9顺,12反-十八碳二烯酸甲酯 | 20221-26-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9顺,12反-十八碳二烯酸甲酯
• 英文名称: methyl (9Z,12E)-9,12-octadecadienoate
• 英文别名: methyl linoleate；Methyl (9Z,12E)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 20221-26-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: WTTJVINHCBCLGX-LFOHPMNASA-N

物化性质

• 沸点：
  373.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  亚油酸甲酯	Methyl linoleate	112-63-0	C19H34O2	294.478
  甲基反亚油酸酯	methyl linolelaidate	2566-97-4	C19H34O2	294.478
  ——	(E)-methyl 12-hydroxy-9-octadecenoate	67529-83-3	C19H36O3	312.493
  ——	methyl ricinoleate	23224-20-6	C19H36O3	312.493

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	linoleic acid	2420-55-5	C18H32O2	280.451
  ——	methyl 9-(R,S)-hydroperoxy-10-trans,12-cis-octadecadienoate	60900-57-4	C19H34O4	326.477
  ——	methyl 9-(R,S)-hydroperoxy-10-trans,12-trans-octadecadienoate	32671-92-4	C19H34O4	326.477
  13-氢过氧基-9,11-十八碳二烯酸甲酯	methyl 9Z,11E-13-hydroperoxyoctadecadienoate	60900-56-3	C19H34O4	326.477
  ——	13-hydroperoxyl-9-trans-11-trans-octadecadienoic acid methyl ester	32671-93-5	C19H34O4	326.477

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9顺,12反-十八碳二烯酸甲酯 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以95%的产率得到methyl 8-(3-((3-pentyloxiran-2-yl)methyl)oxiran-2-yl)octanoate
  参考文献：
  名称：

  使用超临界二氧化碳合成碳酸化的脂肪族甲基酯。

  摘要：

  报道了环状碳酸酯碳酸油酸甲酯（CMO）和碳酸亚油酸甲酯（CML）的两步合成。首先，通过先验的不饱和脂肪甲酯与过氧化氢和甲酸的化学反应完成了环氧化物的合成。接下来，用简单的四丁基溴化铵催化剂进行碳酸化反应，从而使二氧化碳直接掺入油性化学品中。这些合成避免了使用对环境不利的光气。碳酸化产物通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱进行表征，并通过热重分析（TGA）进行研究。还报道了由可商购的2-乙基己基环氧大豆酸酯合成类似的环状碳酸酯。

  DOI：

  10.1021/jf0516179
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 三甲氧基磷 作用下， 反应 48.0h， 生成 9顺,12反-十八碳二烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  多不饱和脂肪酸的自氧化，一项扩展的机理研究

  摘要：

  Etude de l'autooxydation des quatre十八二烯-9,12oates demethyle isomeres dans le benzo/cyclohexadiene-1,4

  DOI：

  10.1021/ja00321a022

文献信息

• Manganese Catalyzed Direct Amidation of Esters with Amines
  作者：Zhengqiang Fu、Xinghua Wang、Sheng Tao、Qingqing Bu、Donghui Wei、Ning Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02478

  日期：2021.2.5

  metal catalyzed amidations remains a challenge. Here, a manganese(I)-catalyzed method for the direct synthesis of amides from a various number of esters and amines is reported with unprecedented substrate scope using a low catalyst loading. A wide range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic esters, even in fatty acid esters, reacted with a diverse range of primary aryl amines, primary alkyl amines

  酯与胺的过渡金属催化的酰胺键形成反应已被开发为克服传统方法的缺点的先进方法。在过渡金属催化的酰胺化反应中底物的广泛应用仍然是一个挑战。在此，报道了锰（I）催化的方法，其由多种酯和胺直接合成酰胺，具有低催化剂载量，具有无与伦比的底物范围。甚至在脂肪酸酯中，各种各样的芳族，脂族和杂环酯也与各种各样的伯芳基胺，伯烷基胺和仲烷基胺反应形成酰胺。值得注意的是，该方法提供了由脂肪酸酯和胺形成过渡金属催化的酰胺键形成反应的第一个例子。
• Factors Influencing the Autoxidation of Fatty Acids:  Effect of Olefin Geometry of the Nonconjugated Diene
  作者：Keri A. Tallman、Bill Roschek、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/ja049104q

  日期：2004.8.1

  Autoxidations of cis,cis, cis,trans, and trans,trans nonconjugated octadecadienoates and pentadecadienes were carried out in the presence of alpha-tocopherol to investigate the effect of olefin geometry on this oxidation process and provide insight into the factors that influence the autoxidation of fatty acids. We have found that as the trans character of the diene increases, the amount of O(2) trapping

