反-9-十八碳烯酸甲酯 | 1937-62-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 反-9-十八碳烯酸甲酯
• 中文别名: 反式油酸甲酯；反式-9-十八烯酸甲酯
• 英文名称: methyl (9E)-octadec-9-enoate
• 英文别名: methyl elaidate；methyl oleate；(E)-9-octadecenoic acid methyl ester；elaidic acid methyl ester；methyl trans-9-octadecenoate；9-octadecenoic acid, methyl ester, (E)-；(E)-methyl ester 9-octadecenoic acid；methyl (9E)-9-octadecenoate；methyl (E)-octadec-9-enoate
• CAS: 1937-62-8；67762-38-3
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: QYDYPVFESGNLHU-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  9-10 °C
• 沸点：
  220 °C / 24mmHg
• 密度：
  0.871 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  -3℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  8.160 (est)
• 保留指数：
  2084;2087.87;2086;2090.1;2088.5;358.6;2087;2087;2075;2081.9;2101

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  F,Xn,N
• 安全说明：
  S16,S23,S24/25,S29,S33,S60,S61,S62,S9
• 危险类别码：
  R11,R38,R50/53,R65,R67
• WGK Germany：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-9-十八碳烯酸甲酯 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到油酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Vacuum UV Photolyses of Some Bichromophoric Alkenes Possessing Hydroxyl or Methoxycarbonyl Group

  摘要：

  在185纳米下对一些天然存在的及相关的双色光烯进行直接光解，具有羟基或甲氧基碳酰基的烯烃在烯丙基、同烯丙基或远离位置的主要光产物为几何异构体，可通过气相色谱检测到。异构化产率对引入的官能团及其位置非常敏感；烯丙基烯醇的产率较低，而远离位置的功能化和羟基的酯化则提高了光异构化产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2217
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 zinc sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 反-9-十八碳烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  半导体光催化。第 6 部分. 表面态俘获空穴诱导的简单烯烃的顺反光异构化

  摘要：

  使用 ZnS 或 CdS 作为光催化剂诱导简单烯烃（例如 2-辛烯、3-己烯-1-醇和 9-十八碳烯酸甲酯）的有效顺反光异构化，其光稳态顺反比几乎与热力学相同苯硫基达到的平衡比率。顺反光异构化的量子产率 phi/sub ct/ 大大超过了 1。涉及 Stern-Volmer 分析、氧的淬灭效应和在 ZnS 在甲醇中的带隙照射下的 ESR 分析的机理研究表明，光异构化发生在活性位点处的高周转数，其中在表面状态捕获空穴，即产生硫自由基来自硫化物半导体上的锌空位和/或间隙硫，起着决定性的作用。由含多硫化物的 Na/sub 2/S 溶液制备的 ZnS 溶胶发生了高效的催化作用。水作为良好电子受体的增强作用以及二乙胺作为电子供体的猝灭作用进一步支持了陷阱空穴机制。

  DOI：

  10.1021/ja00264a014

文献信息

• First Sustainable Aziridination of Olefins Using Recyclable Copper-Immobilized Magnetic Nanoparticles
  作者：Sylvestre Toumieux、Mohamad Khodadadi、Gwladys Pourceau、Matthieu Becuwe、Anne Wadouachi

  DOI：10.1055/s-0037-1611717

  日期：2019.3

  The first copper-catalyzed aziridination of olefins using re­cyclable magnetic nanoparticles is described. Magnetic nanoparticles were modified with dopamine and used as a support to coordinate copper. The methodology was optimized with styrene as olefin and using [N-(p-toluenesulfonyl)imino]phenyliodinane (PhI=NTs) as nitrene source. A microwave irradiation decreased the reaction time by 4-fold compared

  描述了使用可回收磁性纳米粒子的第一次铜催化烯烃氮丙啶化反应。磁性纳米粒子用多巴胺修饰并用作配位铜的载体。该方法以苯乙烯为烯烃并使用[N-(对甲苯磺酰基)亚氨基]苯基碘烷(PhI=NTs)作为氮烯源进行了优化。与传统加热方法相比，微波辐射使反应时间缩短了 4 倍。催化剂通过简单的磁萃取回收，可以成功重复使用多达 5 次而不会显着降低活性。该方法应用于一系列不同的烯烃，导致在预期的氮丙啶形成中产生中等至优异的产率。
• 一种利用不饱和脂肪酸酯制备高碳二元酸酯的方法
  申请人：石河子大学

