1-(2-hydroxyethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl)indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD07186405
• 分子量: 189.214
• InChiKey: LYRDUFLGAALSOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-1-乙醇 、 1-(2-hydroxyethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tris(1-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-3-yl)methylium chloride
  参考文献：
  名称：

  三（1H-吲哚-3-基）甲基盐的N-（羟烷基）衍生物有望作为抗菌剂：合成与生物学评价

  摘要：

  病原体耐药性的广泛传播要求开发能够克服耐药性的新型抗菌剂。该研究的主要目的是阐明三（1H-吲哚-3-基）甲基鎓衍生物中的取代对其抗菌活性和对人细胞毒性的影响。合成并测试了一系列新化合物。它们在体外的抗菌活性是对12株细菌菌株进行的，其中包括耐药菌株，这些菌株是临床分离株或收集株。使用HPF-hTERT（人类出生后的成纤维细胞，用hTERT永生化）细胞进行的测试确定了化合物的细胞毒性作用。所得化合物的活性取决于碳链长度。具有C5–C6链的衍生物活性更高。活性最高的化合物对包括MRSA在内的革兰氏阳性细菌的最小抑菌浓度（MIC）为0.5μg/ mL。具有C5–C6链的化合物还显示出对表皮葡萄球菌的高活性（分别为1.0和0.5μg/ mL），对革兰氏阴性菌的大肠杆菌（8μg/ mL）和克雷伯菌肺炎（2和8μg/ mL，中等活性），分别）。但是，它们没有抗霍乱沙门氏菌和铜绿假单胞菌的活性。活性最高

  DOI：

  10.3390/ph13120469
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-acetoxyethyl)indole 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-(2-hydroxyethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三（1H-吲哚-3-基）甲基盐的N-（羟烷基）衍生物有望作为抗菌剂：合成与生物学评价

  摘要：

  病原体耐药性的广泛传播要求开发能够克服耐药性的新型抗菌剂。该研究的主要目的是阐明三（1H-吲哚-3-基）甲基鎓衍生物中的取代对其抗菌活性和对人细胞毒性的影响。合成并测试了一系列新化合物。它们在体外的抗菌活性是对12株细菌菌株进行的，其中包括耐药菌株，这些菌株是临床分离株或收集株。使用HPF-hTERT（人类出生后的成纤维细胞，用hTERT永生化）细胞进行的测试确定了化合物的细胞毒性作用。所得化合物的活性取决于碳链长度。具有C5–C6链的衍生物活性更高。活性最高的化合物对包括MRSA在内的革兰氏阳性细菌的最小抑菌浓度（MIC）为0.5μg/ mL。具有C5–C6链的化合物还显示出对表皮葡萄球菌的高活性（分别为1.0和0.5μg/ mL），对革兰氏阴性菌的大肠杆菌（8μg/ mL）和克雷伯菌肺炎（2和8μg/ mL，中等活性），分别）。但是，它们没有抗霍乱沙门氏菌和铜绿假单胞菌的活性。活性最高

  DOI：

  10.3390/ph13120469

文献信息

• Electrochemically Enabled C3-Formylation and -Acylation of Indoles with Aldehydes
  作者：Liquan Yang、Zhaoran Liu、Yujun Li、Ning Lei、Yanling Shen、Ke Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02433

  日期：2019.10.4

  Reported herein is an effective strategy for oxidative cross-coupling of indoles with various aldehydes. The strategy is based on a two-step transformation via a well-known Mannich-type reaction and a C–N bond cleavage for carbonyl introduction. The key step—the C–N bond cleavage of the Mannich product—was enabled by electrochemistry. This strategy (with over 40 examples) ensures excellent functional-group

  本文报道的是吲哚与各种醛的氧化交叉偶联的有效策略。该策略基于两步转化，通过众所周知的曼尼希型反应和羰基引入的C–N键裂解实现。关键步骤是曼尼希产品的C–N键断裂—是通过电化学实现的。这种策略（包含40多个示例）可确保出色的官能团耐受性以及药物分子的后期功能化。
• Identification of unique indolylcyanoethylenyl sulfonylanilines as novel structural scaffolds of potential antibacterial agents
  作者：Xue-Mei Zhou、Qian-Yue Li、Xing Lu、Rammohan R.Yadav Bheemanaboina、Bo Fang、Gui-Xin Cai、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115773

  日期：2023.11

  The increasing incidence of antibiotic resistance has forced the development of unique antimicrobials with novel multitargeting mechanisms to combat infectious diseases caused by multidrug-resistant pathogens. Structurally unique indolylcyanoethylenyl sulfonylanilines (ISs) were exploited as novel promising antibacterial agents to confront stubborn drug resistance. Some prepared ISs possessed favorable

