白细胞毒素甲酯 | 186792-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 白细胞毒素甲酯
• 中文别名: 噁丙环辛酸,3-(2Z)-2-辛烯基-,甲基酯
• 英文名称: methyl 9,10-epoxy-12Z-octadecenoate
• 英文别名: methyl 9,10-epoxy-12-octadecenoate；cis-9,10-Epoxy-12-octadecenoate methyl ester；methyl 8-[3-[(Z)-oct-2-enyl]oxiran-2-yl]octanoate
• CAS: 186792-27-8
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: JCJMEMDHUZYVMB-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白细胞毒素甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 Daisel CHIRAL OD column 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 methyl 9-benzoyloxylinoleate
  参考文献：
  名称：

  羟基-C18脂肪酸对映体的制备及其抗稻瘟病菌活性

  摘要：

  为了检查抗稻瘟病菌的活性和烯丙基醇的手性之间的相关性1 - 3，这是从受感染的水稻植物，其特征为具有<10％ee的，对于两者的化学制备过程对映体混合物从原始脂肪酸4和5开始探索对映体。烯丙基醇的两种对映体的抗稻瘟病菌的活动13和环氧树脂α-亚麻酸12和13表现出的活性和手性之间没有明显的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00486-4
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 叔丁基过氧化氢 、 Mo₁₂O₄₀Si^(4-)*4C₆H₅N₅*4H⁽¹⁺⁾*9H₂O 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 白细胞毒素甲酯
  参考文献：
  名称：

  A silicododecamolybdate/pyridinium-tetrazole hybrid molecular salt as a catalyst for the epoxidation of bio-derived olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.120129

文献信息

• Triazolyl, Imidazolyl, and Carboxylic Acid Moieties in the Design of Molybdenum Trioxide Hybrids: Photophysical and Catalytic Behavior
  作者：Andrey B. Lysenko、Ganna A. Senchyk、Konstantin V. Domasevitch、Merten Kobalz、Harald Krautscheid、Jakub Cichos、Miroslaw Karbowiak、Patrícia Neves、Anabela A. Valente、Isabel S. Gonçalves

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02986

  日期：2017.4.17

  Three organic ligands bearing 1,2,4-triazolyl donor moieties, (S)-4-(1-phenylpropyl)-1,2,4-triazole (trethbz), 4-(1,2,4-triazol-4-yl)benzoic acid (trPhCO2H), and 3-(1H-imidazol-4-yl)-2-(1,2,4-triazol-4-yl)propionic acid (trhis), were prepared to evaluate their coordination behavior in the development of molybdenum(VI) oxide organic hybrids. Four compounds, [Mo2O6(trethbz)2]·H2O (1), [Mo4O12(trPhCO2H)2]·0

  带有1,2,4-三唑基供体部分的三个有机配体，（S）-4-（1-苯丙基）-1,2,4-三唑（trethbz），4-（1,2,4-三唑-4-制备了yl）苯甲酸（trPhCO 2 H）和3-（1 H-咪唑-4-基）-2-（1,2,4-三唑-4-基）丙酸（trhis）以评估它们的氧化钼（VI）有机杂化物的发展中的配位行为。四种化合物[Mo 2 O 6（trethbz）2 ]·H 2 O（1），[Mo 4 O 12（trPhCO 2 H）2]·0.5H 2 O（2a），[Mo 4 O 12（trPhCO 2 H）2 ]·H 2 O（2b）和[Mo 8 O 25（trhis）2（trhisH）2 ]·2H 2 O（3），被合成和表征。单官能TR -配体导致Z字形链的形成[沫2 ö 6（trethbz）2 ]从建立了顺式- 的MoO 4Ñ 2通过普通联合}八面体μ 2个-O顶点。使用具有tr / –CO
• Epoxidation, hydroxylation and aromatization is catalyzed by a peroxygenase from Solanum lycopersicum
  作者：Christopher Fuchs、Wilfried Schwab

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.07.001

  日期：2013.12

  bound recombinant SlPXG protein was used as enzyme source. Unsaturated fatty acids, fatty acid derivatives, and terpenes were epoxidized by SlPXG in the presence of various hydroperoxides exclusively at their cis-double bonds. Terpenes with p-menthene skeleton were transformed in different ways depending on their molecular structures. R-(+)- and S-(−)-limonene were converted to R-(+)-limonene-trans-1

  植物过氧合酶（PXG）通过将氢过氧化物的氧原子转移至双键来氧化不饱和脂肪酸，从而提供环氧化物。在这项工作中，我们研究了番茄中的PXG（茄属植物Solanum lycopersicum，SlPXG）催化多种天然产物氧化的潜力。甲SlPXG基因从番茄克隆，在酵母中异源表达与膜结合的重组SlPXG蛋白用作酶源。不饱和脂肪酸，脂肪酸衍生物和萜烯在各种氢过氧化物仅以其顺式-双键存在的情况下被SlPXG环氧化。萜烯与p-薄荷烯骨架根据其分子结构以不同方式转化。R-（+）-和S-（-）-柠檬烯转化为R-（+）-柠檬烯-反式-1,2-环氧化物（97％）和顺式-S-（-）-柠檬烯-1,2 -环氧化物（88％），而α-萜品烯被羟基化为顺式-1,4-二羟基-p-薄荷脑-2-烯，而γ-萜品烯被芳构化为对-cymene。在最后的反应中，氢过氧化物用作氢受体而不是氧供体。PXG似乎是一种通用的生物催化剂，能够执行各种
• Selective Epoxidation of Fatty Acids and Fatty Acid Methyl Esters by Fungal Peroxygenases
  作者：Carmen Aranda、Andrés Olmedo、Jan Kiebist、Katrin Scheibner、José C. del Río、Angel T. Martínez、Ana Gutiérrez

