3-(but-3-en-1-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(but-3-en-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-but-3-enyl-1H-indole
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: HKDOJAIZVSWKNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(but-3-en-1-yl)-1H-indole 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 platinum(II) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内[3 + 2]环加成使吲哚脱芳香化：获得五价骨架的Strychons生物碱的五环骨架。

  摘要：

  描述了一种通过串联的1,2-酰氧基迁移/分子内[3 + 2]环加成过程使吲哚脱芳香化来构建各种多取代的多环吲哚啉环化的中型至中型环的有效方法。士的宁的五环骨架可以通过这种串联环加成反应和进一步的曼尼希反应合成。这种方法将提供一种新的策略来合成拟苯丙酸杆菌生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01720
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-3-(but-3-enyl)indole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以71%的产率得到3-(but-3-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Heumann吲哚流动化学过程

  摘要：

  连续流化学在Heumann吲哚过程中提高了效率。通过三个连续的步骤制备3-取代的吲哚，相对于其批次对应物，其总产率更高，反应时间更短。新型3-烷基和3-甲氧基吲哚是由其相应的氨基酮和酯前体通过流动顺序合成的，其特征在于在DMF中用溴乙酸甲酯进行无碱烷基化，皂化并用乙酸酐和Et 3 N环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01516

文献信息

• 咔唑及其衍生物的合成方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN106631969B

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明公开了一种咔唑及其衍生物的合成方法，该合成方法经过N取代反应、乙烯基化反应、脱去R2基团及烯烃闭环复分解反应得到咔唑及其衍生物。本发明所述咔唑及其衍生物的合成方法，可以根据原料吲哚环上的取代基合成各种咔唑的衍生物，并且咔唑的N上没有取代基，可以根据需要作为中间体进行下一步合成。同时本发明使用来源丰富的原料合成咔唑及其衍生物，满足咔唑及其衍生物巨大的需求量要求。另外，本发明的合成路线简单，反应条件易控制并且容易实现，产物收率高，具有很强的实用性。
• In Situ Methylene Capping: A General Strategy for Efficient Stereoretentive Catalytic Olefin Metathesis. The Concept, Methodological Implications, and Applications to Synthesis of Biologically Active Compounds
  作者：Chaofan Xu、Xiao Shen、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.7b06552

  日期：2017.8.9

  catalyst-controlled stereoselective olefin metathesis considerably. By incorporation of commercially available Z-butene together with robust and readily accessible Ru-based dithiolate catalysts developed in these laboratories, a large variety of transformations can be made to proceed with terminal alkenes, without the need for a priori synthesis of a stereochemically defined disubstituted olefin. Reactions thus proceed

  原位亚甲基封端作为一种实用且广泛适用的策略被引入，可以显着扩大催化剂控制的立体选择性烯烃复分解的范围。通过将市售的 Z-丁烯与这些实验室开发的坚固且易于获得的基于 Ru 的二硫醇催化剂结合，可以进行多种转化以处理末端烯烃，而无需先验合成立体化学定义的双取代烯烃。因此，与使用其他基于 Ru、Mo 或 W 的配合物相比，反应以显着更高的效率和 Z 选择性进行。与含有羧酸、醛、烯丙醇、芳基烯烃、α取代基的烯烃交叉复分解，或氨基酸残基以 47-88% 的产率和 90:10 至 >98:2 的 Z:E 选择性生成所需产物。使用 70:30 Z-:E-丁烯混合物（原油裂解的副产品），转化同样有效且具有立体选择性。原位亚甲基封端策略与相同的儿茶酚硫醇配合物（无需催化剂修饰）一起进行闭环复分解反应，以 40-70% 的产率和 96:4-98 的产率生成 14 至 21 元环大环烯烃:2 Z:E 选择性；与
• Three-Component Indium-Mediated Domino Allylation of 1H-Indole-3-carbaldehyde with Electron-Rich (Hetero)arenes: Highly Efficient Access to Variously Functionalized Indolylbutenes
  作者：Francesca Colombo、Giancarlo Cravotto、Giovanni Palmisano、Andrea Penoni、Massimo Sisti

  DOI：10.1002/ejoc.200701160

  日期：2008.6

  We have developed a three-component, one-pot domino reaction that combines the allylindation of 1H-indole-3-carbaldehyde with the dehydrative alkylation of stabilized Cnucleophiles (e.g., electron-rich heteroarenes, electron-rich aromatics, and stabilized enols) or N nucleophiles (e.g., azoles). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  我们开发了一种三组分、一锅多米诺反应，将 1H-吲哚-3-甲醛的烯丙基化与稳定亲核试剂（例如富电子杂芳烃、富电子芳烃和稳定烯醇）的脱水烷基化相结合，或N 个亲核试剂（例如唑类）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of Enantioenriched Indolines by a Conjugate Addition/Asymmetric Protonation/Aza-Prins Cascade Reaction
  作者：Blake E. Daniels、Jane Ni、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1002/anie.201510972

  日期：2016.3.1

  A conjugate addition/asymmetric protonation/aza‐Prins cascade reaction has been developed for the enantioselective synthesis of fused polycyclic indolines. A catalyst system generated from ZrCl4 and 3,3′‐dibromo‐BINOL enables the synthesis of a range of polycyclic indolines in good yields and with high enantioselectivity. A key finding is the use of TMSCl and 2,6‐dibromophenol as a stoichiometric source

  共轭加成/不对称质子化/aza-Prins级联反应已被开发用于稠合多环二氢吲哚的对映选择性合成。由 ZrCl 4和 3,3'-二溴-BINOL 生成的催化剂体系能够以良好的收率和高对映选择性合成一系列多环二氢吲哚。一个重要发现是使用 TMSCl 和 2,6-二溴苯酚作为 HCl 的化学计量源来促进催化剂周转。这种转变是 ZrCl 4 ·BINOL 络合物首次充当手性路易斯酸辅助布朗斯台德酸。
• [EN] ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2005051901A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention provides compounds having the strucutural formula (I) and methods for the treatment of cancer using compounds of formula (I).

  本发明提供具有结构式（I）的化合物以及使用结构式（I）化合物治疗癌症的方法。