8-羟基辛酸甲酯 | 20257-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-羟基辛酸甲酯
• 英文名称: 8-hydroxyoctanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 8-hydroxyoctanoate
• CAS: 20257-95-8
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: ADTIBIOIERBRIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基辛酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到8-羟基辛酸
  参考文献：
  名称：

  通过光驱动 C-C 键裂解对羟基化聚合物进行解聚

  摘要：

  环境中持久性塑料废物的积累被广泛认为是一种生态危机。新的化学技术对于将现有的塑料废物流回收成高价值的化学原料和开发可按设计降解的下一代材料都是必要的。在这里，我们报告了一种催化方法，用于在接近环境温度的可见光照射下解聚商业苯氧基树脂和高分子量羟基化聚烯烃衍生物。沿着聚合物主链周期性间隔的羟基的质子耦合电子转移 (PCET) 活化提供了反应性烷氧基自由基，通过 C-C 键 β 断裂促进链断裂。解聚产生定义明确且可分离的产物混合物，这些混合物易于多样化为缩聚单体。除了控制解聚外，羟基还调节这些聚烯烃衍生物的热机械性能，从而产生具有多种性能的材料。这些结果证明了一种基于光驱动 C-C 键裂解的聚合物回收新方法，该方法有可能在循环聚合物经济中建立新的联系，并影响新的可设计降解聚烯烃材料的开发。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05330
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 生成 8-羟基辛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Miyashita, Kazuo; Hara, Nobuko; Fujimoto, Kenshiro, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 9, p. 2633 - 2640

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic Analysis of Terminal and Unactivated CH Bond Oxyfunctionalization in Fatty Acid Methyl Esters by Monooxygenase-Based Whole-Cell Biocatalysis
  作者：Manfred Schrewe、Anders O. Magnusson、Christian Willrodt、Bruno Bühler、Andreas Schmid

  DOI：10.1002/adsc.201100440

  日期：2011.12

  catalysts proved to functionalize fatty acid methyl esters with a medium length alkyl chain specifically at the ω-position. The highest specific hydroxylation activity of 104 U gCDW−1 was obtained with nonanoic acid methyl ester as substrate using resting cells of E. coli W3110 (pBT10). In an optimized set-up, maximal 9-hydroxynonanoic acid methyl ester yields of 95% were achieved. For this specific

  来自恶臭假单胞菌GPo1的烷烃单加氧酶AlkBGT构成用于中链烷烃的ω-氧官能化的通用酶系统。在这项研究中，表达alkBGT的重组大肠杆菌W3110被研究为全细胞催化剂，用于脂肪酸甲酯的区域选择性生物氧化为末端醇。ω-官能化产物具有普遍的经济意义，可作为聚合物合成的基础。事实证明，全细胞催化剂可以使具有中等长度烷基链的脂肪酸甲酯特别在ω-位官能化。104 U g CDW -1的最高比羟基化活性使用壬酸甲酯作为底物，使用大肠杆菌W3110（pBT10）的静息细胞获得Aβ。在优化的设置中，最大的9-羟基壬酸甲酯收率达到95％。对于该特定底物，确定的表观全细胞动力学参数的V max为204±9 U g CDW -1，底物摄取常数（K S）为142±17μM，特异性常数V max / K S 1.4ü克CDW -1  μM -1的末端醇的形成。同一大肠杆菌菌株携带额外的醇基因显示出不同的底物选择性
• Amberlyst A 21 as New and Efficient Surface Catalyst for the Cleavage of 2-Nitrocycloalkanones
  作者：Roberto Ballini、Marino Petrini、Valeria Polzonetti

  DOI：10.1055/s-1992-26106

  日期：——

  Ring cleavage of 2-Nitrocycloalkanones with methanol/Amberlyst A 21 gave methyl ω-nitroalkanoates, O2NCH2(CH2)nCO2Me where n = 3-6, 8-10, 13, in high yield. Subsequent Nef reaction gave the corresponding ω-oxo compounds which were isolated, in the case of methyl 7-oxoheptanoate and methyl 8-oxooctanoate only, or reduced directly with sodium borohydride to give ω-hydroxyalkanoates. A new formal synthesis of exaltolide (15-pentadecanolide) is also reported.