  DOI：10.1002/cctc.201800849

  日期：2018.9.20

  Recently discovered fungal unspecific peroxygenases from Marasmius rotula and Chaetomium globosum catalyze the epoxidation of unsaturated fatty acids (FA) and FA methyl esters (FAME), unlike the well‐known peroxygenases from Agrocybe aegerita and Coprinopsis cinerea. Reactions of a series of unsaturated FA and FAME with cis‐configuration revealed high (up to 100 %) substrate conversion and selectivity

  最近发现，来自轮藻（Marasmius rotula）和球毛壳壳（Chaetomium globosum）的真菌非特异性过氧化酶催化不饱和脂肪酸（FA）和FA甲基酯（FAME）的环氧化，这与著名的农杆菌（Agrocybe aegerita）和灰霉菌（Coprinopsis cinerea）的过氧化酶不同。一系列不饱和FA和FAME与的反应顺式-构型显示高（高达100％）的底物转化并朝向环氧化的选择性，尽管进行了酶和底物的最佳结果之间观察到一些差异显著与所述获得的球毛壳菌酶。这和罗氏沼虾 过氧合酶具有自给自足的单加氧酶活性，高转化率和环氧化选择性，因此有望成为环保生产反应性FA环氧化物的有前途的生物催化剂。
• Mild catalytic oxidations of unsaturated fatty acid methyl esters (FAMEs) by oxovanadium complexes
  作者：Martina Maya Cecchini、Francesco De Angelis、Claudio Iacobucci、Samantha Reale、Marcello Crucianelli

  DOI：10.1016/j.apcata.2016.01.045

  日期：2016.5

  A selection of unsaturated fatty acid methyl esters, namely methyl oleate (C18:1), methyl linoleate (C18:2) and methyl linolenate (C18:3) has been oxidized under mild homogeneous catalytic conditions, using a series of oxovanadium(IV) complexes containing 4-acyl-5-pyrazolone donor ligands with different substituents on acyl residue. The main goal was to evaluate the catalytic role exerted by oxovanadium(IV)

  使用一系列的氧钒（IV）在温和的均相催化条件下，氧化了一些不饱和脂肪酸甲酯，即油酸甲酯（C18：1），亚油酸甲酯（C18：2）和亚油酸甲酯（C18：3）。含4-酰基-5-吡唑啉酮供体配体的复合物，在酰基残基上具有不同的取代基。主要目标是评估作为前体配合物的氧钒金属（IV）在这些生物可再生资源的碳-碳双键的选择性氧官能化中发挥的催化作用，作为目前在工业中使用的更为剧烈的方法的绿色替代方案。工业水平。的三个基板，采用氧化叔以正丁基氢过氧化物为主要氧化剂，有或没有溶剂，在形成相应的单二和三环氧化物时，尤其是在无溶剂条件下，均显示出较高的起始原料转化率和较高的选择性。已通过ESI-MS对可能在简单FAME模型底物的叔丁基氢过氧化物氧化中起作用的催化循环机理进行了研究。
• Chemistry and Catalytic Performance of Pyridyl‐Benzimidazole Oxidomolybdenum(VI) Compounds in (Bio)Olefin Epoxidation
  作者：Patrícia Neves、Lucie S. Nogueira、Ana C. Gomes、Tânia S. M. Oliveira、André D. Lopes、Anabela A. Valente、Isabel S. Gonçalves、Martyn Pillinger

  DOI：10.1002/ejic.201700286

  日期：2017.5.18

  hybrid molybdenum(VI) oxide solid formulated as [MoO3(pbim)] (3) with TBHP. The hybrid material 3 was prepared on a larger scale and explored for the epoxidation of the biorenewable olefins methyl oleate, methyl linoleate, and (R)-(+)-limonene. With TBHP as the oxidant, 3 acts as a source of soluble active species of the type 2. A practical method for recycling oxidodiperoxidomolybdenum(VI) catalysts for

  报道了二氯基络合物[MoO 2 Cl 2（pbim）]（1）[pbim = 2-（2-吡啶基）-苯并咪唑]在烯烃环氧化中的化学和催化性能。配合物1用作前催化剂，用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂比用氢氧化钾水溶液更有效。过氧化氢：与TBHP的顺式-环辛烯（Cy）反应在70°C / 24 h时的环氧化物产率为98％。催化剂表征表明1被H 2 O 2原位转化为氧化二过氧化物配合物[MoO（O 2）2（pbim）]（2）以及与TBHP配制成[MoO 3（pbim）]（3）的混合氧化钼（VI）固体。杂化材料3被大规模地制备并且被探索用于生物可再生烯烃油酸甲酯，亚油酸甲酯和（R）-（+）-柠檬烯的环氧化。用TBHP作为氧化剂，3充当2型可溶性活性物质的来源。通过使用离子液体作为分子催化剂2的溶剂，证明了一种用于Cy / TBHP反应的氧化二过氧化钼（VI）催化剂回收的实用方法。