  在α-生育酚存在下进行顺式、顺式、顺式、反式和反式、反式非共轭十八碳二烯酸酯和十五碳二烯的自氧化，以研究烯烃几何结构对这种氧化过程的影响，并深入了解影响自氧化的因素脂肪酸。我们发现，随着二烯的反式特征的增加，在戊二烯基自由基的中心（双烯丙基）位置捕获的 O(2) 的量也会增加。此外，双烯丙基过氧自由基的β-碎片（k(beta) 大约10(6) s(-1)) 的速率常数在从顺式、顺式到反式、反式二烯的过程中下降。我们还发现，对于顺式，反式非共轭二烯，在 transoid 末端优先通过 O(2) 捕获戊二烯基，产生顺式，
• LUBRICITY IMPROVER
  申请人：Lim Young-Kwan

  公开号：US20130053590A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Provided is a lubricity improver capable of improving lubricity and storage stability due to anti-oxidation, the lubricity improver containing a saturated fatty acid methyl ester derivative including at least one 1,2-dimethoxy ethylene structural unit represented by Chemical Formula a below, obtained by converting a double bond (olefin) of biodiesel, which is used as a lubricity improver of fuel, that is, the existing fatty acid methyl ester (FAME), into a dimethoxy group.

  提供的是一种润滑性改进剂，能够通过抗氧化来改善润滑性和储存稳定性，该润滑性改进剂包含至少包含一种由化学式a表示的1,2-二甲氧基乙烯结构单元的饱和脂肪酸甲酯衍生物，该结构单元是通过将生物柴油的双键（烯烃）转化为二甲氧基基团获得的，生物柴油被用作燃料的润滑性改进剂，即现有的脂肪酸甲酯（FAME）。
• Fatty Acid Desaturation and Elongation Reactions of Trichoderma sp. 1-OH-2-3
  作者：Akinori Ando、Jun Ogawa、Shigenobu Kishino、Taiyo Ito、Norifumi Shirasaka、Eiji Sakuradani、Kenzo Yokozeki、Sakayu Shimizu

  DOI：10.1007/s11746-008-1339-2

  日期：2009.3

  The fatty acid desaturation and elongation reactions catalyzed by Trichoderma sp. 1‐OH‐2‐3 were investigated. This strain converted palmitic acid (16:0) mainly to stearic acid (18:0), and further to oleic acid (c9‐18:1), linoleic acid (c9,c12‐18:2), and α‐linolenic acid (c9,c12,c15‐18:3) through elongation, and Δ9, Δ12, and Δ15 desaturation reactions, respectively. Palmitoleic acid (c9‐16:1) and cis‐9

  木霉菌催化的脂肪酸去饱和和延伸反应。研究了1-OH-2-3。该菌株主要将棕榈酸（16：0）转化为硬脂酸（18：0），然后进一步转化为油酸（c 9-18：1），亚油酸（c 9，c 12-18：2）和α亚麻酸（c 9，c 12，c 15-18：3）通过延伸，分别进行Δ9，Δ12和Δ15去饱和反应。棕榈油酸（Ç 9-16：1）和顺式9，顺式：由应变0 12-十六碳酸也从16产生。该菌株将正十三烷酸（13：0）转化为顺式9-十七碳烯酸和顺式9，顺式12-十七碳二烯酸，分别通过延伸和Δ9和Δ12去饱和反应形成。通过Δ9去饱和作用，菌株使反式-牛痘酸（t 11-18：1）和反式-12-十八烯酸（t 12-18：1）饱和。来自t 11-18：1的产物被鉴定为顺式-9，反式-11十八碳二烯酸和反式9，反式11十八碳十八烯酸的共轭亚油酸（CLA）。来自t 12-18：1的乘积被确定为顺式9，反式十二十八碳二烯酸。顺式-
• Method for Making Industrial Chemicals
  申请人：Millis R. James

  公开号：US20070270621A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  A process for producing industrially important chemicals from renewable resources is disclosed. This “biobased” process employs readily available, renewable resources comprising fatty acids rather than exploiting fossil sources, such as coal and petroleum. In one embodiment of the process 1-octene, along with methyl-9-decenoate and butadiene, is produced from linoleic acid via an enzymemediated isomerization reaction, followed by a metathesis reaction with ethylene. Linoleic acid can be isolated from vegetable oils, such as soybean oil.

  公开了一种从可再生资源生产工业重要化学品的方法。这种“生物基”过程利用易获得的可再生资源，包括脂肪酸，而不是开采化石资源，如煤炭和石油。在该过程的一个实施例中，通过酶介导的异构化反应，将亚油酸转化为1-辛烯、甲基-9-癸烯酸酯和丁二烯，随后与乙烯发生交换反应。亚油酸可以从植物油中提取，如大豆油。