  公开号：CN110818564A

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明提供了一种利用不饱和脂肪酸酯制备高碳二元酸酯的方法，属于有机合成技术领域。本发明的制备方法包括以下步骤：将不饱和脂肪酸酯与催化剂混合，进行烯烃复分解反应，得到高碳二元酸酯。植物油中含有丰富的油酸、亚油酸、亚麻酸、蓖麻油酸等不饱和脂肪酸，经酯化反应后可以得到不饱和脂肪酸酯，本发明利用不饱和脂肪酸酯的复分解反应可以制得高碳二元酸酯，摒弃了以往采用石化资源制备高碳二元酸酯的弊端，植物油分布广泛、价廉易得且可再生，具有广泛的应用前景。当不饱和脂肪酸酯中含有两个以上的双键时，本发明还可得到1,4‑环己二烯，1,4‑环己二烯也是常用的有机中间体。
• [EN] PKC ACTIVATORS AND COMBINATIONS THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS DE PKC ET DES COMBINAISONS DE CEUX-CI
  申请人：BRNI NEUROSCIENCES INST

  公开号：WO2013071282A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present disclosure relates to PKC activators and combinations thereof. The disclosure further relates to compositions, kits, uses, and methods thereof.

  本公开涉及PKC激活剂及其组合物。本公开进一步涉及其组成物、试剂盒、用途和方法。
• METHOD FOR PREPARING CARBOXYLIC ACIDS BY OXIDATIVE CLEAVAGE OF A VICINAL DIOL
  申请人：Lemaire Marc

  公开号：US20130131379A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to a method for preparing carboxylic acids, in particular mono- and dicarboxylic acids, by oxidative cleavage of a vicinal diol. According to the invention, said method consists of reacting a vicinal diol of formula I: where: p is an integer comprised between 1 and 6; R1 and R2 are, separately: an alkyl or hydroxyl group having 1 to 12 carbon atoms; a —(CH 2 ) n —C0 2 M group where n, which can be identical or different in R1 and R2, is an integer comprised between 1 and 11 and M is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkaline cation; or R1 and R2 jointly form an alkylene —(CH 2 )m- group where m is an integer comprised between 2 and 10, preferably between 2 and 6; with industrial-grade sodium hypochlorite (or bleach), in the absence of an organic solvent and without adding a catalyst, preferably at room temperature. The invention can be used for recycling natural vegetable oils.

  本发明涉及一种制备羧酸的方法，特别是通过对邻二醇进行氧化裂解制备单羧酸和二羧酸。 根据本发明，所述方法包括将式I的邻二醇进行反应： 其中： p是介于1和6之间的整数； R1和R2分别是： 具有1至12个碳原子的烷基或羟基基团； 一个—(CH 2 ) n —C0 2 M基团，其中n在R1和R2中可以相同也可以不同，是介于1和11之间的整数，M是氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团或碱性阳离子； 或者R1和R2共同形成一个亚烷基—(CH 2 )m-基团，其中m是介于2和10之间的整数，优选在2和6之间； 使用工业级次氯酸钠（或漂白剂），在无机溶剂的情况下且不添加催化剂的情况下，最好在室温下进行。该发明可用于回收天然植物油。
• A Comprehensive Mechanistic Picture of the Isomerizing Alkoxycarbonylation of Plant Oils
  作者：Philipp Roesle、Lucia Caporaso、Manuel Schnitte、Verena Goldbach、Luigi Cavallo、Stefan Mecking

  DOI：10.1021/ja508447d

  日期：2014.12.3

  olefin substrates, but virtually no effect of the double bond position within the substrate. Compared to higher olefins, ethylene carbonylation under identical conditions is much faster, likely due not just to the occurrence of reactive linear acyls exclusively but also to an intrinsically favorable insertion reactivity of the olefin. The alcoholysis reaction is slowed down for higher alcohols, evidenced

  对异构化烷氧基羰基化的整个催化循环的理论研究表明，二膦配位的 Pd 中心周围的空间拥挤是选择性和生产率的决定性因素。异构化的能量分布对于可变空间体积的二膦是平坦的，但是对于空间要求高的二膦更倾向于形成直链 Pd-烷基物种。对于所有研究的 Pd-烷基物质，CO 插入是可行和可逆的，并且受二膦影响很小。与最高能量屏障相关的总体限速步骤是 Pd-酰基物质的甲醇分解。考虑到线性 Pd-酰基物质的甲醇分解，其能量势垒在所有研究的 Pd-酰基物质中最低，计算出的势垒对于更拥挤的二膦更低。计算表明，对于体积更大的二膦，线性与支化 Pd-酰基的甲醇分解能量差异更为明显，这是由于在过渡态中涉及不同数量的甲醇分子。在压力反应器条件下的实验研究表明，较短链烯烃底物的转化速度更快，但底物内的双键位置几乎没有影响。与高级烯烃相比，相同条件下的乙烯羰基化速度要快得多，这可能不仅是由于反应性线性酰基的出现，而且还因为烯

表征谱图