辛酸甲酯 | 111-11-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 辛酸甲酯
• 中文别名: 正辛酸甲酯
• 英文名称: methyl octanate
• 英文别名: methyl octanoate；octanoic acid methyl ester；methyl caprylate；caprylic acid methyl ester；methyl n-octanoate；n-octanoic acid methyl ester；methyl octoate
• CAS: 111-11-5
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: JGHZJRVDZXSNKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -40°C
• 沸点：
  79 °C
• 密度：
  0.878
• 闪点：
  163 °F
• 溶解度：
  水：不溶
• 介电常数：
  4.1299999999999999
• LogP：
  3.37
• 物理描述：
  Methyl octanoate appears as a colorless liquid. Insoluble in water and about the same density as water. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  COLORLESS, OILY LIQUID
• 气味：
  POWERFUL, WINEY, FRUITY, AND ORANGE-LIKE ODOR
• 味道：
  OILY, SOMEWHAT ORANGE TASTE
• 蒸汽压力：
  0.54 mmHg
• 亨利常数：
  7.83e-04 atm-m3/mole
• 分解：
  Yields irritating vapors that can cause coughing. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating flumes.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4170 @ 26 °C/D; Sadtler Reference Number: 6340 (IR, prism); 518 (IR, grating)
• 保留指数：
  1108;1109;1109;1105;1106;1113;1122;1109.8;1109.7;1106;1107;1116;1107;1106;1110;1107;1109;1107;1112;1110;1107;1108;1108;1109;1107;1108;1112;1126;1111;1105;1119;1119;1130;1103;1107;1106;1109;1111;1109;1107;1107;1109.1;1114;1105;1106;1107;1107;1112;1112;1107;1107;1111;1106;1106;1107;1106;1107;1105;1107;1130;1110;1106;1107.5;1106.8;1108.5
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下不会分解，禁止与强氧化剂、强还原剂、强酸或强碱接触。
  2. 它存在于烤烟烟叶和香料烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 非人类毒性摘录

使用生长抑制反应作为标准，研究了碳链长度为4-18的脂肪酸甲酯对必需脂肪酸缺乏的影响。在喂食甲基辛酸甲酯的雌性和雄性大鼠中观察到了最高的死亡率。

USING DEPRESSED GROWTH RESPONSE AS A CRITERION, THE EFFECTS OF METHYL ESTERS OF FATTY ACIDS OF CHAIN LENGTH 4-18 CARBONS ON ESSENTIAL FATTY ACID DEFICIENCY WERE STUDIED. THE HIGHEST MORTALITY WAS OBSERVED IN FEMALE AND MALE RATS FED METHYL CAPRYLATE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

经静脉注射途径中等毒性。经口摄入轻微毒性。有突变数据报告。

Moderately toxic by intravenous route. Mildly toxic by ingestion. Mutation data reported.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

大鼠口服LD50 10,080毫克/千克

LD50 Rat oral 10,080 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

大鼠口服LD50 20.5克/千克

LD50 RAT ORAL 20.5 G/KG

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29159080
• 危险品运输编号：
  GEN
• RTECS号：
  RH0778000
• 危险性防范说明：
  P210,P264,P280
• 危险性描述：
  H227,H302,H315
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中。远离火种、热源，并防止阳光直射。保持容器密封完好。应与氧化剂、还原剂、酸类及碱类分开存放，切忌混合储存。配备相应品种和数量的消防器材。储区内应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	辛酸甲酯
化学品英文名称：	Methyl caprylate；Methyl octanoate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	111-11-5
分子式：	C 9 H 18 O 2
分子量：	158.24

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：辛酸甲酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	在工业生产过程中，目前未见有不良作用的报道。
环境危害：	对环境可能有危害。
燃爆危险：	本品可燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用流动清水冲洗。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或氧化剂，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	72
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴好口罩和手套。用水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	生产过程密闭化。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴乳胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	提供良好的自然通风条件。
呼吸系统防护：	应戴口罩。
眼睛防护：	一般不需特殊防护。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防护手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-40
沸点(℃)：	193～194
相对密度(水=1)：	0．8775
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	72
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 9 H 18 O 2
分子量：	158.24
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，易溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用于化妆品和杀灭疥螨的药剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：20500mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。防止阳光曝晒。应与碱类、酸类、还原剂、氧化剂等分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

性质与应用

辛酸甲酯是一种无色至淡黄色的油状液体，具有强烈的酒香、水果香和柑橘香气。它主要用以配制菠萝、浆果和水果型等食用香料，并且也是合成化妆品及药物的重要原料和中间体。此外，它可以作为植物生长调节剂及生物柴油的潜在替代品。由于市场需求的增长，辛酸甲酯的清洁制备越来越受到关注，具有重要的理论意义和工业应用前景。

制备方法

1. 由椰子油脂肪酸在盐酸气体存在下醇解而得。
2. 由辛酸与甲醇酯化而得，产物为无色油状液体。

存在

天然存在于鸢尾凝脂及草莓、菠萝、李子等精油中。

食品添加剂最大允许使用量和最大允许残留量标准

• 添加剂中文名称：辛酸甲酯
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料
• 最大允许使用量（g/kg）：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