  抗生素耐药性发生率的增加迫使人们开发出具有新颖多靶点机制的独特抗菌药物，以对抗由多重耐药病原体引起的传染病。结构独特的吲哚氰乙烯磺酰苯胺（IS）被开发为新型有前景的抗菌剂来对抗顽固的耐药性。一些制备的 IS 对测试细菌具有良好的抑菌作用。尤其是，羟乙基IS 14a对多重耐药鲍曼不动杆菌和大肠杆菌25922的抑制效果比诺氟沙星低8倍，MIC仅为0.5 μg/mL ，且具有低细胞毒性和快速杀菌特性。此外，该化合物还具有明显的消灭细菌生物膜的作用，可以有效缓解耐药性的产生。抗菌机制的初步评估表明，化合物14a可以破坏细胞膜完整性，导致细胞内蛋白质渗漏、乳酸脱氢酶失活和代谢抑制。羟乙基IS 14a介导过量活性氧的积累，进一步导致谷胱甘肽减少，导致细菌氧化损伤。此外，IS 14a可以嵌入 DNA 中，阻碍 DNA 的生物学功能。量子化学研究表明，能隙最低的IS 14a有利于表现出高生物活性。这些发现表明，羟乙基
• Synthesis and Biological Evaluation of Piperazine Hybridized Coumarin Indolylcyanoenones with Antibacterial Potential
  作者：Chunmei Zeng、Srinivasa Rao Avula、Jiangping Meng、Chenghe Zhou

  DOI：10.3390/molecules28062511

  日期：——

  indolylcyanoenones was exploited as new structural antibacterial frameworks to combat intractable bacterial resistance. Bioactive assessment discovered that 4-chlorobenzyl derivative 11f showed a prominent inhibition on Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853 with a low MIC of 1 μg/mL, which was four-fold more effective than norfloxacin. Importantly, the highly active 11f with inconspicuous hemolysis towards human

  一类哌嗪杂化香豆素吲哚基氰烯酮被用作新的结构抗菌框架，以对抗顽固的细菌耐药性。生物活性评估发现，4-氯苄基衍生物 11f 对铜绿假单胞菌 ATCC 27853 具有显着抑制作用，MIC 仅为 1 μg/mL，是诺氟沙星的四倍。重要的是，对人类红细胞具有不明显溶血作用的高活性 11f 显示出相当低的引发细菌耐药性的倾向。对其抗菌行为的初步探索表明，11f具有破坏细菌细胞膜的能力，导致内外膜通透性增加，膜去极化和破裂，以及细胞内成分的渗出。此外，11f引起的细菌氧化应激和代谢紊乱也加速了细菌的凋亡。特别是11f不仅可以有效嵌入DNA，还可以通过形成超分子复合物与DNA促旋酶结合，从而影响DNA的生物学功能。新型哌嗪杂化香豆素吲哚氰烯酮的上述发现为耐药细菌感染的治疗提供了启发性的可能性。
• Discovery of indolylacryloyl-derived oxacins as novel potential broad-spectrum antibacterial candidates
  作者：Yue-Gao Hu、Narsaiah Battini、Bo Fang、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116392

  日期：2024.4

  strains, especially ethoxycarbonyl IDO (0.25–0.5 μg/mL) and hydroxyethyl IDO (0.25–1 μg/mL) exhibited much superior antibacterial efficacies to reference drug norfloxacin. These highly active IDOs also displayed low hemolysis, cytotoxicity and resistance, as well as rapid bactericidal capacity. Further investigations indicated that ethoxycarbonyl IDO and hydroxyethyl IDO could effectively reduce the exopolysaccharide

  细菌对临床沙星的严重耐药性的出现对全球公共卫生构成了相当大的威胁，因此需要开发新型结构抗菌剂。首次以商业 3,4-二氟苯胺为原料，通过八步程序设计并合成了七种新型吲哚丙烯酰衍生的沙星 (IDO)。通过现代光谱技术对合成的化合物进行了表征。评估所有目标分子的抗菌活性。大多数制备的IDO对受试菌株表现出广泛的抗菌谱和较强的活性，特别是乙氧羰基IDO（0.25-0.5μg/mL）和羟乙基IDO（0.25-1μg/mL）表现出比参比药物诺氟沙星更优越的抗菌功效。这些高活性的IDO还表现出低溶血性、细胞毒性和耐药性以及快速杀菌能力。进一步的研究表明，乙氧羰基IDO和羟乙基IDO可以有效降低胞外多糖含量并根除形成的生物膜，从而延缓耐药性的发展。初步探索其抗菌机制发现，活性IDO不仅会破坏膜完整性，导致膜通透性改变，还会促进活性氧的积累，导致丙二醛产生，降低细菌代谢。此外，它们表现出与DNA和DNA旋转
• Zahran, Magdy A.; Afify, Hanan M.; Pedersen, Erik B., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 1, p. 101 - 114
  作者：Zahran, Magdy A.、Afify, Hanan M.、Pedersen, Erik B.、Nielsen, Claus

  DOI：——

  日期：——