Methyl 9-hydroxy-trans-10,trans-12-octadecadienoat | 6157-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 9-hydroxy-trans-10,trans-12-octadecadienoat
• 英文别名: 9-Hydroxy-trans-10,trans-12-octadecadiensaeuremethylester；10,12-Octadecadienoic acid, 9-hydroxy-, methyl ester, (E,E)-；methyl (10E,12E)-9-hydroxyoctadeca-10,12-dienoate
• CAS: 6157-02-4
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: WRXGTVUDZZBNPN-KDFHGORWSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C
• 沸点：
  414.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 9-hydroxy-trans-10,trans-12-octadecadienoat 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-Hode
  参考文献：
  名称：

  亚油酸和共轭亚油酸的羟基化衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  由亚油酸（LA）和共轭亚油酸（CLA）制备C18不饱和脂肪酸的烯丙基羟基化衍生物。LA甲酯与二氧化硒（SeO 2）的反应生成了单羟基化衍生物13-羟基-9 Z，11 E-十八碳二烯酸，13-羟基-9 E，11 E-十八碳二烯酸，9-羟基10 E，12 Z-十八碳二烯酸和9-羟基-10 E，12 E-十八碳二烯酸甲酯。相比之下，CLA甲酯与SeO 2的反应产生了二羟基化的衍生物，其为新产物，包括赤藓红-12,13二羟基10 é十八碳酸，电子rythro -11,12二羟基-9- ë十八碳酸，赤-10,11-二羟基- 12 é十八碳酸和赤-9,10-二羟基11 E-十八碳烯酸甲酯。这些产物通过正相短柱真空色谱法，然后用高效液相色谱法（HPLC）纯化。它们的化学结构通过液相色谱-质谱（LC-MS）和核磁共振波谱（NMR）进行表征。LA和CLA的烯丙基羟基化衍生物在体外显示中等对一组人类癌细胞系的

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2008.12.004
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 三氯化铝 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium iodide 作用下， 生成 Methyl 9-hydroxy-trans-10,trans-12-octadecadienoat
  参考文献：
  名称：

  快速合成二吗啡酸甲酯的四个异构体

  摘要：

  通过共轭二烯系统的两个烯烃部分的直接，钯催化的偶联，合成了二吗啉代甲酯3的四个几何异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79772-3

文献信息

• Synthesis of 9-Hydroxystearic Acid Derivatives and Their Antiproliferative Activity on HT 29 Cancer Cells
  作者：Natalia Calonghi、Carla Boga、Dario Telese、Silvia Bordoni、Giorgio Sartor、Chiara Torsello、Gabriele Micheletti

  DOI：10.3390/molecules24203714

  日期：——

  lipid that possesses antiproliferative and selective effects against cancer cells. A series of derivatives were synthesized in order to investigate the effect of the substituent in position 9 and on the methyl ester functionality on the biological activity. The two separate enantiomers of methyl 9-hydroxystearate and of methyl 9-aminostearate showed antiproliferative activity against the HT29 cell

  9-羟基硬脂酸 (9-HSA) 是一种内源性细胞脂质，对癌细胞具有抗增殖和选择性作用。为了研究第 9 位取代基和甲基酯官能度对生物活性的影响，合成了一系列衍生物。9-羟基硬脂酸甲酯和9-氨基硬脂酸甲酯的两种不同的对映异构体对HT29细胞系显示出抗增殖活性。这表明第 9 位基团能够与分子靶标形成氢键的重要性。此外，当 9-HSA 的羧基被酯化时，必须保持这种效果。生物试验表明，与甲酯相反，胺会导致细胞毒性。
• Benzophenone-photosensitized autoxidation of linoleate in solution and sodium dodecyl sulfate micelles
  作者：Lawrence Ross Coates Barclay、Kimberly Ann Baskin、Steven Jeffrey Locke、Tanya Diane Schaefer