辛酸甲酯是一种无色至淡黄色的油状液体，具有葡萄酒和橙子香气。其沸点为194～195℃，熔点为-37.3℃，不溶于水但可溶于乙醇和乙醚。

用途

根据GB 2760—1996的规定，辛酸甲酯被列为允许使用的食用香料。主要用以配制菠萝、浆果和水果型香精。此外，它还用于有机合成中。

生产方法

1. 由椰子油脂肪酸在盐酸气体存在下醇解而得。
2. 由辛酸与甲醇酯化而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛酸甲酯 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-壬酮
  参考文献：
  名称：

  Selenoesters in organic synthesis. 2. New synthesis of saturated and ?,?-unsaturated ketones and the synthesis of the Peach moth pheromone (Carposia niponensis)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00950160
• 作为产物：
  描述：

  三辛酸甘油酯 在 C₁₆H₂₅N₃O₂S 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到辛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于（反式）酯化的酰胺/两性两性离子催化剂：在生物柴油合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一类基于酰胺阴离子/亚胺阳离子电荷对的两性离子有机催化剂。两性离子易于通过使氮丙啶与氨基吡啶反应来制备。它们催化地适用于酯交换和脱水酯化。机理研究表明，酰胺阴离子和亚胺阳离子在活化反应伙伴方面具有协同作用，亚胺阳离子部分通过非经典氢键与羰基底物相互作用。该反应可在温和条件下用于大规模合成生物柴油。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01959
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯苯甲醚 、 1-Boc-3-溴氮杂丁烷 在 四甲基乙二胺 、 辛酸甲酯 、 C₄₇H₆₄NO₄PPdS 、 sodium caprylate 、 sodium chloride 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到tert-butyl 3-(2-methoxyphenyl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物与芳基亲电试剂的Lipshutz-Negishi水交叉偶联的改进系统

  摘要：

  由新的联芳基（二烷基）膦配体（VPhos）结合辛酸/辛酸钠作为简单有效的表面活性剂体系开发的钯环预催化剂的开发提供了一种改进的催化剂体系，可用于快速构建广谱的烷基化支架由烷基锌试剂原位生成。

  DOI：

  10.1002/anie.201509341

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Synthesis of 3-Pyrrolin-2-ones by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with Ketene Silyl Acetal
  作者：Rui-Qiao Ran、Jun He、Shi-Dong Xiu、Kai-Bing Wang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/ol501514b

  日期：2014.7.18

  α-Imino rhodium carbenoids generated from 1-sulfonyl 1,2,3-triazole were applied to the 3 + 2 cycloaddition with ketene silyl acetal, offering a novel and straightforward synthesis of biologically interesting compound 3-pyrrolin-2-one with broad substrate scope.

  由1-磺酰基1,2,3-三唑生成的α-氨基铑类胡萝卜素与乙烯酮甲硅烷基缩醛应用于3 + 2环加成反应，提供了一种新颖而直接的合成方法，可合成具有广泛底物的生物学上令人感兴趣的化合物3-吡咯啉-2-酮范围。
• 一种三甘醇二羧酸酯的制备方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN104045555B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了一种结构式为（Ⅰ）的三甘醇二羧酸酯的制备方法，该方法包括在含无水碳酸钾的催化剂存在下，将结构式为（Ⅱ）的三甘醇与羧酸酯RCOOR1和R’COOR1进行反应，生成包括结构式为（Ⅰ）的三甘醇二羧酸酯和相应的醇HOR1的产物；其中，R和R’相同或不同，各自独立选自直链的C2-C17烷基、支链的C3-C17烷基和C4-C8环烷基中的一种；R1选自C1-C5烷基中的一种。本发明方法利于环境保护；产物收率高，纯度好。
• Facile Regio- and Stereoselective Hydrometalation of Alkynes with a Combination of Carboxylic Acids and Group 10 Transition Metal Complexes: Selective Hydrogenation of Alkynes with Formic Acid
  作者：Ruwei Shen、Tieqiao Chen、Yalei Zhao、Renhua Qiu、Yongbo Zhou、Shuangfeng Yin、Xiangbo Wang、Midori Goto、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/ja2069246

  日期：2011.10.26

  highly stereo- and regioselective hydrometalation of alkynes generating alkenylmetal complex is disclosed for the first time from a reaction of alkyne, carboxylic acid, and a zerovalent group 10 transition metal complex M(PEt(3))(4) (M = Ni, Pd, Pt). A mechanistic study showed that the hydrometalation does not proceed via the reaction of alkyne with a hydridometal generated by the protonation of a

  通过炔烃、羧酸和零价族 10 过渡金属络合物 M(PEt(3))(4) (M =镍、钯、铂）。一项机理研究表明，氢金属化不是通过炔烃与由羧酸与 Pt(PEt(3))(4) 质子化产生的氢化金属反应进行的，而是通过炔烃配位金属络合物与酸。这一发现阐明了长期以来提出的反应机制，该机制通过生成烯基钯中间体和随后在由 Brφnsted 酸和 Pd(0) 配合物的组合催化的各种反应中转化该配合物来进行。

表征谱图