7-碘庚酸甲酯 | 38315-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-碘庚酸甲酯
• 英文名称: methyl 7-iodoheptanoate
• 英文别名: 7-Iod-heptansaeure-methylester
• CAS: 38315-25-2
• 化学式: C₈H₁₅IO₂
• 分子量: 270.11
• InChiKey: HTIBXQHVKAAGOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128.0-129.6 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.45747 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-碘庚酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 三丁基膦 、 pyridine mixture 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 三苯基氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 甲基前列腺素E1
  参考文献：
  名称：

  前列腺素合成。16. 前列腺素的三组分偶联合成

  摘要：

  La 反应 d'une (D) siloxy-4 cyclopentene-2one avec unorganocuivreux puis avec un iodure allylique en present de chlorure de triphenyletain permet la building en une seule etape de scelettes de prostaglandines。Des prostaglandines PGD, PGE, PGF ainsi qu'une prostacycline PGI ont ete synthetisees par cette methode

  DOI：

  10.1021/ja00222a033
• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚酸甲酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 以94%的产率得到7-碘庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用 4-Phenyloxazolidin-2-one 与硝基烯烃的共轭加成合成脱硫生物素的非对映异构体

  摘要：

  天然 D-脱硫生物素及其三种立体异构体由单个硝基烯烃 2 制备。 (R)-4-苯基恶唑烷-2-one 3 到 2 的钾盐的共轭加成产生两种非对映异构硝基化合物 6 和 7。它们的对映体是从 (S)-3 制备。这些化合物在三个类似的步骤中被转化为脱硫生物素异构体作为它们的甲酯。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3575::aid-ejoc3575>3.0.co;2-r

文献信息

• One-Pot Transformation of Aliphatic Carboxylic Acids into<i>N</i>-Alkylsuccin­imides with NIS and NCS/NaI
  作者：Yuhta Nakai、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201501315

  日期：2016.2

  Primary aliphatic carboxylic acids were treated with N-iodosuccinimide (NIS) in 1,2-dichloroethane to form the corresponding alkyl iodides under warming conditions. Based on these results, those aliphatic carboxylic acids were treated with NIS, followed by the reaction with K2CO3 to give the corresponding N-alkylsuccinimides in good yields in one pot. Moreover, those aliphatic carboxylic acids were treated

  在加热条件下，用 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 在 1,2-二氯乙烷中处理初级脂肪族羧酸以形成相应的烷基碘。基于这些结果，这些脂肪族羧酸用 NIS 处理，然后与 K2CO3 反应，在一锅中以良好的收率得到相应的 N-烷基琥珀酰亚胺。此外，这些脂肪族羧酸用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 和 NaI 处理，然后与 K2CO3 反应以在一锅中以良好到中等的收率提供相应的 N-烷基琥珀酰亚胺。通过使用本方法，用 NIS、K2CO3 和肼连续处理伯脂肪族羧酸 (10 mmol)，然后以良好的收率提供相应的脱羧伯胺。
• 11,12-Secoprostaglandins. 3. 8-Alkylthio(sulfinyl and sulfonyl)-12-hydroxyalkanoic acids and related compounds
  作者：Robert L. Smith、John B. Bicking、Norman P. Gould、Ta-Jyh Lee、Charles M. Robb、Frederick A. Kuehl、Lewis R. Mandel、Edward J. Cragoe

  DOI：10.1021/jm00214a016

  日期：1977.4

  and sulfonyl)-12-hydroxyalkanoic acids which embody structural features of 11,12-secoprostaglandins was synthesized and evaluated for their ability to mimic the E series prostaglandins in stimulating cAMP formation in the mouse ovary and in binding to the rat lipocyte prostaglandin receptor. A key member of the series, 8-methylsulfonyl-12-hydroxyheptadecanoic acid, markedly stimulated cAMP formation

