(9Z,11E)-13-氧代十八碳-9,11-二烯酸甲酯 | 79790-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (9Z,11E)-13-氧代十八碳-9,11-二烯酸甲酯
• 英文名称: 13-oxo-(9Z,11E)-octadecadien-1-oic acid methyl ester
• 英文别名: 13-oxo-9Z,11E-octadecadienoic acid methyl ester；methyl 13-keto-(9Z,11E)-9,11-octadecadienoate；methyl (9Z,11E)-13-oxo-9,11-octadecadienoate；methyl 13-keto-9(Z),11(E)-octadecadienoate；methyl 13-oxo-9(Z),11(E)-octadecadienoate；methyl 13-oxo-cis-9-trans-11-octadienoate；9,11-Octadecadienoic acid, 13-oxo-, methyl ester, (9Z,11E)-；methyl (9Z,11E)-13-oxooctadeca-9,11-dienoate
• CAS: 79790-32-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: HUDBAHZLUKDZOP-GDVMHIJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z,11E)-13-氧代十八碳-9,11-二烯酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(9Z,11E)-13-氧代-9,11-十八碳二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the Cytotoxic Activity of Chiral (E)-13-Hydroxy-10-oxo-11-octadecenoic Acid and Its Lactone

  摘要：

  (E)-13-羟基-10-氧代-11-十八烯酸（1）和(E)-10-氧代-11-十八烯-13-内酯（2）的 S 和 R 对映体对 P388 小鼠白血病细胞的 IC50 值相似，即 1 和 2 的不对称中心的立体化学结构对细胞毒性活性没有影响。与 1 和 2 有关的各种化合物的生物测定结果表明，2 的 10-氧代和内酯分子对增强细胞毒性非常重要。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1771
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 soybean lipoxygenase 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (9Z,11E)-13-氧代十八碳-9,11-二烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  高油酸和高油葵花籽油中的脂肪酸甲酯氧化过程中氢过氧化物，酮基和羟基二烯的定量

  摘要：

  这项工作的目的是研究在40°C的自氧化过程中，由两种不饱和度不同的葵花籽油，高油酸葵花籽油和高油酸葵花籽油衍生的脂肪酸甲酯的氢过氧化二烯，酮二烯和羟基二烯的定量形成。 。通过NP-HPLC-UV对氧化性化合物进行分析，并将结果与​​在232 nm（K 232）和过氧化物值（PV）。还通过HPSEC对FAME聚合物进行了分析，以丢弃高级氧化样品。结果表明，高亚油酸（HL）样品中氢过氧化二烯的含量相对于PV较高。在慢聚合阶段结束时（ΔPol≤1 wt％），HL和高油酸（HO）样品的氢过氧化二烯含量分别为86.0和30.7μg/ mg。在此期间，氢过氧化二烯分别占HL和HO样品中总氢过氧化物的90和50 wt％，这表明两个样品中也都发生了油酸的明显氧化。在慢聚合阶段结束时，分析的酮二烯和羟基二烯的总量占二烯化合物的2-3 wt％。

  DOI：

  10.1007/s11746-010-1624-8

文献信息

• New Geometric Isomers of Oxooctadecadienoate in Copper-catalyzed Decomposition Products of Linoleate Hydroperoxide
  作者：Masako TOKITA、Jyunko IWAHARA、Makio MORITA

  DOI：10.1271/bbb.63.993

  日期：1999.1

  Methyl linoleate hydroperoxide produced by autoxidation was refluxed with 10(-4) M Cu-naphthenate in benzene. Two new geometrical isomers of oxooctadecadienoate (compounds I and II) were found in addition to the four known isomers. They were isolated by a Sephadex LH-20 column chromatography with chloroform-hexane (2:1) and purified by HPLC on Nucleosil ®100-5 and Zorbax ODS columns. UV, IR, MS, and

  通过自氧化产生的亚油酸氢过氧化甲酯与10（-4）M环烷酸铜在苯中回流。除四个已知的异构体外，还发现了两个新的氧代十八碳二烯酸酯的几何异构体（化合物I和II）。通过Sephadex LH-20柱色谱用氯仿-己烷（2：1）分离它们，并通过HPLC在Nucleosil®100-5和Zorbax ODS柱上纯化。测量了UV，IR，MS和（1）H-NMR光谱。共轭二烯的几何形状由烯烃质子的偶合常数确定。化合物I和II分别被鉴定为13-氧代-反式9，顺式-11-和9-氧代-顺式10，反式-12-十八碳二烯酸酯。它们每个在氧代基团附近都有一个顺式双键。在自氧化产物中也检测到了与化合物I和II具有相同几何形状的氢过氧化物。
• Bioactive Constituents of Chinese Natural Medicines. I. New Sesquiterpene Ketones with Vasorelaxant Effect from Chinese Moxa, the Processed Leaves of Artemisia argyi LEVL. et VANT.: Moxartenone and Moxartenolid.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Hiromi SHIMADA、Hisashi MATSUDA、Johji YAMAHARA、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.44.1656

  日期：——

  Two new sesquiterpene ketones, moxartenone and moxartenolide, and three octadecadienoic acids were isolated from Chinese moxa, the processed leaves of Artemisia argyi LEVL. et VANT., together with two sesquiterpenes, five triterpenes, two phenyl propanoids and three polyoxyflavones. The chamical structures of new sesquiterpenes, moxartenone, moxartenolide, and octadecadienoic acids were determined on the basis of chamical and physicochemical evidence. Moxartenolide was found to inhibit the contractions induced by a high concentration of K+, by norepinephrine, and by serotonin in isolated aortic strips of rat, while moxartenone showed little activity.

