吲哚-3-乙腈 | 771-51-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚-3-乙腈
• 中文别名: 3-二氨基甲基吲哚；1H-吲哚-3-乙腈；β-吲哚乙腈；3-吲哚乙腈
• 英文名称: 3-indoleacetonitrile
• 英文别名: indole-3-acetonitrile；2-(1H-indol-3-yl)acetonitrile；1H-indole-3-acetonitrile；2-(indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 771-51-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• mdl: MFCD00005628
• 分子量: 156.187
• InChiKey: DMCPFOBLJMLSNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-36 °C(lit.)
• 沸点：
  157-160 °C0.2 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.1566 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1740
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，避免与强氧化物、强酸强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  3276
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  AM0700000
• 海关编码：
  29339990
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S36/37
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302 + H312 + H332
• 危险性防范说明：
  P280
• 储存条件：
  密封冷藏

SDS

1.1 产品标识符
: 3-吲哚乙腈
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
(3-Indolyl)acetonitrile
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (3-Indolyl)acetonitrile
别名
: C10H8N2
分子式
: 156.18 g/mol
分子量
成分 浓度
Indol-3-ylacetonitrile
-
化学文摘编号(CAS No.) 771-51-7
EC-编号 212-232-1
根据相应法规，无需披露具体组份。

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 深棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 33 - 36 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
157 - 160 °C 在 0.3 hPa - lit.
g) 闪点
112 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱, 强氧化剂, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 皮下的 - 大鼠 - 255 mg/kg
备注: 行为的：昏迷
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AM0700000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

3-吲哚乙腈是一种植物生长激素，是由光照诱导产生的生长素抑制性激素。

靶点

人类内源代谢物

化学性质：类白色结晶。熔点为35-37℃，沸点在27mmHg时为156-160℃。

用途：用于有机合成。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  吲哚-3-乙醛	indole-3-acetaldehyde	2591-98-2	C10H9NO	159.188
  色醇	2-(3-indole)-ethanol	526-55-6	C10H11NO	161.203
  (1H-吲哚-3-基)乙醛肟	(1H-Indol-3-yl)acetaldehyde oxime	2776-06-9	C10H10N2O	174.202
  ——	(E)-3-indolyl-acetaldoxime	95394-24-4	C10H10N2O	174.202
  3-吲哚乙酸	3-indolacetic acid	87-51-4	C10H9NO2	175.187
  3-吲哚乙酰胺	3-indolylacetamide	879-37-8	C10H10N2O	174.202
  3-(2-硝基乙基)吲哚	3-(2-nitroethyl)indole	31731-23-4	C10H10N2O2	190.202
  L-色氨酸	L-Tryptophan	73-22-3	C11H12N2O2	204.228
  吲哚-3-甲醇	indole-3-carbinol	700-06-1	C9H9NO	147.177
  ——	2-methylthioindol-3-acetonitrile	30806-55-4	C11H10N2S	202.28
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-(1H-indol-3-yl)propanenitrile	20862-85-5	C11H10N2	170.214
  吲哚-3-乙醛	indole-3-acetaldehyde	2591-98-2	C10H9NO	159.188
  色醇	2-(3-indole)-ethanol	526-55-6	C10H11NO	161.203
  色胺	tryptamine	61-54-1	C10H12N2	160.219
  N(omega)-甲基色胺	N-Methyltryptamine	61-49-4	C11H14N2	174.246
  ——	(E)-3-indolyl-acetaldoxime	95394-24-4	C10H10N2O	174.202
  ——	(Z)-3-indolyl-acetaldoxime	——	C10H10N2O	174.202
  N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]甲酰胺	Nb-formyltryptamine	6502-82-5	C11H12N2O	188.229
  ——	3-cyanomethyl-1H-indol-1-amine	——	C10H9N3	171.202
  1H-吲哚-3-羰基氰化物	1H-indole-3-carbonyl cyanide	19194-62-8	C10H6N2O	170.17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 盐酸 、 ammonium peroxodisulfate 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 氢氰酸
  参考文献：
  名称：

  使用脂族腈，α-氨基酸和六氰合铁酸酯作为普遍适用的无毒氰化物源来合成α-氨基腈

  摘要：

  在氰化反应中，通常将氰化物源直接添加到反应混合物中，这限制了条件的选择。氰化物释放和消耗的空间分离提供了更高的灵活性。这种设置用于将亚硝酸根离子与各种不同的易于处理的HCN源氰化，例如六氰合铁酸酯，乙腈或α-氨基酸。后者的底物首先通过氧化脱羧转化为它们相应的腈。甘氨酸在氧化步骤中直接提供HCN时，α-取代氨基酸衍生的脂族腈可以通过CH-H氧化功能进一步转化为相应的氰醇。锰（OAc）2 已发现在酸性条件下，Hydrogen可以催化从这些氰醇或丙酮氰醇中有效释放HCN，并与之前的两个转化方法结合使用，可将蛋白质生物质用作HCN的无毒来源。

  DOI：

  10.1039/c8gc01730a
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthioindol-3-acetonitrile 在 三乙基硅烷 、 三甲基氯硅烷 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到吲哚-3-乙腈
  参考文献：
  名称：

