(3-甲酰基-1H-吲哚-1-基)乙腈 | 328973-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (3-甲酰基-1H-吲哚-1-基)乙腈
• 英文名称: 2-(3-formyl-1H-indol-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: (3-formyl-1H-indol-1-yl)acetonitrile；2-(3-formylindol-1-yl)acetonitrile
• CAS: 328973-78-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD01785676
• 分子量: 184.197
• InChiKey: XTRQLVIHXWZSEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-(4-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)piperazin-1-yl)propanenitrile 、 (3-甲酰基-1H-吲哚-1-基)乙腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以66.7 %的产率得到(Z)-3-(1-(cyanomethyl)-1H-indol-3-yl)-2-(4-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)piperazine-1-carbonyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌潜力的哌嗪杂化香豆素吲哚氰烯酮的合成与生物学评价。

  摘要：

  一类哌嗪杂化香豆素吲哚基氰烯酮被用作新的结构抗菌框架，以对抗顽固的细菌耐药性。生物活性评估发现，4-氯苄基衍生物 11f 对铜绿假单胞菌 ATCC 27853 具有显着抑制作用，MIC 仅为 1 μg/mL，是诺氟沙星的四倍。重要的是，对人类红细胞具有不明显溶血作用的高活性 11f 显示出相当低的引发细菌耐药性的倾向。对其抗菌行为的初步探索表明，11f具有破坏细菌细胞膜的能力，导致内外膜通透性增加，膜去极化和破裂，以及细胞内成分的渗出。此外，11f引起的细菌氧化应激和代谢紊乱也加速了细菌的凋亡。特别是11f不仅可以有效嵌入DNA，还可以通过形成超分子复合物与DNA促旋酶结合，从而影响DNA的生物学功能。新型哌嗪杂化香豆素吲哚氰烯酮的上述发现为耐药细菌感染的治疗提供了启发性的可能性。

  DOI：

  10.3390/molecules28062511
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 溴乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3-甲酰基-1H-吲哚-1-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  3-Formylindole-based chitosan Schiff base polymer: Antioxidant and in vitro cytotoxicity studies on THP-1 cells

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.carbpol.2022.119501

文献信息

• Targeting Protein–Protein Interactions of Tyrosine Phosphatases with Microarrayed Fragment Libraries Displayed on Phosphopeptide Substrate Scaffolds
  作者：Megan Hogan、Medhanit Bahta、Kohei Tsuji、Trung X. Nguyen、Scott Cherry、George T. Lountos、Joseph E. Tropea、Bryan M. Zhao、Xue Zhi Zhao、David S. Waugh、Terrence R. Burke、Robert G. Ulrich

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00122

  日期：2019.3.11

  derivatized peptide library was printed in microarrays on nitrocellulose-coated glass surfaces for assessment of PTPase catalytic activity or on gold monolayers for analysis of kinetic interactions by surface plasmon resonance (SPR). Focusing on amino acid positions and chemical features, we first analyzed dephosphorylation of the peptide pTyr residues within the microarrayed library by the human dual-specificity

  仅关注催化事件的化学文库筛选方法可能会忽略蛋白质-蛋白质相互作用的独特作用，这种作用可用于开发特定的抑制剂。嵌入肽基序中的磷酸酪氨酰（pTyr）残基包含确定蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases）底物特异性的最小识别元件。我们将含氨基氧基的氨基酸残基掺入7个残基的表皮生长因子受体（EGFR）衍生的含磷酸酪氨酸的肽中，并使该肽通过与含醛类药物官能团反应而进行溶液相肟多样化。pTyr残基未修饰。将所得的衍生肽文库以微阵列形式印刷在硝酸纤维素涂层的玻璃表面上，以评估PTPase的催化活性，或印刷在金单层上，以通过表面等离振子共振（SPR）分析动力学相互作用。关注氨基酸位置和化学特征，我们首先分析了人双特异性磷酸酶（DUSP）DUSP14和DUSP22以及痘病毒（VH1）和鼠疫耶尔森氏菌（P. YopH）。为了鉴定最高亲和力的肟基序，使用非催化PTPase突变体通过SPR检测了活性最高的衍生化磷酸肽的
• Discovery of indolylacryloyl-derived oxacins as novel potential broad-spectrum antibacterial candidates
  作者：Yue-Gao Hu、Narsaiah Battini、Bo Fang、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116392