  从艾蒿的加工叶中分离出两种新的倍半萜酮--艾蒿烯酮和艾蒿烯内酯，以及三种十八烯酸，还有两种倍半萜、五种三萜、两种苯基丙酮和三种多氧黄酮。根据化学结构和理化证据，确定了新倍半萜、莫沙烯内酯、莫沙烯内酯和十八碳二烯酸的化学结构。研究发现，莫沙坦内酯可抑制高浓度 K+、去甲肾上腺素和 5-羟色胺在大鼠离体主动脉条上引起的收缩，而莫沙坦酮的活性很小。
• Biomimetic nitration of the linoleic acid metabolite 13-hydroxyoctadecadienoic acid: isolation and spectral characterization of novel chain-rearranged epoxy nitro derivatives
  作者：Paola Manini、Emanuela Camera、Mauro Picardo、Alessandra Napolitano、Marco d’Ischia

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2007.09.007

  日期：2008.1

  induced by nitric oxide-derived species. We report herein on the unexpected chain rearrangement undergone by (13S,9Z,11E)-13-hydroxyoctadeca-9,11-dienoic acid (1), a linoleic acid metabolite, when exposed to nitrating agents of biological relevance. At pH 7.4 and at room temperature, reaction of 1 with peroxynitrite (ONOO-) as well as Fe2+-EDTA/H2O2/NO2- and horseradish peroxidase/H2O2/NO2- led to

  不饱和脂肪酸的硝化是一氧化氮衍生物种引起的脂质修饰的（病理）生理重要途径。我们在这里报道了当暴露于具有生物相关性的硝化剂时，（13S，9Z，11E）-13-羟基十八烷基-9,11-二烯酸（1），一种亚油酸代谢产物发生的意外的链重排。在pH 7.4和室温下，1与过氧亚硝酸盐（ONOO-）以及Fe2 + -EDTA / H2O2 / NO2-和辣根过氧化物酶/ H2O2 / NO2-的反应导致形成两个硝化产物，可以将其分离为通过大量的1H，13C，15N NMR和MS分析，将其鉴定为非对映异构体甲基（12S）-10,11-环氧-12-羟基-9-硝基甲基庚二酸酯。
• The Michael addition of thiols to 13-oxo-octadecadienoate (13-oxo-ODE) with implications for LC-MS analysis of glutathione conjugation
  作者：William E. Boeglin、Donald F. Stec、Saori Noguchi、M. Wade Calcutt、Alan R. Brash

  DOI：10.1016/j.jbc.2024.107293

  日期：2024.4

  the mass spectral interpretation of 1,4 1,6 thiol adduction. Aided by the development of an HPLC solvent system that separates the GSH diastereomers and thus avoids overlap of signals in proton NMR experiments, we established the two major conjugates are formed by 1,6 addition of GSH at the 9-carbon of 13-oxo-ODE with the remaining double bond α to the thiol in the 10,11 position. N-acetyl cysteine reacts

  具有 αβ、γδ 缀合的不饱和脂肪酸酮很容易受到硫醇的迈克尔加成反应，但加成位点和缀合物的精确结构方面的问题尚未解决。在此，我们将 13-酮-十八二烯酸（13-氧代-ODE 或 13-KODE）与谷胱甘肽 (GSH)、N-乙酰基-半胱氨酸和 β-巯基乙醇反应，并鉴定了加合物。 HPLC-UV 分析表明，没有任何产物表现出共轭烯酮 UV 发色团，该结果与文献相冲突，并且与 1,4 1,6 硫醇加合的质谱解释相关。借助 HPLC 溶剂系统的开发，该系统可分离 GSH 非对映体，从而避免质子 NMR 实验中的信号重叠，我们确定了两种主要缀合物是通过在 13-氧代- 的 9-碳上 1,6 加成 GSH 形成的。 ODE 中剩余的双键 α 位于 10,11 位的硫醇上。 N-乙酰半胱氨酸的反应类似，而β-巯基乙醇产生等量的1,4和1,6加成产物。马谷胱甘肽转移酶催化 GSH 以 44:56 的比例 1
• Easy access to various natural keto polyunsaturated fatty acids and their corresponding racemic alcohols
  作者：Gilles Iacazio

  DOI：10.1016/s0009-3084(03)00087-2

  日期：2003.10

  Various optically active hydroxy derivatives of polyunsaturated fatty acids were easily oxidised to their corresponding keto derivatives using Dess-Martin periodinane. The reaction was run on the millimolar scale with good yields and without appreciable isomerisation of the surrounding double bonds. Reduction of these keto compounds to yield back the starting alcohols, but now as racemic mixtures, was also conducted using CeCl3-NaBH4, once again without noticeable modification of the stereochemistry of the double bonds. These reactions proved the usefulness of the chemoenzymatic access to oxylipins through the use of lipoxygenases with various regiospecificity, combined with chemical transformations of the formed hydro(pero)xides. (C) 2003 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.