高-gamma-亚油酸 | 5598-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 高-gamma-亚油酸
• 中文别名: 1,4-二碘-2-硝基苯
• 英文名称: (Z,Z)-11,14-eicosadienoic acid
• 英文别名: eicosadienoic acid；cis-11,14-eicosadienoic acid；11(Z),14(Z)-eicosadienoic acid；11,14-eicosadienoic acid, (11Z,14Z)；all-cis-11,14-eicosadienoic acid；11,14-eicosadienoic acid；Homo-gamma-linoleic acid；(11Z,14Z)-icosa-11,14-dienoic acid
• CAS: 5598-38-9
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: XSXIVVZCUAHUJO-HZJYTTRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.1±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  8.240 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  184.05 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 保留指数：
  2357.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  |-20°C，干燥|

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高-gamma-亚油酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 Picolinyl 11,14-eicosadienoate
  参考文献：
  名称：

  Improved LC−MS Method for the Determination of Fatty Acids in Red Blood Cells by LC−Orbitrap MS

  摘要：

  我们报告了一种通过液相色谱质谱联用（LC−MS）快速且灵敏分析红细胞（RBC）中生物学相关的脂肪酸（FAs）的新方法。该方法开发了一种形成吡啶甲酰胺的新化学衍生化途径，通过定量反应从FAs中生成。包括从C14到C22的饱和及不饱和FAs在内的14种衍生化FA标准品，在15分钟内得以高效分离。此外，采用最近推出的台式轨道阱质谱仪在正离子电喷雾电离（ESI）全扫描模式下进行检测，相较于传统串联MS方法，灵敏度提高了2至10倍，对饱和及不饱和FAs的检测限达到了低飞摩尔水平。所开发的方法被应用于测定RBC中的FA浓度，其日内和日间变异系数均低于10%。

  DOI：

  10.1021/ac103093w
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 高-gamma-亚油酸
  参考文献：
  名称：

  具有极长链多不饱和脂肪酸的磷脂酰胆碱的合成

  摘要：

  合成了分别在 1-和 2-位带有二十碳二烯酰基和二十二碳六烯酰基的磷脂酰胆碱 9。合成路线包括通过丙二酸酯合成亚油酸的碳链延长，通过脂肪酶催化的 2-O-甲氧基乙氧基甲基甘油单酰化和磷酸二酯合成制备溶血磷脂酰胆碱，最后是 DCC 介导的酯化。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.175

文献信息

• Vanilloids. 1. Analogs of capsaicin with antinociceptive and antiinflammatory activity
  作者：John M. Janusz、Brian L. Buckwalter、Patricia A. Young、Thomas R. LaHann、Ralph W. Farmer、Gerald B. Kasting、Maurice E. Loomans、Gary A. Kerckaert、Cherie S. Maddin

  DOI：10.1021/jm00070a002

  日期：1993.9

  As part of a program to establish structure-activity relationships for vanilloids, analogs of the pungent principle capsaicin, the alkyl chain portion of the parent structure (and related compounds derived from homovanillic acid) was varied. In antinociceptive and antiinflammatory assays (rat and mouse hot plate and croton oil-inflamed mouse ear), compounds with widely varying alkyl chain structures

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。
• Synthetic preparation and immunological evaluation of β-mannosylceramide and related <i>N</i>-acyl analogues
  作者：Sage A. Robinson、Jessica Yau、Masaki Terabe、Jay A. Berzofsky、Gavin F. Painter、Benjamin J. Compton、David S. Larsen

  DOI：10.1039/d0ob00223b

  日期：——

  The synthesis of the invariant natural killer (iNK) T cell agonist β-mannosylceramide along with a series of fatty amide analogues is reported. Of the six β-glycosylation protocols investigated, the sulfoxide methodology developed by Crich and co-workers proved to be the most effective where the reaction of a mannosyl sulfoxide and phytosphingosine derivative gave a key glycolipid intermediate as a

  报道了不变的自然杀伤 (iNK) T 细胞激动剂 β-甘露糖神经酰胺以及一系列脂肪酰胺类似物的合成。在研究的六种 β-糖基化方案中，Crich 及其同事开发的亚砜方法被证明是最有效的，其中甘露糖亚砜和植物鞘氨醇衍生物的反应产生了关键的糖脂中间体，即 95 : 5 的 β- 混合物α-端基异构体产量高。评估了一系列甘露糖神经酰胺激活 D32.D3 NKT 细胞和诱导抗肿瘤活性的能力。
• AMINO ACID SALTS OF UNSATURATED FATTY ACIDS
  申请人：Thetis Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20170119841A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds of Formula I and Formula II and related compositions and methods.

  本发明提供了Formula I和Formula II的化合物以及相关的组合物和方法。
• RNA interference mediated inhibition of gene expression using short interfering nucleic acids (siNA)
  申请人：Cancilla Mark

  公开号：US09260471B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  The present invention relates to compounds, compositions, and methods for the study, diagnosis, and treatment of traits, diseases and conditions that respond to the modulation of gene expression and/or activity, and/or modulate a gene expression pathway. Specifically, the invention relates to double-stranded nucleic acid molecules including small nucleic acid molecules, such as short interfering nucleic acid (siNA) molecules that are capable of mediating or that mediate RNA interference (RNAi) against target gene expression.

  本发明涉及化合物、组合物和方法，用于研究、诊断和治疗对基因表达和/或活性调节产生反应的特征、疾病和病况，或调节基因表达途径。具体而言，本发明涉及双链核酸分子，包括小核酸分子，如短干扰核酸（siNA）分子，能够介导或介导针对靶基因表达的RNA干扰（RNAi）。
• A divergent approach to the synthesis of iGb3 sugar and lipid analogues via a lactosyl 2-azido-sphingosine intermediate
  作者：Janice M. H. Cheng、Emma M. Dangerfield、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1039/c4ob00241e

  日期：——

  Isoglobotrihexosylceramide (iGb3, 1) is an immunomodulatory glycolipid that binds to CD1d and is presented to the T-cell receptor (TCR) of invariant natural killer T (iNKT) cells.

  异地三糖脂鞘氨醇（iGb3，1）是一种免疫调节糖脂，它结合到CD1d并呈现给不变天然杀伤T细胞受体（iNKT细胞）的T细胞受体（TCR）。