  日期：2024.4

  strains, especially ethoxycarbonyl IDO (0.25–0.5 μg/mL) and hydroxyethyl IDO (0.25–1 μg/mL) exhibited much superior antibacterial efficacies to reference drug norfloxacin. These highly active IDOs also displayed low hemolysis, cytotoxicity and resistance, as well as rapid bactericidal capacity. Further investigations indicated that ethoxycarbonyl IDO and hydroxyethyl IDO could effectively reduce the exopolysaccharide

  细菌对临床沙星的严重耐药性的出现对全球公共卫生构成了相当大的威胁，因此需要开发新型结构抗菌剂。首次以商业 3,4-二氟苯胺为原料，通过八步程序设计并合成了七种新型吲哚丙烯酰衍生的沙星 (IDO)。通过现代光谱技术对合成的化合物进行了表征。评估所有目标分子的抗菌活性。大多数制备的IDO对受试菌株表现出广泛的抗菌谱和较强的活性，特别是乙氧羰基IDO（0.25-0.5μg/mL）和羟乙基IDO（0.25-1μg/mL）表现出比参比药物诺氟沙星更优越的抗菌功效。这些高活性的IDO还表现出低溶血性、细胞毒性和耐药性以及快速杀菌能力。进一步的研究表明，乙氧羰基IDO和羟乙基IDO可以有效降低胞外多糖含量并根除形成的生物膜，从而延缓耐药性的发展。初步探索其抗菌机制发现，活性IDO不仅会破坏膜完整性，导致膜通透性改变，还会促进活性氧的积累，导致丙二醛产生，降低细菌代谢。此外，它们表现出与DNA和DNA旋转
• CN117285511
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Biological Evaluation of Piperazine Hybridized Coumarin Indolylcyanoenones with Antibacterial Potential
  作者：Chunmei Zeng、Srinivasa Rao Avula、Jiangping Meng、Chenghe Zhou

  DOI：10.3390/molecules28062511

  日期：——

  indolylcyanoenones was exploited as new structural antibacterial frameworks to combat intractable bacterial resistance. Bioactive assessment discovered that 4-chlorobenzyl derivative 11f showed a prominent inhibition on Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853 with a low MIC of 1 μg/mL, which was four-fold more effective than norfloxacin. Importantly, the highly active 11f with inconspicuous hemolysis towards human

  一类哌嗪杂化香豆素吲哚基氰烯酮被用作新的结构抗菌框架，以对抗顽固的细菌耐药性。生物活性评估发现，4-氯苄基衍生物 11f 对铜绿假单胞菌 ATCC 27853 具有显着抑制作用，MIC 仅为 1 μg/mL，是诺氟沙星的四倍。重要的是，对人类红细胞具有不明显溶血作用的高活性 11f 显示出相当低的引发细菌耐药性的倾向。对其抗菌行为的初步探索表明，11f具有破坏细菌细胞膜的能力，导致内外膜通透性增加，膜去极化和破裂，以及细胞内成分的渗出。此外，11f引起的细菌氧化应激和代谢紊乱也加速了细菌的凋亡。特别是11f不仅可以有效嵌入DNA，还可以通过形成超分子复合物与DNA促旋酶结合，从而影响DNA的生物学功能。新型哌嗪杂化香豆素吲哚氰烯酮的上述发现为耐药细菌感染的治疗提供了启发性的可能性。
• 3-Formylindole-based chitosan Schiff base polymer: Antioxidant and in vitro cytotoxicity studies on THP-1 cells
  作者：M. Ameer Ali、Shazia Anjum Musthafa、Ganesh Munuswamy-Ramanujam、V. Jaisankar

  DOI：10.1016/j.carbpol.2022.119501

  日期：2022.8