1-(methoxymethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 73540-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(methoxymethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(methoxymethyl)indole-3-carbaldehyde；N-methoxymethyl-3-formyl-indole；1-(methoxymethyl)indole-3-carboxaldehyde
• CAS: 73540-77-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: UXGSRHOLDYSSKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  338.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxymethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 氢碘酸 、 仲丁基锂 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 椭圆玫瑰树碱
  参考文献：
  名称：

  Tandem directed metalation reactions. Short syntheses of polycyclic aromatic hydrocarbons and ellipticine alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00524a059
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到1-(methoxymethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Reimann; Erdle, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 12, p. 907 - 912

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Preliminary Cytotoxicity Studies of Achiral Indolyl-Substituted Titanocenes
  作者：Megan Hogan、Brendan Gleeson、Matthias Tacke

  DOI：10.1021/om901031m

  日期：2010.2.22

  dichloride (3e), and bis[(1-methylmethoxyindol-3-yl)cyclopentadienyl]titanium(IV) dichloride (3f), were obtained. The six titanocenes 3a−f were tested for their cytotoxicity through MTT-based in vitro tests on CAKI-1 cell lines in order to determine their IC50 values. Titanocenes 3a−f were found to have IC50 values of 47 (±9), 15 (±2), 8.2 (±1.9), 21 (±5), 11 (±1), and 170 (±40) μM, respectively.

  通过各种6-吲哚基富烯（1a - f）与超级氢化物（LiBEt 3 H）的反应，然后用四氯化钛（TiCl 4）进行金属转移，生成了六种吲哚基取代的钛烷，双[（1-甲基吲哚-2-基）二氯化环戊二烯基]钛（IV）（3a），二氯化双[（1-甲基-5-甲氧基吲哚-2-基）二环戊二烯基]钛（IV）（3b），双[（1-甲基-3-）的二盐酸盐衍生物dimethylaminomethylindol -2-基）环戊二烯基]合钛（IV）二氯化物（图3c），双[（1-甲基吲哚-3-基）环戊二烯基]合钛（IV）二氯化物（3D），双[（1-甲基-5- methoxyindol- 3-基）环戊二烯基]二氯化钛（IV）（3e），得到二氯化双[（1-甲基甲氧基吲哚-3-基）环戊二烯基]钛（IV）（3f）。通过对CAKI-1细胞系进行基于MTT的体外测试，测试了六种钛金属3a - f的细胞毒性，以确定其IC 50值。发现钛合金3a
• Synthesis and biological evaluation of thiazolidinedione derivatives with high ligand efficiency to <i>P. aeruginosa</i> PhzS
  作者：Thamires Quadros Froes、Bianca Trindade Chaves、Marina Sena Mendes、Rafael Matos Ximenes、Ivanildo Mangueira da Silva、Priscila Brandão Gomes da Silva、Julianna Ferreira Cavalcanti de Albuquerque、Marcelo Santos Castilho

  DOI：10.1080/14756366.2021.1931165

  日期：2021.1.1

  evidence that compounds bearing this moiety inhibit P. aeruginosa PhzS (PaPzhS), a key enzyme in the biosynthesis of the virulence factor named pyocyanin. Ten novel thiazolidinone derivatives were synthesised and screened against PaPhzS, using two orthogonal assays. The biological results provided by these and 28 other compounds, whose synthesis had been described, suggest that the dihydroquinazoline

  摘要 噻唑烷酮环存在于具有广泛生物活性的化合物中，并且有基于机制的证据表明带有该部分的化合物会抑制铜绿假单胞菌PhzS ( Pa PzhS)，这是一种名为绿脓素的毒力因子生物合成中的关键酶。合成了十种新型噻唑烷酮衍生物，并使用两种正交测定法针对Pa PhzS 进行了筛选。这些化合物和其他 28 种化合物提供的生物学结果（其合成已被描述）表明，在之前的命中中发现的二氢喹唑啉环（A - Kd = 18 µM 和 LE = 0.20）不是Pa PzhS 抑制所必需的，但噻唑烷酮环上未取代的氮是。本工作采用的分子简化方法提供了优化的先导化合物（13 - 5-(2,4-二甲氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮），亲和力提高了 10 倍（Kd= 1.68 µM）等LE 增加超过 100% (0.45)，其遵循与原始命中化合物相同的抑制模式（与 NADH 竞争）。 执行摘要 PhzS 是铜绿假单胞菌绿脓素生物合成途径中的关键酶。
• Synthesis of β-Carbolines from 2-Acyl-1-benzenesulfonyl-3-iodo-1<b><i>H</i></b>-indoles
  作者：Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati、Egle Beccalli、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1055/s-2001-18715

