(9Z)-11-[(2S,3R)-3-戊基-2-环氧乙烷基]-9-十一碳烯酸甲酯 | 2733-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (9Z)-11-[(2S,3R)-3-戊基-2-环氧乙烷基]-9-十一碳烯酸甲酯
• 英文名称: methyl (9Z,12S,13R)-12,13-epoxy-9-octadecenoate
• 英文别名: (+)-leukotoxin B methyl ester；methyl vernoleate；methyl vernolate；(+)-12(S),13(R)-vernolic acid methyl ester；methyl (Z)-11-[(2S,3R)-3-pentyloxiran-2-yl]undec-9-enoate
• CAS: 2733-91-7
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: JTSVQVYMBXVLFI-UKBCLVJRSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090

制备方法与用途

甲醇是一种常用的生物化学试剂，可用于生命科学相关研究中的生物材料或有机化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z)-11-[(2S,3R)-3-戊基-2-环氧乙烷基]-9-十一碳烯酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-顺式-12,13-环氧-9(Z)-十八碳烯酸
  参考文献：
  名称：

  Practical, enantiospecific syntheses of 14,15-EET and leukotoxin B (vernolic acid)

  摘要：

  Cytochrome P450BM3 and its F87V mutant were exploited for a convenient, laboratory scale (1 mmol) preparation of 14(S), 15(R)-epoxyeicosatrienoic acid [14(S),15(R)-EET] from arachidonic acid and (+)-leukotoxin B [(+)-12(S),13(R)-vernolic acid] from linoleic acid, respectively. Their enantiomers were accessed via a four-step chemical inversion. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00694-3
• 作为产物：
  描述：

  trivernolin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 (9Z)-11-[(2S,3R)-3-戊基-2-环氧乙烷基]-9-十一碳烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Vernonia油：转换为包括N，N-二甲基-（12S，13R）-环氧-顺式-9-十八碳烯基胺的叔胺混合物

  摘要：

  Galnensis的Vernonia galamensis是在热带非洲发现的一种潜在的新型工业油料作物。它是从植物的种子中提取的天然环氧化油，称为氧化藜芦油（VO）的来源。在这项研究中，VO用作合成胺混合物的原料，主要产物胺为N，N-二甲基-（12 S，13 R）-环氧-顺式-9-十八碳烯基胺。通过使用甲醇钠的碱催化甲醇分解法将VO酯交换，生成VO甲酯（VOME）。在回流条件下，以二甲胺为试剂和溶剂对VOME进行氨解，得到叔酰胺，其中N，N-二甲基（12 S，13 R）-环氧-顺式-9-十八碳烯酰胺为主要产物。然后在回流条件下用氢化锂铝在乙醚中对该混合物进行金属氢化物还原，以获得所需的胺混合物，包括N，N-二甲基-（12 S，13 R）-环氧-顺式-9-十八碳烯基胺。电子冲击质谱法用于表征胺的混合物。此外，质子NMR，13 C NMR和FTIR用于表征N，N-二甲基-（12 S，13 R）

  DOI：

  10.1007/s11746-011-1808-x

文献信息

• Fat-Derived Aziridines and Their N-Substituted Derivatives: Biologically Active Compounds Based on Renewable Raw Materials
  作者：Sandra Fürmeier、Jürgen O. Metzger

  DOI：10.1002/ejoc.200390105

  日期：2003.2

  described. Finally, the fat-derived 2,5-dialkyl-substituted pyrrole methyl 9-(5-pentyl-1H-pyrrol-2-yl)nonanoate (9) was obtained. The previously reported bis(aziridine) methyl cis-9,10;cis-12,13-diepiminooctadecanoate, derived from linoleic acid, and tris(aziridine) methyl cis-9,10;cis-12,13;cis-15,16-triepiminooctadecanoate, derived from linolenic acid,1 have been subjected to different biological

  首次成功制备由斑鸠菊酸衍生的氮丙啶甲基(9Z,12S,13R)-12,13-epimino-9-octadecenoate(10)和甲基(9R,10S,12R)-9,10-epimino-报道了 12-羟基十八酸 (12a) 和 (9S,10R,12R)-9,10-epimino-12-羟基十八酸甲酯 (12b)，两者均源自蓖麻油酸。这些是对映异构纯脂肪衍生的氮丙啶的第一个例子。在有水的情况下，在乙醇中用叠氮化钠和氯化铵处理相应的环氧化物，产生新的叠氮羟基化合物，可以用聚合物结合的三苯基膦以改进的方式处理，以良好的收率得到氮丙啶。中间体叠氮羟基化合物很容易被还原，因此提供了获得各种有趣的 β-氨基醇 17-21 的途径。描述了通过用异氰酸苯酯和异硫氰酸酯、乙酰氯、氯甲酸烷基和芳基酯和丙烯腈处理顺式 9,10-表亚氨基十八酸甲酯 (3) 合成各种 N-取代氮丙啶衍生物 22-29。最后，得到脂肪衍生的2
• [EN] PKC ACTIVATORS AND COMBINATIONS THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS DE PKC ET DES COMBINAISONS DE CEUX-CI
  申请人：BRNI NEUROSCIENCES INST

  公开号：WO2013071282A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present disclosure relates to PKC activators and combinations thereof. The disclosure further relates to compositions, kits, uses, and methods thereof.

  本公开涉及PKC激活剂及其组合物。本公开进一步涉及其组成物、试剂盒、用途和方法。
• PKC activators and combinations thereof
  申请人：Cognitive Research Enterprises, Inc.

  公开号：US10821079B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  The present disclosure relates to PKC activators and combinations thereof. The disclosure further relates to compositions, kits, uses, and methods thereof.

  本公开涉及PKC激活剂及其组合物。该公开进一步涉及这些组合物的组成、试剂盒、用途和方法。
• [EN] BOLAAMPHIPHILIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS, COMPOSÉS BOLAAMPHIPHILES, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LAUREN SCIENCES LLC

  公开号：WO2016168580A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  Bolaamphiphilic compounds are provided according to formula (I); where HG1, HG2 and L1 are as defined herein. Provided bolaamphiphilic compounds and the pharmaceutical compositions thereof are useful for delivering GDNF or NGF into animal or human brain.

  根据公式（I），提供了双亲嵌段化合物；其中HG1、HG2和L1如本文所定义。提供的双亲嵌段化合物及其制成的药物组合物可用于将GDNF或NGF输送到动物或人类大脑中。
• [EN] BOLAAMPHIPHILIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS BOLAAMPHIPHILES, COMPOSITIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LAUREN SCIENCES LLC

  公开号：WO2014039502A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Bolaamphiphilic compounds are provided according to formula (I): where HG1, HG2 and L1 are as defined herein. Provided bolaamphilphilic compounds and the pharmaceutical compositions thereof are useful for delivering HIV active drugs into animal or human brain.

  根据公式（I），提供了双亲性复合物，其中HG1、HG2和L1的定义如本文所述。提供的双亲性化合物及其药物组合物可用于将HIV活性药物输送到动物或人类的大脑中。