2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 | 84-58-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌
• 中文别名: 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)；4,5-二氯-3,6-二氧-1,4-环己二烯-1,2-二甲腈；二氯二氰基苯醌；2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ)；二氯二氰苯醌；2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌；2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌；二氯二氰基对苯醌；2,3-二氯-5,6-二氰苯醌；DDQ；2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌
• 英文名称: 2,3-dicyano-5,6-dichloro-p-benzoquinone
• 英文别名: 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone；2,3-dichloro-5,6-dicyanoquinone；DDQ；2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone；2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone；4,5-dichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile；dichlorodicyanobenzoquinone；2,3-dicyano-5,6-dichlorobenzoquinone
• CAS: 84-58-2
• 化学式: C₈Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD00001593
• 分子量: 227.006
• InChiKey: HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-215 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  301.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.7500 (estimate)
• 溶解度：
  溶于苯、甲醇、乙酸和二恶烷。微溶于氯仿、、二氯甲烷。
• 稳定性/保质期：
  对空气具有一定稳定性，但与水接触时会释放出HCN气体，因此必须在惰性气体保护下的无水环境中进行操作和使用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36/37,S37,S45
• 危险类别码：
  R20/21,R25,R41,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3439 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  GU4825000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301
• 危险性防范说明：
  P301 + P310
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2，3-二氰-5，6-二氯苯醌
化学品英文名称：	2，3-Dicyano-5，6-dichlorobenzoquinone
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	84-58-2
分子式：	C 8 Cl 2 N 2 O 2
分子量：	227.01

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2，3-二氰-5，6-二氯苯醌

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。受热放出有毒气体。具有刺激性。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者漱口，用1：5000高锰酸钾或5％硫代硫酸钠洗胃，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	可燃。受热分解放出有毒气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化物。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	黄橙色固体。
pH：
熔点(℃)：	213～215
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 Cl 2 N 2 O 2
分子量：	227.01
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于苯、乙酸，微溶于氯仿。
主要用途：	用作对有机化合物选择性的氧化剂、分析试剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61823
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

简介

2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ) 是一种亮黄色固体，熔点为213～215℃，易溶于乙酸乙酯和四氢呋喃，在二氯甲烷、苯、二氧六环和乙酸中有适中的溶解度。它不溶于水，但在水存在下会分解释放出氢氰酸，因此需在干燥状态下保存。

用途

2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌（常用缩写DDQ）是一种强氧化试剂，广泛应用于化合物的脱氢反应中，特别对甾体化合物具有很好的选择性。它是甾体工业中不可或缺的重要氧化剂，并且随着研究的深入发现，其在许多有机反应中的应用前景十分广阔，例如醇的选择性氧化、芳环苄基位氧化、碳碳键形成、碳杂键形成、环合反应以及保护和脱保护等。

应用

DDQ 在有机化学中应用越来越广泛，涉及领域也愈加丰富。其新应用领域的开发，尤其是氧化偶联环合反应，成为DDQ 在有机反应应用研究中的主要发展趋势之一。此外，DDQ 还被用于合成甾族化合物的氧化剂，在计划生育用药氯地孕酮和三烯高诺酮的生产中发挥了重要作用。

化学性质

2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌是一种黄色至橙色结晶，熔点为215～217℃。遇水分解后不溶于水，但易溶于苯和乙酸，微溶于氯仿和二氯甲烷。

用途

作为一种优良的脱氢试剂，DDQ 广泛用于甾体激素类药物合成与高级香料中的脱氢反应；它还能高效地与PbP 合成1,2-苯并异噁唑类化合物，并作为多种化合物（如硫缩醛、缩醛和缩酮）的通用脱保护试剂。此外，DDQ 还可用于通过亚胺和炔烃或烯烃合成喹啉时的电子转移试剂。

生产方法

生产DDQ 的方法是将2,3-二氰基氢醌与盐酸搅拌成浆状物，在约35℃下缓缓加入70%硝酸，继续搅拌反应1小时后过滤，并用四氯化碳洗涤、干燥，最终得到DDQ，产率约为90%。

类别

• 有毒物品：剧毒
• 急性毒性：
  • 腹腔注射小鼠 LD50: 31 毫克/公斤
  • 静脉注射小鼠 LD50: 13 毫克/公斤
• 可燃性危险特性：明火下可燃；高温下分解放出氮氧化物和氯化物气体。
• 储运特性：需库房通风干燥保存，并与氧化剂、食品化工添加剂及酸类分开存放。
• 灭火剂：干石粉、二氧化碳或砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Silylation-mediated oxidation of 4-aza-3-ketosteroids with DDQ proceeds via DDQ-substrate adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00218a062
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氰基-1,4-苯醌 在 盐酸 、 氯仿 、 硝酸 作用下， 生成 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  Thiele; Guenther, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 349, p. 64