  日期：——

  2-Acyl-1-benzenesulfonyl-3-iodo-1H-indoles and 1-benzenesulfonyl-3-iodo-1H-indole-2-carbaldehyde give in satisfactory yields 1,3- and 3-substituted-β-carbolines, respectively, by combined palladium-catalyzed coupling with alk-1-ynes followed by 6-endo-dig cycloamination reactions.

  2-酰基-1-苯磺酰基-3-碘-1H-吲哚和1-苯磺酰基-3-碘-1H-吲哚-2-羧醛通过与 alk-1-炔的联合钯催化耦合反应，随后进行6-端内环的环氨化反应，以令人满意的产率分别生成1,3-和3-取代的β-吲哚啉。
• Synthesis and photochemical rearrangement of 1-allyl-1,8-dihydropyrrolo-[2,3-b]indoles
  作者：Christopher J. Moody、John G. Ward

  DOI：10.1039/c39840000646

  日期：——

  The 1,8-dihydropyrrolo[2,3-b]indole ring system, readily prepared in three steps from indole-3-carbaldehyde, behaves as an isolated pyrrole in that its 1-allyl derivatives (6),(9), and (11) undergo photochemical rearrangement to the 2H-isomers (8),(10), and (12) respectively.

  1，8-二氢吡咯并[2，3- b ]吲哚环系统可以很容易地从吲哚-3-甲醛经三步制备，其分离的吡咯表现为其1-烯丙基衍生物（6），（9）和（11）分别进行光化学重排为2个H-异构体（8），（10）和（12）。
• Reactivity of 1,3-Disubstituted Indoles with Lithium Compounds: Substituents and Solvents Effects on Coordination and Reactivity of Resulting 1,3-Disubstituted-2-Indolyl Lithium Complexes
  作者：Liping Guo、Shaowu Wang、Yun Wei、Shuangliu Zhou、Xiancui Zhu、Xiaolong Mu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00179

  日期：2017.6.5

  Reactivity of 1,3-disubstituted indolyl compounds with lithium reagents was studied to reveal the substituents and solvent effects on coordination modes and reactivities resulting in different indolyl lithium complexes. Treatment of 1-alkyl-3-imino functionalized compounds 1-R-3-(R′N═CH)C8H5N [R = Bn, R′ = Dipp (HL1); R = Bn, R′ = tBu (HL2); R = CH3OCH2, R′ = Dipp (HL3); Dipp = iPr2C6H3] with Me3SiCH2Li

  研究了1，3-二取代的吲哚基化合物与锂试剂的反应性，揭示了取代基和溶剂对配位方式和反应性的影响，导致了不同的吲哚基锂络合物。处理1-烷基-3-亚氨基官能化的化合物1-R-3-（R'N = CH）C 8 H 5 N [R = Bn，R'= Dipp（HL 1）; R = Bn，R'= t Bu（HL 2）；R ＝ CH 3 OCH 2，R′＝ Dipp（HL 3）；Dipp = i Pr 2 C 6 H 3 ]和Me 3 SiCH 2 Li或nBuLi的烃系溶剂（甲苯或ñ己烷）产生的1,3-二取代-2-吲哚基锂配合物[η 1：（μ 2 -η 1：η 1）-1-BN-3-（DippN═CH）C 8 ħ 4 NLi等] 2（1），[η 1：（μ 3 -η 1：η 1：η 1）-1-BN-3-（吨BuN═CH）C 8 H ^ 4 N] [η 2：η 1：（μ 2 -η 1：η 1）-1-BN-3-（吨BuN═CH）C