(2RS,3SR)-3-[(2Z)-oct-2-enyl]oxiraneoctanoic acid methyl ester | 6084-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2RS,3SR)-3-[(2Z)-oct-2-enyl]oxiraneoctanoic acid methyl ester
• 英文别名: (9,10Z)-epoxyoctadec-(12Z)-enoic acid methyl ester；cis-9,10-epoxy-12cis-octadecenoic acid methyl ester；leukotoxin methyl ester；cis-9,10-Epoxy-cis-12-octadecensaeuremethylester；methyl 8-[(2S,3R)-3-[(Z)-oct-2-enyl]oxiran-2-yl]octanoate
• CAS: 6084-72-6；21019-43-2；40707-88-8；58800-37-6；58800-39-8；58800-41-2；146987-77-1；149405-48-1
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: JCJMEMDHUZYVMB-OAAMNHTFSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-3-[(2Z)-oct-2-enyl]oxiraneoctanoic acid methyl ester 生成 methyl (Z,9R,10R)-9,10-dihydroxyoctadec-12-enoate
  参考文献：
  名称：

  GUNSTONE F. D.; SCHULER H. R., CHEM. AND PHYS. LIPIDS , 1975, 15, NO 2, 174-188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 、 间氯过氧苯甲酸 生成 (2RS,3SR)-3-[(2Z)-oct-2-enyl]oxiraneoctanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  GUNSTONE F. D.; SCHULER H. R., CHEM. AND PHYS. LIPIDS , 1975, 15, NO 2, 174-188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Epoxidation of Polyunsaturated Fatty Acid Double Bonds by Dioxirane Reagent: Regioselectivity and Lipid Supramolecular Organization
  作者：Stanislav A. Grabovskiy、Natalia N. Kabal'nova、Chryssostomos Chatgilialoglu、Carla Ferreri

  DOI：10.1002/hlca.200690209

  日期：2006.10

  reaction outcome, and the epoxidation showed interesting regioselective features. The CC bonds closest to the aqueous-micelle interface is the most favored for the interaction with dimethyldioxirane. The preferential epoxidation of linoleic acid (= (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic acid) to the 9,10-monoepoxy derivative was achieved, with a high yield and 65% regioselectivity. In case of arachidonic acid

  研究了使用二甲基二环氧乙烷（DMD）作为多不饱和脂肪酸的环氧化剂。对于脂肪酸甲酯，这是一种避免酸性条件，使用不同溶剂并简化分离步骤，减少副产物污染的简便方法。还用水中的游离脂肪酸测试了该试剂。在这种情况下，脂肪酸的超分子组织影响了反应结果，并且环氧化显示出有趣的区域选择性特征。最接近水-胶束界面的CC键最适合与二甲基二环氧乙烷相互作用。亚油酸的优先环氧化（=（9 Z，12 Z）-（十八烷基-9,12-二烯酸）生成9,10-单环氧衍生物，具有高收率和65％的区域选择性。在花生四烯酸（=（5 Z，8 Z，11 Z，14 Z）-二十碳五，8,11,14-四烯酸）胶束的情况下，在以下条件下研究了形成四种可能的单环氧异构体的区域选择性结果不同的条件。结果是'顺式-5,6-环氧二十碳三烯酸'（= 3-[（2 Z，5 Z，8 Z）-十四烷基-2,5,8-三烯基]环氧乙烷-2-丁酸的简便合成方法），而在反