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 三氟甲磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有扭曲几何结构的旗状铰链高发光手性纳米石墨烯

  摘要：

  具有扭曲主干的纳米石墨烯（NG）正在成为手性光学材料的新候选者。在这项工作中，我们描述了一种合成[10]twistacene嵌入NG的新策略，该NG表现出罕见的旗铰链状几何形状。通过在 NG 骨架的 [6]螺旋烯缺口上巧妙地产生空间拥挤，合成仅提供纯手性异构体，而不会产生“-”异构体。所形成的 NGs 显示出高发光性，量子产率高达 52%，并具有良好的圆偏振发光 (CPL) 性能。高达5.0 × 10。此外，这些NGs还表现出出色的CPL亮度()，在手性NGs中高达305 L·mol·cm。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109667

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• 5-arylpyrimidines as anticancer agents
  申请人：Zhang Nan

  公开号：US20050075357A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  This invention relates to certain 5-arylpyrimidine compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions containing said compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein said compounds are anti-cancer agents useful for the treatment of cancer in mammals. This invention further relates to a method of treating or inhibiting the growth of cancerous tumor cells and associated diseases in a mammal and further provides a method for the treatment or prevention of cancerous tumors that express multiple drug resistance (MDR) or are resistant because of MDR, in a mammal in need thereof which method comprises administering to said mammal an effective amount of said compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof. More specifically, the present invention relates to a method of treating or inhibiting the growth of cancerous tumor cells and associated diseases in a mammal in need thereof by promotion of microtubule polymerization which comprises administering to said mammal an effective amount of said compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  这项发明涉及某些5-芳基嘧啶化合物或其药用盐，以及含有所述化合物或其药用盐的组合物，其中所述化合物是抗癌剂，可用于治疗哺乳动物的癌症。该发明还涉及一种治疗或抑制哺乳动物体内癌细胞和相关疾病生长的方法，并进一步提供了一种治疗或预防表达多药耐药性（MDR）或因MDR耐药的癌症肿瘤的方法，该方法包括向所述哺乳动物体内施用所述化合物或其药用盐的有效量。更具体地，本发明涉及通过促进微管聚合来治疗或抑制哺乳动物体内癌细胞和相关疾病的方法，该方法包括向所述哺乳动物体内施用所述化合物及其药用盐的有效量。
• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• N-PHENYL-1,1,1-TRIFLUOROMETHANESULFONAMIDE HYDRAZONE DERIVATIVE COMPOUNDS AND THEIR USAGE IN CONTROLLING PARASITES
  申请人：Winzenberg Norman Kevin

  公开号：US20070238700A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Novel N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide compounds useful for controlling endo and/or ectoparasites in the environment are provided, together with methods of making the same, and methods of using the inventive compounds to treat parasite infestations in vivo and ex vivo.

  提供了一种用于控制环境中内外寄生虫的新型N-苯基-1,1,1-三氟甲磺酰胺化合物，以及制备这些化合物的方法，以及利用这些创新化合物治疗体内和体外寄生虫感染的方法。
• [EN] ELECTROCHEMICALLY-CLEAVABLE LINKERS<br/>[FR] LIEURS CLIVABLES PAR VOIE ÉLECTROCHIMIQUE
  申请人：MICROSOFT TECHNOLOGY LICENSING LLC

  公开号：WO2021158412A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  This disclosure provides electrochemically-cleavable linkers with cleavage potentials that are less than the redox potential of the solvent in which the linkers are used. In some applications, the solvent may be water or an aqueous buffer solution. The linkers may be used to link a nucleotide to a bound group. The linkers include a cleavable group which may be one of a methoxybenzyl alcohol, an ester, a propargyl thioether, or a trichloroethyl ether. The linkers may be cleaved in solvent by generating an electrode potential that is less than the redox potential of the solvent. In some implementations, an electrode array may be used to generate localized electrode potentials which selectively cleave linkers bound to the activated electrode. Uses for the linkers include attachment of blocking groups to nucleotides in enzymatic oligonucleotide synthesis.

  这份披露提供了具有低于使用的溶剂的氧化还原电位的可电化学裂解连接物。在某些应用中，溶剂可能是水或水溶液缓冲液。这些连接物可用于将核苷酸连接到结合基团。连接物包括可裂解基团，可能是甲氧基苯甲醇、酯、丙炔硫醚或三氯乙基醚中的一种。通过产生低于溶剂的氧化还原电位的电极电位，可以在溶剂中裂解这些连接物。在某些实施中，可以使用电极阵列来产生局部电极电位，从而选择性地裂解与激活电极结合的连接物。这些连接物的用途包括在酶催化寡核苷酸合成中将阻断基团附着到核苷酸上。

表征谱图