Methyl ethyl nonanedioate | 51503-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl ethyl nonanedioate
• 英文别名: ethyl methyl nonanedioate；9-O-ethyl 1-O-methyl nonanedioate
• CAS: 51503-33-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: DGFRQFIRGINBHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-(dimethylamino)-9-oxononanoate 在 三氟甲烷磺酸乙酯 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 生成 9-氧代壬酸甲酯 、 Methyl ethyl nonanedioate
  参考文献：
  名称：

  Tsay, Shwu-Chen; Robl, Jeffrey A.; Hwu, Jih Ru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 757 - 759

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Deacetylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Kazuo Fujimoto、Hirofumi Maekawa、Yoshiharu Matsubara、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1246/cl.1996.143

  日期：1996.2

  Mild deacetylation of 1,3-dicarbonyl compounds was achieved by halonium-ion mediated electrolysis. In this reaction, the supporting electrolyte including sodium halide NaX (X = Cl or Br) was essential since the reaction proceeded through substitution by a halonium ion, generated electrochemically at anode, on active methine carbons followed by base-catalyzed deacetylation, and was terminated by reductlve dehalogenation of the formed α-halo carbonyl compounds at cathode.

  通过卤锪离子介导的电解，成功实现了1,3-二羰基化合物的温和去乙酰化。在此反应中，支持电解质的包含钠卤化物NaX（X = Cl或Br）是至关重要的，因为反应通过阳极电化学生成的卤锪离子在活性次甲基碳上的取代进行，紧接着是碱催化的去乙酰化，并在阴极通过还原脱卤终止于形成的α-卤代羰基化合物。
• Ozonolysis of Olefins, II¹; Linseed Oil as a Renewable Resource for Alkyl 3,3-Dialkoxypropanoates
  作者：Martin Mittelbach、Norbert Poklukar

  DOI：10.1055/s-1990-26868

  日期：——

  A new approach to the synthesis of alkyl 3,3-dialkoxypropanoates, which are important intermediates in organic synthesis, starting from fatty acid esters is described. Thus, ozonolysis of methyl linoleate and methyl linolenate in alcoholic hydrogen chloride affords a reaction mixture, from out of which the alkyl 3,3-dialkoxypropanoates can be isolated by fractional distillation in 60-65% yield. Even linseed oil, which contains high amounts of linolic and linolenic acid, can be used as starting material, after conversion into the methyl esters by methanolysis. Byproducts of the ozonolysis can be oxidized to the corresponding carboxylic acids which are valuable intermediates in oleochemistry.

  一种新方法，从脂肪酸酯开始合成有机合成中重要的中间体——烷基3,3-二烷氧基丙酸酯，被描述出来。因此，在含酒精的盐酸中，通过臭氧分解亚麻油酸甲酯和亚麻酸甲酯会产生一种反应混合物，从中可以通过分馏蒸馏以60-65%的产率分离出烷基3,3-二烷氧基丙酸酯。即使是含有大量亚麻油酸和亚麻酸的亚麻籽油，也可以通过甲醇解转化为甲酯后作为起始材料。臭氧分解的副产物可以氧化为相应的羧酸，这些羧酸在油脂化学中是宝贵的中间体。
• A Highly Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Enol Lactones by the Wittig Reaction of Cyclic Anhydrides with (α-Alkoxycarbonylethylidene)triphenylphosphorane
  作者：Sadao Tsuboi、Hirohumi Fukumoto、Hiroshi Wada、Akira Takeda、Keiichi Fukuyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.689

  日期：1987.2

  crystallographic analysis. The reaction of adipic anhydride with 2a afforded 7-ethoxycarbonyl-5-octen-6-olide, 7-ethoxycarbonyl-5,6-octadienoic acid, and (4E, 6E)-7-ethoxycarbonyl-4,6-octadienoic acid. A treatment of nonanedioic anhydride with 2a gave 10-ethoxycarbonyl-8,9-undecadienoic acid, (7E,9E)-10-ethoxycarbonyl-7,9-undecadienoic acid, and diethyl 2-methyl-2,4-undecadienedioate in low yields.

  戊二酸酐和甲基或苯基取代的酸酐与（α-烷氧基羰基亚乙基）三苯基正膦（2a，乙氧基；2b，叔丁氧基）反应得到相应的 6-烷氧基羰基-5-庚烯-5-内酯（3）和 6-烷氧基羰基-4-hepten-5-olides 的产率很高。反应高度立体选择性地进行，得到(E)-3。3 的立体化学是通过 X 射线晶体学分析确定的。己二酸酐与 2a 反应得到 7-ethoxycarbonyl-5-octen-6-olide、7-ethoxycarbonyl-5,6-octadienoic acid 和 (4E, 6E)-7-ethoxycarbonyl-4,6-octadienoic acid。用 2a 处理壬二酸酐以低收率得到 10-乙氧基羰基-8,9-十一二烯酸、(7E,9E)-10-乙氧基羰基-7,9-十一二烯酸和 2-甲基-2,4-十一二烯二酸二乙酯.
• TSUBOI SADAO; FUKUMOTO HIROHUMI; WADA HIROSHI; TAKEDA AKIRA; FUKUYAMA KEI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 2, 689-696
  作者：TSUBOI SADAO、 FUKUMOTO HIROHUMI、 WADA HIROSHI、 TAKEDA AKIRA、 FUKUYAMA KEI+

  DOI：——

  日期：——
• US4051087A
  申请人：——

  公开号：US4051087A

  公开（公告）日：1977-09-27