  一种色胺及其衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种色胺及其衍生物的合成方法，包括如下步骤：(1)在酸酐类化合物存在下，结构式(Ⅰ)所示的芳基亚砜与结构式(Ⅱ)所示的α‑锡取代的腈类化合物进行重排反应，合成结构式(Ⅲ)所示的中间体A；(2)在镁粉和碱的作用下，中间体A经碱性水解得结构式(IV)所示的中间体B；(3)在中间体B的四氢呋喃溶液中，依次加入三乙基硅烷、三甲基氯硅烷和氯化钯进行反应，得结构式(V)所示的中间体C；(4)在氢化铝锂的作用下，中间体C发生还原反应，得到结构式(VI)所示的色胺或其衍生物。本发明方法具有反应条件温和，选择性好，收率高，产物易分离，操作简单等优点。

  公开号：

  CN108264474B

文献信息

• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN104557610B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产物的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• Efficient and Mild Ullmann-Type N-Arylation of Amides, Carbamates, and Azoles in Water
  作者：Maud Bollenbach、Pedro G. V. Aquino、João Xavier de Araújo-Júnior、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel、Christophe Salomé、Patrick Wagner、Martine Schmitt

  DOI：10.1002/chem.201700832

  日期：2017.10.4

  A simple, sustainable, efficient, mild, and low‐cost protocol was developed for d‐glucose‐assisted Cu‐catalyzed Ullmann reactions in water for amides, carbamates, and nitrogen‐containing heterocycles. The reaction was compatible with diverse aryl/heteroaryl iodides, giving highly substituted pyridine, indole, or indazole rings. This method offers an attractive alternative to existing protocols, because

  开发了一种简单，可持续，高效，温和且低成本的方案，用于葡萄糖在水中的酰胺，氨基甲酸酯和含氮杂环的d葡萄糖辅助的Ullmann反应。该反应与各种芳基/杂芳基碘化物相容，得到高度取代的吡啶，吲哚或吲唑环。该方法为现有方案提供了一种有吸引力的替代方法，因为该反应在水性介质中进行，在环境温度或接近环境温度的条件下进行，并提供高收率或高收率的N-芳基化产物。
• Reductive Deuteration of Nitriles Using D₂O as a Deuterium Source
  作者：Yuxuan Ding、Shihui Luo、Chaoqun Weng、Jie An

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02056

  日期：2019.12.6

  The first single electron transfer reductive deuteration of nitriles using D2O as a deuterium source has been developed for the synthesis of valuable α,α-dideuterio amines. A mild reductant (SmI2) was employed as the electron donor with Et3N as the additive. This reaction is amenable to both aromatic and aliphatic nitriles and features high deuterium incorporation, excellent regioselectivity, and good

  已经开发了使用D2O作为氘源的腈的第一个单电子转移还原氘，用于合成有价值的α，α-二氘代胺。使用温和的还原剂（SmI2）作为电子给体，并以Et3N作为添加剂。该反应适用于芳族和脂族腈，并具有高氘掺入，极好的区域选择性和良好的官能团耐受性。该协议的合成效用通过合成一系列重要的氘标记的药物化学和农业化学应用来证明。
• 一种α,α-二氘代胺类化合物、氘代药物及其制备方法
  申请人：天津海一科技有限公司

  公开号：CN112279772A

  公开（公告）日：2021-01-29

  本发明涉及α,α‑二氘代胺类化合物及用于制备α,α‑二氘代胺类化合物的一种腈类有机物的还原氘化方法，其特征在于通式（1）所示的腈类化合物与二价镧系过渡金属化合物、氘供体试剂和路易斯碱在有机溶剂I中反应生成通式（2）所示的α,α‑二氘代胺类化合物；任选地，将通式（2）化合物加入有机酸和/或无机酸‑有机溶剂溶液得到通式（2）的铵盐。本发明解决现有技术中α,α‑二氘代胺类化合物制备方法需要采用昂贵且毒性较大的过渡金属催化剂或者昂贵易燃的金属氘化物，且产生毒副产物的缺陷。
• Tandem H/D Exchange-SET Reductive Deuteration Strategy for the Synthesis of α,β-Deuterated Amines Using D₂O
  作者：Shihui Luo、Chaoqun Weng、Zixuan Qin、Ke Li、Tianxiao Zhao、Yuxuan Ding、Chen Ling、Yuan Ma、Jie An

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01276

  日期：2021.9.3

  α,β-Deuterated amines are crucial for the development of deuterated drugs. We intend to introduce the novel tandem H/D exchange-single electron transfer (SET) reductive deuteration strategy with high pot- and reagent-economy by the synthesis of α,β-deuterated amine using nitrile as the precursor. The H/D exchange of the −CH2CN group was achieved by D2O/Et3N, which were also the required reagents in

  α,β-氘化胺对于氘化药物的开发至关重要。我们打算通过使用腈作为前体合成 α,β-氘化胺，引入具有高电位和试剂经济性的新型串联 H/D 交换 - 单电子转移（SET）还原氘化策略。-CH 2 CN 基团的H/D 交换是通过D 2 O/Et 3 N 实现的，它们也是串联SmI 2介导的α-氘代腈的SET 还原氘化所需的试剂。bevantolol- d 4的合成进一步展示了该方法的潜在应用。

表征谱图