1H-indole-3-carbaldehyde-d | 60679-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-indole-3-carbaldehyde-d
• 英文别名: deuterio(1H-indol-3-yl)methanone
• CAS: 60679-54-1
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 146.153
• InChiKey: OLNJUISKUQQNIM-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-indole-3-carbaldehyde-d 在 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 28.25h， 生成 (2'S,3'R)-[3'-(2)H1]-N2'-acetyl-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钙依赖性脂肽抗生素生物合成过程中色氨酸脱氢的立体化学过程。

  摘要：

  [反应：见正文] 在 C 末端 Z-2' 的生物合成过程中，从 (S)-色氨酸前体的 C2' 和 C3'-pro-S 位置提取氢原子，具有整体顺式立体化学，3 '-天蓝色链霉菌中钙依赖性脂肽抗生素 (CDA) 的脱氢色氨酸残基。不存在 β-羟基色氨酸或其他可能的中间体进一步表明直接脱氢机制类似于为来自紫色色杆菌的 l-色氨酸 2',3'-氧化酶提出的机制。

  DOI：

  10.1021/ol0701619
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium benzoate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 重水 、 三异丙基硅烷硫醇 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 以87%的产率得到1H-indole-3-carbaldehyde-d
  参考文献：
  名称：

  通过催化自由基H / D交换方法对甲酰基进行氘化

  摘要：

  甲酰基上的H / D交换代表了C-1氘代醛的直接方法。最近已经通过过渡金属和NHC卡宾催化实现了这种转变。从机械上讲，所有这些过程都涉及离子途径。在本文中，我们报道了一种独特的光氧化还原催化，可见光介导的中性自由基方法。选择性控制能垒中可克服的，可逆的反应中的高反应性酰基基团，当过量的D 2过量时，可促进氘代产物的形成使用O。已经证明了H / D交换过程的强大功能不仅适用于芳族醛，还适用于脂肪族底物（在过渡金属催化的H / D交换反应中难以实现），以及选择性地将晚期氘掺入具有均匀高分子量的复杂结构中氘水平（> 90％）。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05300

文献信息

• 5-HT3 RECEPTOR MODULATORS, METHODS OF MAKING, AND USE THEREOF
  申请人：Manning David D.

  公开号：US20090298809A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Novel 5-HT 3 receptor modulators are disclosed. These compounds are used in the treatment of various disorders, including chemotherapy-induced nausea and vomiting, post-operative nausea and vomiting, and irritable bowel syndrome. Methods of making these compounds are also described in the present invention.

  揭示了新型5-HT3受体调节剂。这些化合物用于治疗各种疾病，包括化疗诱发的恶心和呕吐、术后恶心和呕吐以及肠易激综合征。本发明还描述了制备这些化合物的方法。
• Synthesis of C-1 Deuterated 3-Formylindoles by Organophotoredox Catalyzed Direct Formylation of Indoles with Deuterated Glyoxylic Acid
  作者：Yue Dong、Xiangmin Li、Peng Ji、Feng Gao、Xiang Meng、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01768

  日期：2022.7.22

  indoles with newly developed, cost-effective deuterated glyoxylic acid as formylation agent under visible light and air (O2) as terminal oxidant has been developed. An isatin byproduct produced from the corresponding indole reactant serves as a facilitator for the formylation process. The simple, mild, metal- and oxidant-free protocol enables the synthesis of structurally diverse C1-deuterated 3-formylindoles

  已经开发出在可见光和空气（O 2）作为终端氧化剂下，以新开发的、经济有效的氘代乙醛酸为甲酰化剂对原料吲哚进行直接甲酰化。由相应的吲哚反应物产生的靛红副产物充当甲酰化过程的促进剂。简单、温和、不含金属和氧化剂的方案能够合成结构多样的 C1-氘代 3-甲酰基吲哚，具有广泛的官能团耐受性和高 D-掺入水平 (95-99%) 的后期官能化。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Decarboxylation of α-Oxo Carboxylic Acids to C1-Deuterated Aldehydes and Aldehydes
  作者：Chun-Hong Hu、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02299

  日期：——

  deuterated lead compounds for deuterium-labeled drug discovery. Herein, we develop a metal-free synthesis of C1-deuterated aldehydes with D2O from α-oxo carboxylic acids at ambient temperature. Via visible-light photoredox-catalyzed decarboxylation, stoichiometric reductants and oxidants were avoided. Various functional groups were tolerated and resulted in C1-deuterium aldehydes in up to 92% yield

  高附加值的 C1-氘代醛的合成将提高用于氘标记药物发现的氘化先导化合物的可用性。在此，我们开发了一种在环境温度下从 α-氧代羧酸中用 D 2 O无金属合成 C1-氘代醛的方法。通过可见光光氧化还原催化脱羧，避免了化学计量的还原剂和氧化剂。可以耐受各种官能团，并在温和条件下以高达 92% 的产率和 91-97% 的 D 掺入率产生 C1-氘醛。该方法也适用于各种醛的合成。主要机理研究表明，催化途径通过还原猝灭途径发生，然后是氢原子转移。
• Catalytic Vilsmeier–Haack Reactions for C1-Deuterated Formylation of Indoles
  作者：Jing Xue、Yu-Shan Zhang、Zhen Huan、Jin-Dong Yang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02085

  日期：2022.11.18

  a P(III)/P(V)═O cycle. This catalytic reaction provides a facile and efficient route for the direct construction of C1-deuterated indol-3-carboxaldehyde under mild conditions with stoichiometric DMF-d7 as the deuterium source. The products feature a remarkably higher deuteration level (>99%) than previously reported ones and are not contaminated by the likely unselective deuteration at other sites

  Vilsmeier–Haack 反应是将甲酰基引入富电子芳烃的有力工具，但其广泛应用受到苛性 POCl 3化学计量使用的显着限制. 在此，我们报道了由 P(III)/P(V)═O 循环实现的 Vilsmeier-Haack 反应的催化版本。该催化反应为在温和条件下以化学计量的 DMF-d7 作为氘源直接构建 C1-氘代吲哚-3-甲醛提供了一种简便有效的途径。这些产品的氘化水平 (>99%) 明显高于之前报道的产品，并且没有受到其他地点可能的非选择性氘化的污染。本转化也可用于转移其他羰基。这些氘化产物的进一步下游衍生化表明了它们在氘化生物活性分子合成中的潜在应用。从动力学和中间体的研究中揭示了机理洞察力。
• Expanding the ‘aplysinospin cascade’ through DNA-templated [2+2] photocycloaddition
  作者：Samuel Oger、Nicolas Duchemin、Yara Mayssa Bendiab、Nicolas Birlirakis、Adam Skiredj、Somia Rharrabti、Jean-Christophe Jullian、Erwan Poupon、Michael Smietana、Stellios Arseniyadis、Laurent Evanno

  DOI：10.1039/d3cc00673e

  日期：——

  We report here a general and scalable method for the synthesis of cyclobutane-containing natural products and analogues thereof via a DNA-templated [2+2] photo-induced homo- and heterodimerization of aplysinopsins.

  我们在此报告了一种通用的、可扩展的方法，该方法通过 DNA 引发的 aplysinopsins 的[2+2]光诱导同源和异源二聚化，合成含环丁烷的天然产物及其类似物。