Methyl-11-oxostearat | 2380-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-11-oxostearat
• 英文别名: Methyl-11-Ketostearat；methyl 11-oxooctadecanoate
• CAS: 2380-26-9
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: QJTGGJRVQKZYMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-46.5 °C
• 沸点：
  183-199 °C(Press: 2.8-4 Torr)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-11-oxostearat 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 镍 作用下， 生成 11-羟基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  Bergstroem et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 1157,1160, 1169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 甲醇 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲烷磺酸 、 ALPHA,ALPHA'双(二叔丁基膦)邻二甲苯 作用下， 90.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以42%的产率得到Methyl-11-oxostearat
  参考文献：
  名称：

  妥尔油可聚合的二酯和三酯 脂肪酸 及相关化合物

  摘要：

  妥尔油 脂肪酸造纸业的低价值副产品，主要包含油酸和亚油酸，用于生产聚酯前体， 1,19-壬二酸二甲酯在[Pd 2（dba）3 ]存在下通过甲氧羰基化反应，1,2-双（二叔丁基膦基甲基）苯 和 甲磺酸 在 甲醇。甲氧羰基化亚油酸甲酯已用于识别形成的其他产品，并已开发出使其最小化的方法。它也已经用于生产三甲基十七烷三羧酸酯。最后，共轭不饱和酯类 对不同链长（最多16个C原子）（其中一些可从植物油中获得）进行甲氧基羰基化，得到α，ω-二酯。

  DOI：

  10.1039/c3gc37071b

文献信息

• A Comprehensive Mechanistic Picture of the Isomerizing Alkoxycarbonylation of Plant Oils
  作者：Philipp Roesle、Lucia Caporaso、Manuel Schnitte、Verena Goldbach、Luigi Cavallo、Stefan Mecking

  DOI：10.1021/ja508447d

  日期：2014.12.3

  olefin substrates, but virtually no effect of the double bond position within the substrate. Compared to higher olefins, ethylene carbonylation under identical conditions is much faster, likely due not just to the occurrence of reactive linear acyls exclusively but also to an intrinsically favorable insertion reactivity of the olefin. The alcoholysis reaction is slowed down for higher alcohols, evidenced

  对异构化烷氧基羰基化的整个催化循环的理论研究表明，二膦配位的 Pd 中心周围的空间拥挤是选择性和生产率的决定性因素。异构化的能量分布对于可变空间体积的二膦是平坦的，但是对于空间要求高的二膦更倾向于形成直链 Pd-烷基物种。对于所有研究的 Pd-烷基物质，CO 插入是可行和可逆的，并且受二膦影响很小。与最高能量屏障相关的总体限速步骤是 Pd-酰基物质的甲醇分解。考虑到线性 Pd-酰基物质的甲醇分解，其能量势垒在所有研究的 Pd-酰基物质中最低，计算出的势垒对于更拥挤的二膦更低。计算表明，对于体积更大的二膦，线性与支化 Pd-酰基的甲醇分解能量差异更为明显，这是由于在过渡态中涉及不同数量的甲醇分子。在压力反应器条件下的实验研究表明，较短链烯烃底物的转化速度更快，但底物内的双键位置几乎没有影响。与高级烯烃相比，相同条件下的乙烯羰基化速度要快得多，这可能不仅是由于反应性线性酰基的出现，而且还因为烯
• Anti-inflammatory Constituents of the Red Alga <i>Gracilaria verrucosa</i> and Their Synthetic Analogues
  作者：Hung The Dang、Hye Ja Lee、Eun Sook Yoo、Pramod B. Shinde、Yoon Mi Lee、Jongki Hong、Dong Kyoo Kim、Jee H. Jung

  DOI：10.1021/np070452q

  日期：2008.2.1

  A chemical study on the anti-inflammatory components of the red alga Gracilaria verrucosa led to the isolation of new 11 -deoxyprostaglandins (1-4), a ceramide (5), and a C-16 keto fatty acid (6), along with known oxygenated fatty acids (7-14). Their structures were elucidated on the basis of NMR and MS data. The absolute configurations of compounds 1-5 were determined by Mosher's method. The anti-inflammatory activity of the isolated compounds (1-14) was evaluated by determining their inhibitory effects on the production of pro-inflammatory mediators (NO, IL-6, and TNF-alpha) in lipopolysaccharide (LPS)-activated RAW 264.7 murine macrophage cells. Compounds 9 and 10 exhibited the most potent activity. In the evaluation of these two compounds and derivatized analogues (15-40), the anti-inflammatory activity was enhanced in some synthetic analogues. These enone fatty acids were investigated as potential anti-inflammatory leads for the first time.
• GULACAR, FAZIL O.;BUCHS, ARMAND;SUSINI, ALBERTO, J. CHROMATOGR., 479,(1989) N, C. 61-72
  作者：GULACAR, FAZIL O.、BUCHS, ARMAND、SUSINI, ALBERTO

  DOI：——

  日期：——