  甲醇/Amberlyst A 21 条件下，2-硝基环烷酮的开环裂解反应高产率地生成了甲基 ƴ-硝基烷酸酯，其中 O2N (CH2)nCO2Me（n = 3-6, 8-10, 13）。随后的 Nef 反应得到相应的 ƴ-氧代化合物，这些化合物被分离出来，仅限于甲基 7-氧代庚酸酯和甲基 8-氧代辛酸酯，或者直接用硼氢化钠还原得到 ƴ-羟基烷酸酯。此外，还报道了一种 exaltolide（15-十五烷酸内酯）的新型正式合成方法。
• 含有锌结合基的不可逆EGFR抑制剂
  申请人：通化济达医药有限公司

  公开号：CN103896860B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明属于医药技术领域，具体涉及通式（Ⅰ）所示的含有锌结合基的不可逆EGFR抑制剂、其氘代物、其药学上可接受的盐或其立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Y、W、X、T、n如说明书中所定义；本发明还涉及这些化合物的制备方法，含有这些化合物的药物制剂，以及这些化合物在制备治疗和/或预防肿瘤的药物中的用途。
• カルボン酸化合物の水素化によるアルコールの製造方法、及び該製造方法に用いるルテニウム錯体
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2016199513A

  公开（公告）日：2016-12-01

  【課題】多様なカルボン酸化合物を、緩和な条件において、均一系触媒を用いて、効率的に水素化してアルコールを得る方法の提供。【解決手段】ＲｕＸｎＹｐＺｑで示されるルテニウム錯体の存在下に、水素雰囲気下でカルボン酸化合物を水素化する方法。［Ｘは下記式で示される基；Ｙは、置換／未置換のアルキル基又は置換／未置換のアリール基を有するホスフィン配位子；ＺはＸ及びＹ以外の配位子；ｎは１又は２；ｐは１〜４の整数；ｑは０〜２の整数。｛Ｒ１はＨ、置換／未置換のアルキル基又は置換／未置換のアリール基；Ａ１及びＡ２は各々独立に、Ｏ、ＮＲ４（Ｒ４はＨ、置換／未置換のアルキル基又は置換／未置換のアリール基）又はＳ；ｍは１以上の整数；実線と破線との両方は、単結合又は二重結合｝］【選択図】なし

  提供在温和条件下使用均一系催化剂有效地将多种羧酸化合物氢化为醇的方法。在存在示为RuXnYpZq的钌络合物的情况下，在氢气氛下将羧酸化合物氢化的方法。[X表示以下式基；Y表示具有取代/未取代的烷基或取代/未取代的芳基的膦配体；Z表示除X和Y之外的配体；n为1或2；p为1至4的整数；q为0至2的整数。R1为H、取代/未取代的烷基或取代/未取代的芳基；A1和A2各自独立地为O、NR4（R4为H、取代/未取代的烷基或取代/未取代的芳基）或S；m为大于等于1的整数；实线和虚线均表示单键或双键}]【选择图】无
• Fatty-acid amide hydrolase
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20020187542A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  The soporific activity of cis-9,10-octadecenoamide and other soporific fatty acid primary amides is neutralized by hydrolysis in the presence of fatty-acid amide hydrolase (FAAH). Hydrolysis of cis-9,10-octadecenoamide by FAAH leads to the formation of oleic acid, a compound without soporific activity. FAAH has be isolated and the gene encoding FAAH has been cloned, sequenced, and used to express recombinant FAAH. Inhibitors of FAAH are disclosed to block the hydrolase activity.

  顺式-9,10-辛二烯酰胺和其他催眠性脂肪酸主要酰胺的催眠活性在存在脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）时被水解中和。FAAH对顺式-9,10-辛二烯酰胺的水解导致油酸的形成，这是一种没有催眠活性的化合物。FAAH已被分离出来，编码FAAH的基因已被克隆、测序，并用于表达重组FAAH。抑制FAAH的化合物被揭示可阻断水解酶活性。