  合成了一系列具有11,12-sectagrostaglandins结构特征的8-烷硫基（亚磺酰基和磺酰基）-12-羟基链烷酸，并评估了它们模拟E系列前列腺素刺激小鼠卵巢中cAMP形成及结合的能力。对大鼠脂肪细胞前列腺素受体的作用。该系列的关键成员8-甲基磺酰基-12-羟基庚二酸在合理的药理浓度下可明显刺激cAMP的形成，对前列腺素受体具有显着的亲和力，并有效抑制抗原诱导的淋巴细胞转化。相反，该化合物不是15-羟基前列腺素脱氢酶（主要的前列腺素代谢酶）的底物。
• Synthesis of 3-(Phosphorylmethyl)cycloalkenones by Forced Conjugate Addition of α-Phosphonate Carbanions to Cyclic Enones
  作者：Marian Mikolajczyk、Wieslawa Perlikowska

  DOI：10.1055/s-2007-965982

  日期：2007.4

  group giving 1,2-adducts. When complexes of cycloalkenones with aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) were used for this reaction, regioselective 1,4-addition was observed. Upon oxidation the thus-formed 1,4-adducts gave the corresponding 3-(phosphorylmethyl)cycloalk-2-enones. An alternative approach to the latter compounds involved 1,4-addition of diethyl lithiomethylphosphonate to 2-sulfinylcycloalk-2-enones

  发现环烯酮与 α-锂化二乙基（苯基硒基）甲基膦酸酯优先或仅在羰基处反应，产生 1,2-加合物。当环烯酮与三(2,6-二苯基苯氧基)铝的配合物用于该反应时，观察到区域选择性1,4-加成。如此形成的1，4-加合物在氧化后得到相应的3-（磷酰基甲基）环烷-2-烯酮。后一种化合物的另一种方法涉及将锂硫甲基膦酸二乙酯 1,4-加成到 2-亚磺酰基环烷-2-烯酮上，然后消除亚砜。
• The synthesis of (±)-10a-homo-11a-carbathromboxane A₁, a stable thromboxane A analogue
  作者：Martin F. Ansell、Jonathan S. Mason、Michael P. L. Caton

  DOI：10.1039/p19840001061

  日期：——

  The thromboxane A1(TXA1) analogue (1), which retains the characteristic bridge oxygen atom of the TXA molecule, has been synthesized from the bicyclic ketone (2). Stereochemical control of alkylation of the bicyclic ketone (2) was achieved by the use of enamines.

  由双环酮（2）合成了血栓烷A 1（TXA 1）类似物（1），它保留了TXA分子的特征桥氧原子。通过使用烯胺实现立体化学控制双环酮（2）的烷基化。
• Expedient Synthesis of Long-Chain ω-Substituted Fatty Acids and Esters from Cyclic Ketones Using Iodine and Hydrogen Peroxide
  作者：Viktor Zhdankin、Mekhman Yusubov、Ekaterina Podrezova、Maria Larkina、Mikhail Belousov、Andreas Kirschning

  DOI：10.1055/s-0036-1591598

  日期：2018.10

  convenient synthesis of ω-iodoaliphatic carboxylic acids and esters by the reaction of cyclic ketones with iodine and hydrogen peroxide in the presence of catalytic CuCl has been developed. ω-Iodoaliphatic carboxylic esters were further used for the efficient preparation of di(2-pyridylmethylamino)alkanoic acids in excellent yields. A simple and convenient synthesis of ω-iodoaliphatic carboxylic acids and

  摘要 已经开发了在催化CuCl存在下，通过环酮与碘和过氧化氢的反应，简单而方便地合成ω-碘代脂肪族羧酸和酯的方法。ω-碘代脂族羧酸酯还被用于以优异的产率有效地制备二（2-吡啶基甲基氨基）链烷酸。 已经开发了在催化CuCl存在下，通过环酮与碘和过氧化氢的反应，简单而方便地合成ω-碘代脂肪族羧酸和酯的方法。ω-碘代脂族羧酸酯还被用于以优异的产率有效地制备二（2-吡啶基甲基氨基）链烷酸。