9-oxo-10E,12E-octadecadienoic acid methyl ester | 71201-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-oxo-10E,12E-octadecadienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 9-oxo-trans-10,trans-12-octadecadienoate；methyl 9-oxo-10,12-E,E-octadecadienoate；methyl 9-oxo-10E,12E-octadecadienoate；9-KODE methyl ester；trans,trans-Methyl-9-Keto-10,12-octadecadienoat；9-Oxo-octadien-(10.12)-saeure-methylester；Methyl 9-oxo-trans,trans-10,12-octadecadienoate；methyl (10E,12E)-9-oxooctadeca-10,12-dienoate
• CAS: 71201-23-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: XOSMLGFHFPGNQV-KDFHGORWSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-oxo-10E,12E-octadecadienoic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 10-氧代十八烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Dimorphecolic Acid—A Unique Hydroxydienoid Fatty Acid²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01491a034
• 作为产物：
  描述：

  9-Hode 在 chromium(VI) oxide 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 9-oxo-10E,12E-octadecadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dimorphecolic Acid—A Unique Hydroxydienoid Fatty Acid²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01491a034

文献信息

• Isolation and Identification of Antifungal Fatty Acids from the Basidiomycete <i>Gomphus floccosus</i>
  作者：Charles L. Cantrell、Bethany P. Case、E. Edward Mena、Toby M. Kniffin、Stephen O. Duke、David E. Wedge

  DOI：10.1021/jf8008662

  日期：2008.7.1

  the basidiomycete Gomphus floccosus (Schw.) Singer indicated the presence of fungitoxic compounds in the ethyl acetate fraction against the plant pathogens Colletotrichum fragariae, Colletotrichum gloeosporioides, and Colletotrichum acutatum. Bioassay-guided fractionation of this fraction resulted in the isolation of the bioactive fatty acids (9 S,10 E,12 Z)-9-hydroxy-10,12-octadecadienoic acid (1)

  担子菌Gomphus floccosus（Schw。）子实体的提取物的生物自显影研究表明，乙酸乙酯级分中存在真菌毒性化合物，可抵抗植物病原体草莓，炭疽菌和番茄。该部分的生物测定指导分馏导致生物活性脂肪酸（9 S，10 E，12 Z）-9-羟基-10,12-十八碳二烯酸（1），（9 E，11 Z）-13的分离-氧代-9,11-十八碳二烯酸（2）和（10 E，12 E）-9-氧代-10,12-十八碳二烯酸（3）。在体外剂量反应研究中，进一步评估了这三种脂环素对更大范围的真菌植物病原体（草莓角梭菌，球孢梭菌，角形梭菌，灰葡萄孢，尖孢镰刀菌，暗纹枯萎菌和小菜蛾）的活性。番茄属物种是对这些化合物最敏感的真菌。在治疗120小时后，暗黑假单胞菌的化合物1、2和3的IC50值分别为1.0、4.5和23 microM，而captan阳性对照的IC50值为1.1 microM。
• New Geometric Isomers of Oxooctadecadienoate in Copper-catalyzed Decomposition Products of Linoleate Hydroperoxide
  作者：Masako TOKITA、Jyunko IWAHARA、Makio MORITA

  DOI：10.1271/bbb.63.993

  日期：1999.1

  Methyl linoleate hydroperoxide produced by autoxidation was refluxed with 10(-4) M Cu-naphthenate in benzene. Two new geometrical isomers of oxooctadecadienoate (compounds I and II) were found in addition to the four known isomers. They were isolated by a Sephadex LH-20 column chromatography with chloroform-hexane (2:1) and purified by HPLC on Nucleosil ®100-5 and Zorbax ODS columns. UV, IR, MS, and

  通过自氧化产生的亚油酸氢过氧化甲酯与10（-4）M环烷酸铜在苯中回流。除四个已知的异构体外，还发现了两个新的氧代十八碳二烯酸酯的几何异构体（化合物I和II）。通过Sephadex LH-20柱色谱用氯仿-己烷（2：1）分离它们，并通过HPLC在Nucleosil®100-5和Zorbax ODS柱上纯化。测量了UV，IR，MS和（1）H-NMR光谱。共轭二烯的几何形状由烯烃质子的偶合常数确定。化合物I和II分别被鉴定为13-氧代-反式9，顺式-11-和9-氧代-顺式10，反式-12-十八碳二烯酸酯。它们每个在氧代基团附近都有一个顺式双键。在自氧化产物中也检测到了与化合物I和II具有相同几何形状的氢过氧化物。
• Allylic oxidation: easy synthesis of alkenones from activated alkenes with TEMPO
  作者：Tony Breton、Denis Liaigre、El Mustapha Belgsir

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.032

  日期：2005.4

  Activated alkenes and dienes are converted into the corresponding alkenone in excellent yields (> 90%). In aqueous acetonitrile. the transformations are catalyzed by 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium (TEMPO+) in the presence of water and 2,6-lutidine. TEMPO+ cations were regenerated electrochemically from the radical parent (TEMPO-) at a vitreous carbon anode. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iron-peplomycin catalyzed oxygenation of linoleic acid
  作者：Ryu Nagata、Shinji Morimoto、Isao Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97655-x

  日期：1990.1
• NAGATA, RYU;MORIMOTO, SHINJI;SAITO, ISAO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 4185-4188
  作者：NAGATA, RYU、MORIMOTO, SHINJI、SAITO, ISAO

  DOI：——

  日期：——