3-(3-甲酰基-1H-1-吲哚)丙腈 | 18109-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-甲酰基-1H-1-吲哚)丙腈
• 英文名称: 3-(3-formyl-indol-1-yl)-propionitrile
• 英文别名: 3-(3-Formyl-indol-1-yl)-propionitril；3-(3-Formyl-1H-indol-1-yl)propanenitrile；3-(3-formylindol-1-yl)propanenitrile
• CAS: 18109-11-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00484155
• 分子量: 198.224
• InChiKey: UTWRGCLFZOWWSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-127.5 °C
• 沸点：
  434.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲酰基-1H-1-吲哚)丙腈 在 Oxone 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到3-(3-chloro-2-oxoindolin-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氯化钠/ oxone高效合成通用的合成子3-氯代吲哚

  摘要：

  本工作描述了使用简单的可持续合成方法将吲哚-3-甲醛直接转化为3-氯氧吲哚的简便方法。从环境的角度出发，开发了一种在CH 3 CN：H 2 O（1：1）系统中的NaCl /恶烷组合物，用于多种吲哚衍生物的直接氧化氯化。这种氯化策略更可行，更便宜，并且易于获得潜在的3-氯代吲哚。另外，这种环境友好的方法也可适用于以高收率构建伊斯汀衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8nj04855j
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 丙烯腈 在 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene on polystyrene.HL 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(3-甲酰基-1H-1-吲哚)丙腈
  参考文献：
  名称：

  Efficient Consecutive Alkylation-Knoevenagel Functionalisations in Formyl Aza-Heterocycles Using Supported Organic Bases

  摘要：

  本文描述了一种高效的溶液相并行过程，利用负载型有机碱（PS-BEMP、PS-TBD或Si-TBD）对某些醛基氮杂环进行结构多样化的方法。该库合成基于连续的烷基化-Knoevenagel功能化反应，采用烷基卤、迈克尔受体和丙二酸衍生物作为多样性元素。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951559

文献信息

• Supported TBD-Assisted Solution Phase Diversification of Formyl-Aza-Heterocycles Through Alkylation-Knoevenagel One Pot Sequences
  作者：Abdelaziz El Maatougui、Abel Crespo、Artur M.S. Silva、Alberto Coelho

  DOI：10.2174/138620711796367229

  日期：2011.8.1

  An efficient solution-phase parallel procedure to perform the structural diversification of some formyl-nitrogen heterocycles (A) using the reusable TBD supported base is described. The library synthesis is based in a consecutive Alkylation-Knoevenagel functionalisation that uses alkyl halides (B), Michael acceptors (C) and activated methylene compounds (D) as diversity elements.

  报道了一种高效的原位并行方法，用于实现某些甲酰氮杂环（A）的结构多样化，该方法利用可重复使用的TBD负载碱。库合成基于连续的烷基化-Knoevenagel官能化，采用烷基卤化物（B）、Michael受体（C）和活化甲基酮化合物（D）作为多样性元素。
• Synthesis and Studies of Potential Inhibitors of CD73 Based on a Triazole Scaffold
  作者：Félix Grosjean、Emeline Cros‐Perrial、Abdenour Braka、Jean‐Pierre Uttaro、Laurent Chaloin、Lars Petter Jordheim、Suzanne Peyrottes、Christophe Mathé

  DOI：10.1002/ejoc.202101175

  日期：2022.6.7

  Several series of substituted 1,4,5-triazole derivatives bearing various aryls, alkyls and indoles groups were synthetized, as inhibitors of 5′-ectonucleotidase CD73, and evaluated for their potential inhibitory effect on purified recombinant hCD73 enzyme and in cell-based assays. Among them, some compounds were found to be potent enzymatic inhibitors at 10 μM.

  合成了几个带有各种芳基、烷基和吲哚基团的取代的 1,4,5-三唑衍生物，作为 5'-外核苷酸酶 CD73 的抑制剂，并评估了它们对纯化的重组h CD73 酶和基于细胞的潜在抑制作用化验。其中，一些化合物被发现在 10 μM 时是有效的酶抑制剂。
• Aminopyridines as amino components in the catalytic synthesis of α-aminophosphonates
  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、I. N. Kolesnikova、A. A. Borisenko、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-009-0018-2

  日期：2009.1

  containing alicyclic, aromatic, and heterocyclic fragments were obtained in high yields by the Kabachnick—Fields reaction of the corresponding carbonyl compounds with 2-, 3- and 4-aminopyridines and diethyl phosphite using tetra- tert-butyl- phthalocyanine aluminum chloride as the catalyst. 2-, 3-, 4-Aminopyridines were found to vary in their reactivity with ketones and diethyl phosphite in the catalytic

  摘要 使用四叔丁基酞菁氯化铝，通过相应的羰基化合物与 2-、3- 和 4- 氨基吡啶和亚磷酸二乙酯的 Kabachnick-Fields 反应，以高收率获得了含有脂环族、芳族和杂环片段的 6h-氨基膦酸酯。作为催化剂。发现 2-、3-、4-氨基吡啶在催化三组分一锅法中与酮和亚磷酸二乙酯的反应性不同。
• [EN] HETEROCYCLIC SUBSTITUTED PYRAZOLONES<br/>[FR] PYRAZOLONES HETEROCYCLIQUES SUBSTITUES
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2001032653A1

  公开（公告）日：2001-05-10

  The present invention is directed to novel heterocyclic substituted pyrazolones, including pharmaceutical compositions, diagnostic kits, assay standards or reagents containing the same, and methods of using the same as therapeutics. The invention is also directed to intermediates and processes for making these novel compounds.

  本发明涉及新型杂环取代吡唑酮化合物，包括制备这些化合物的中间体和方法，以及包含这些化合物的药物组合物、诊断试剂盒、检测标准或试剂，并将其用作治疗的方法。
• Heterocyclic substituted pyrazolones
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：US20030162775A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The present invention is directed to novel heterocyclic substituted pyrazolones, including pharmaceutical compositions, diagnostic kits, assay standards or reagents containing the same, and methods of using the same as therapeutics. The invention is also directed to intermediates and processes for making these novel compounds.

  本发明涉及新型杂环取代吡唑酮，包括含有这些化合物的药物组合物、诊断试剂盒、检测标准或试剂，并将其用作治疗方法。本发明还涉及制备这些新型化合物的中间体和方法。