细胞在亚G1期表现出细胞周期停滞。接下来，化合物5f和E -9b对DU145细胞中的半胱天冬酶激活进行了测试，结果表明这些化合物具有通过内在途径诱导细胞凋
• Benzene construction <i>via</i> Pd-catalyzed cyclization of 2,7-alkadiynylic carbonates in the presence of alkynes
  作者：Yuchen Zhang、Wangteng Wu、Chunling Fu、Xin Huang、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c8sc04681f

  日期：——

  chemo-selective cyclization of 2,7-alkadiynylic carbonates with functionalized alkynes to construct 1,3-dihydroisobenzofuran and isoindoline derivatives under mild conditions has been developed. Functional groups such as alcohol, sulfonamide, and indoles could be well tolerated. After careful mechanistic studies, a mechanism involving oxidative addition and regioselectivity-defined double alkyne insertions has

  已开发出一种钯催化的高区域选择性和化学选择性环化 2,7-链二炔碳酸酯与官能化炔烃，在温和条件下构建 1,3-二氢异苯并呋喃和异二氢吲哚衍生物。醇、磺胺和吲哚等官能团具有良好的耐受性。经过仔细的机制研究，已经提出了一种涉及氧化加成和区域选择性定义的双炔烃插入的机制。