9-HODE

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-HODE
• 英文别名: 9-hydroxy-10,12-octadecadienoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: NPDSHTNEKLQQIJ-ZHWJBWRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 selenium(IV) oxide 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 9-HODE
  参考文献：
  名称：

  羟基亚油酸亚油酸酯的立体化学

  摘要：

  已经实现了燕麦油和人血清中羟基亚油酸（LAHLA）的亚油酸酯的合成，从而提供了用于测试和确定天然化合物立体化学的材料。虽然发现9-和13-LAHLA是对映异构体的混合物，但15-LAHLA是在燕麦油中以单一光学形式生成的。发现燕麦油中15-LAHLA的立体化学与报道的具有嵌入的15-LAHLA的二半乳糖基二酰基甘油的立体化学相反。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03054

文献信息

• CES1 Releases Oxylipins from Oxidized Triacylglycerol (oxTAG) and Regulates Macrophage oxTAG/TAG Accumulation and PGE₂/IL-1β Production
  作者：Maggie E. Phillips、Oluwabori Adekanye、Abdolsamad Borazjani、J. Allen Crow、Matthew K. Ross

  DOI：10.1021/acschembio.3c00194

  日期：2023.7.21

  oxidized PUFAs (<5 mol %), were incubated with recombinant CES1 to release oxylipins and nonoxidized arachidonic acid (AA) or linoleic acid (LA). CES1 hydrolyzed each oxTAG, yielding regioisomers of hydroxyeicosatetraenoic acids (5-, 11-, 12-, and 15-HETE) and hydroxyoctadecadienoic acids (9- and 13-HODE). Furthermore, human THP-1 macrophages with deficient CES1 levels exhibited a differential response

  三酰甘油（TAG）是脂肪的储存形式，主要存在于细胞的细胞质脂滴中。当需要燃料储备时，TAG 被脂肪分解酶分解为其成分游离脂肪酸。然而，含有多不饱和脂肪酸 (PUFA) 的 TAG 容易发生非酶氧化反应，导致形成与甘油主链酯化的氧脂质 (称为 oxTAG)。人羧酸酯酶 1 (CES1) 是丝氨酸水解酶超家族的成员，因其催化有毒物质和脂质中的羧基酯键水解的能力而被定义。 CES1是一种真正的TAG水解酶，但尚不清楚在脂肪分解过程中优先释放哪些特定脂肪酸。为了更好地了解 CES1 在巨噬细胞等免疫细胞中的生化功能，需要研究其在 TAG 脂滴中遇到氧化 PUFA 时的底物选择性。我们试图鉴定 CES1 从 oxTAG 中释放的那些酯化氧化脂肪酸，因为它们的释放可以激活信号通路，从而促进脂质驱动炎症的发展。获得这些知识将有助于填补 CES1 与脂质敏感核受体 PPARγ 和 LXRα 之间存在的数据