  DOI：10.1139/v87-422

  日期：1987.11.1

  Diffusion studies show that benzophenone (BP), linoleic acid, and methyl linoleate partition completely into the micelles of phosphate buffer/0.10 M SDS. Water-soluble compounds 4-sulphomethylbenzophenone, sodium salt (BP⁻), azobis(2-amidinopropane•HCl) (ABAP) and 2,5,7,8-tetramethyl-6-hydroxychroman-2-carboxylate (Trolox) show partial partitioning into the micelles. BP- and BP⁻-photosensitized oxidation of linoleic acid in 0.50 M SDS exhibited characteristics of free radical chain reactions including: (1) inhibition by phenolic antioxidants, (2) no retardation by singlet oxygen quenchers, and (3) the formation of conjugated hydroperoxides with cis,trans to trans,trans ratios of geometrical isomers typical of autoxidation. Quantitative kinetic studies of the order in substrate, RH, and the rate of chain initiation, R_i, show that the classical rate law, −d[O₂]/dt = k_p/2k_t^1/2[RH]R_i^1/2 applies to BP-photoinitiated autoxidation of linoleic acid in SDS and the oxidizability (k_p/2k_t^1/2 = 4.42 × 10⁻² M^−1/2 s⁻1/2) is the same as that found with a thermal initiator. The rotating sector method gave absolute rate constants for linoleic acid autoxidation in 0.50 M SDS for propagation (k_p = 36.2 M⁻¹ s⁻¹) and termination (2k_t = 3.52 × 10⁵ M⁻¹ s⁻¹), significantly lower than values in polar organic solvents; attributed to solvation of polar peroxyls in aqueous SDS. Depressed inhibition rate constants (k_inh) for α-tocopherol, Trolox, and pentamefhylhydroxychroman (PMHC) in 0.50 M SDS compared to k_inh in tert-butyl alcohol are attributed to hydrogen bonding effects on the peroxyl radicals and on the inhibitors.

  扩散研究表明，苯甲酮（BP）、亚油酸和甲基亚油酸完全分配到磷酸盐缓冲液/0.10 M 十二烷基硫酸钠（SDS）的胶囊中。水溶性化合物4-磺基甲基苯甲酮钠盐（BP⁻）、偶氮双(2-胍基丙烷•盐酸)（ABAP）和2,5,7,8-四甲基-6-羟基香豆素-2-羧酸酯（Trolox）部分分配到胶囊中。在0.50 M SDS中，BP和BP⁻光敏氧化亚油酸表现出自由基链反应的特征，包括：（1）受酚类抗氧化剂抑制，（2）不受单线态氧猝灭剂延缓，（3）生成具有典型几何异构体cis，trans到trans，trans比例的共轭过氧化物。对底物RH的顺序和链引发速率R_i的定量动力学研究表明，经典速率定律，−d[O₂]/dt = k_p/2k_t^1/2[RH]R_i^1/2适用于SDS中BP光引发的亚油酸自氧化，氧化性（k_p/2k_t^1/2 = 4.42 × 10⁻² M^−1/2 s^−1/2）与热引发剂相同。旋转扇区法给出了在0.50 M SDS中亚油酸自氧化的传播（k_p = 36.2 M⁻¹ s⁻¹）和终止（2k_t = 3.52 × 10⁵ M⁻¹ s⁻¹）的绝对速率常数，明显低于极性有机溶剂中的值；归因于水性SDS中极性过氧基的溶剂化。在0.50 M SDS中，α-生育酚、Trolox和五甲基羟基香豆素（PMHC）的抑制速率常数（k_inh）较叔丁醇中的k_inh降低，归因于对过氧基自由基和抑制剂的氢键效应。
• Peroxidations initiated by lignin model compounds: investigating the role of singlet oxygen in photo-yellowing
  作者：L. Ross C Barclay、Jennifer K. Grandy、Heather D. MacKinnon、Heather C. Nichol、Melinda R. Vinqvist

  DOI：10.1139/cjc-76-12-1805

  日期：——

  occurs in reactions sensitized by 6 or 7. Kinetic studies by oxygen uptake are reported on oxidations of hydrocarbons 1-phenyl-2-methylpropene, 8, and trans-stilbene, 9, sensitized by the quinone, 6, or by a dye, Rose Bengal. Quenching studies imply singlet oxygen reactions. Milled wood lignin undergoes self-initiated photo-oxidation in water, and oxygen uptake was quenched by sodium azide. Cellobiose, a

