2,2,2-trifluoroethyl (11Z,14Z)-icosa-11,14-dienoate | 204773-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl (11Z,14Z)-icosa-11,14-dienoate
• CAS: 204773-37-5
• 化学式: C₂₂H₃₇F₃O₂
• 分子量: 390.53
• InChiKey: MYWPOJDGYFYLJR-HZJYTTRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl (11Z,14Z)-icosa-11,14-dienoate 在 吡啶 、 Lipase PS 、 三溴化硼 、 邻苯二酚 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 LysoPC(20:2(11Z,14Z))
  参考文献：
  名称：

  具有极长链多不饱和脂肪酸的磷脂酰胆碱的合成

  摘要：

  合成了分别在 1-和 2-位带有二十碳二烯酰基和二十二碳六烯酰基的磷脂酰胆碱 9。合成路线包括通过丙二酸酯合成亚油酸的碳链延长，通过脂肪酶催化的 2-O-甲氧基乙氧基甲基甘油单酰化和磷酸二酯合成制备溶血磷脂酰胆碱，最后是 DCC 介导的酯化。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.175
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoroethyl (11Z,14Z)-icosa-11,14-dienoate
  参考文献：
  名称：

  具有极长链多不饱和脂肪酸的磷脂酰胆碱的合成

  摘要：

  合成了分别在 1-和 2-位带有二十碳二烯酰基和二十二碳六烯酰基的磷脂酰胆碱 9。合成路线包括通过丙二酸酯合成亚油酸的碳链延长，通过脂肪酶催化的 2-O-甲氧基乙氧基甲基甘油单酰化和磷酸二酯合成制备溶血磷脂酰胆碱，最后是 DCC 介导的酯化。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.175

文献信息

• Synthesis of Phosphatidylcholine Having a Very Long Chain Polyunsaturated Fatty Acid
  作者：Syed Shabbir Haider、Masatoshi Tanaka、Md Khorshed Alam、Shuhei Nakajima、Naomichi Baba、Sakayu Shimizu

  DOI：10.1246/cl.1998.175

  日期：1998.2

  groups at the 1- and 2-positions respectively was synthesized. The synthetic route involves carbon chain elongation of linoleic acid via malonic ester synthesis, preparation of lyso-phosphatidylcholine via lipase-catalyzed mon-acylation of 2-O-methoxyethoxymethylglycerol and phosphodiester synthesis, and finally DCC-mediated esterification.

  合成了分别在 1-和 2-位带有二十碳二烯酰基和二十二碳六烯酰基的磷脂酰胆碱 9。合成路线包括通过丙二酸酯合成亚油酸的碳链延长，通过脂肪酶催化的 2-O-甲氧基乙氧基甲基甘油单酰化和磷酸二酯合成制备溶血磷脂酰胆碱，最后是 DCC 介导的酯化。