  氧吸收的动力学研究报告了碳氢化合物 1-苯基-2-甲基丙烯 8 和反式二苯乙烯 9 的氧化，这些氧化作用被醌 6 或染料玫瑰红敏化。淬火研究意味着单线态氧反应。磨碎的木材木质素在水中发生自引发的光氧化，叠氮化钠抑制了氧气的吸收。纤维二糖是一种纤维素模型，使用模型醌 6 在叔丁醇和水的混合物中进行敏化光氧化，或使用敏化剂二苯甲酮或木质素模型 7 在固体支持物硅胶上传递，这些氧化作用是用叠氮化钠淬灭。这些结果暗示高木质素含量木浆的光黄变中存在单线态氧。9，由醌，6，或染料，玫瑰红致敏。淬火研究意味着单线态氧反应。磨碎的木材木质素在水中发生自引发的光氧化，叠氮化钠抑制了氧气的吸收。纤维二糖是一种纤维素模型，使用模型醌 6 在叔丁醇和水的混合物中进行敏化光氧化，或使用敏化剂二苯甲酮或木质素模型 7 在固体支持物硅胶上传递，这些氧化作用是用叠氮化钠淬灭。这些结果暗示高木质素含量木浆的光黄变中存在单线
• Antioxidant activity of the new thiosulfinate derivative, S-benzyl phenylmethanethiosulfinate, from Petiveria alliacea L.
  作者：Youji Okada、Kaoru Tanaka、Eisuke Sato、Haruo Okajima

  DOI：10.1039/b715727d

  日期：——

  provided evidence that the benzylic hydrogen of BPT is mainly associated with the peroxyl radical scavenging. Moreover, we measured the rate constant for the reaction of BPT with peroxyl radicals derived from cumene and ML in chlorobenzene, and based on these measurements, BPT reacts with these peroxyl radicals with a rate constant of k(inh) = 8.6 x 10(3) and 6.2 x 10(4) M(-1) s(-1), respectively.

  使用HPLC详细研究了新的硫代亚磺酸盐衍生物S-苄基苯基甲烷硫代亚磺酸盐（BPT）对异丙苯和亚油酸甲酯（ML）在氯苯中氧化的抗氧化作用。结果表明，在这些氧化条件下，BPT具有明确的诱导期，具有有效的抑制作用，并且发现BPT的化学计量因子（n）（被一个抗氧化剂分子捕获的过氧自由基数量）约为2。然后进行了彻底的调查，旨在阐明BPT的活性结构位点。使用了各种模型化合物，例如二苯基二硫化物，二苄基二硫化物，S-苯基苯硫基亚磺酸盐和S-乙基苯基甲硫基亚磺酸盐，这提供了BPT的苄基氢主要与过氧自由基清除有关的证据。而且，
• Properties of a mini 9R-lipoxygenase from Nostoc sp. PCC 7120 and its mutant forms
  作者：Alexandra-Zoi Andreou、Marian Vanko、Lydia Bezakova、Ivo Feussner

  DOI：10.1016/j.phytochem.2008.03.002

  日期：2008.6

  linoleic acid esterified to a bulky phosphatidylcholine molecule as a substrate suggested a tail-fist binding orientation of the substrate. Site directed mutagenesis of the alanine to glycine did not cause alterations in the stereospecificity of the products, while mutation of the alanine to valine or isoleucine modified both regio- and enantioselectivity of the enzyme. Kinetic measurements revealed

  脂氧合酶 (LOX) 由一类催化多不饱和脂肪酸的区域和立体定向双加氧的酶组成。目前的报道提出，R-脂肪氧化酶活性位点的保守甘氨酸残基和S-脂肪氧化酶相应位置的丙氨酸残基在决定产物的立体化学方面起着至关重要的作用。最近，来自 Nostoc sp. 的具有亚油酸二醇合酶活性的双功能脂肪氧化酶。鉴定了具有 R 立体特异性的 PCC7120 和迄今为止在手性特异性序列决定簇位置携带丙氨酸而不是保守甘氨酸的独特特征。在大肠杆菌中表达后纯化重组羧基末端结构域。该酶使用酯化为庞大的磷脂酰胆碱分子的亚油酸作为底物的能力表明底物的尾拳结合方向。将丙氨酸定点诱变为甘氨酸不会引起产物立体特异性的改变，而将丙氨酸突变为缬氨酸或异亮氨酸改变了酶的区域选择性和对映选择性。动力学测量表明，用 Gly 或 Val 取代 Ala 不会显着影响反应特性，而 A162I 突变体显示 vmax 降低。根据获得的诱变数据，