dimethyl 1,19-nonadecenedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 1,19-nonadecenedioate
• 英文别名: (cis)-Dimethyl nonadec-9-enedioate；dimethyl (Z)-nonadec-9-enedioate
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄
• 分子量: 354.53
• InChiKey: YZEULESASJLOJS-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,19-nonadecenedioate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以1.33 g的产率得到十九烷二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  妥尔油可聚合的二酯和三酯 脂肪酸 及相关化合物

  摘要：

  妥尔油 脂肪酸造纸业的低价值副产品，主要包含油酸和亚油酸，用于生产聚酯前体， 1,19-壬二酸二甲酯在[Pd 2（dba）3 ]存在下通过甲氧羰基化反应，1,2-双（二叔丁基膦基甲基）苯 和 甲磺酸 在 甲醇。甲氧羰基化亚油酸甲酯已用于识别形成的其他产品，并已开发出使其最小化的方法。它也已经用于生产三甲基十七烷三羧酸酯。最后，共轭不饱和酯类 对不同链长（最多16个C原子）（其中一些可从植物油中获得）进行甲氧基羰基化，得到α，ω-二酯。

  DOI：

  10.1039/c3gc37071b
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 亚油酸甲酯 、 一氧化碳 在 (dtbpx)Pd(OTf)₂ 作用下， 90.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 190.0h， 生成 Methyl-11-oxostearat 、 dimethyl 1,19-nonadecenedioate 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  植物油异构化烷氧基羰基化的综合机理图

  摘要：

  对异构化烷氧基羰基化的整个催化循环的理论研究表明，二膦配位的 Pd 中心周围的空间拥挤是选择性和生产率的决定性因素。异构化的能量分布对于可变空间体积的二膦是平坦的，但是对于空间要求高的二膦更倾向于形成直链 Pd-烷基物种。对于所有研究的 Pd-烷基物质，CO 插入是可行和可逆的，并且受二膦影响很小。与最高能量屏障相关的总体限速步骤是 Pd-酰基物质的甲醇分解。考虑到线性 Pd-酰基物质的甲醇分解，其能量势垒在所有研究的 Pd-酰基物质中最低，计算出的势垒对于更拥挤的二膦更低。计算表明，对于体积更大的二膦，线性与支化 Pd-酰基的甲醇分解能量差异更为明显，这是由于在过渡态中涉及不同数量的甲醇分子。在压力反应器条件下的实验研究表明，较短链烯烃底物的转化速度更快，但底物内的双键位置几乎没有影响。与高级烯烃相比，相同条件下的乙烯羰基化速度要快得多，这可能不仅是由于反应性线性酰基的出现，而且还因为烯

  DOI：

  10.1021/ja508447d

文献信息

• [EN] PRODUCTION OF SYNTHETIC HYDROCARBON FLUIDS, PLASTICIZERS AND SYNTHETIC LUBRICANT BASE STOCKS FROM RENEWABLE FEEDSTOCKS<br/>[FR] PRODUCTION DE FLUIDES HYDROCARBONÉS SYNTHÉTIQUES, DE PLASTIFIANTS ET D'HUILES DE BASE LUBRIFIANTES SYNTHÉTIQUES À PARTIR DE MATIÈRES PREMIÈRES RENOUVELABLES
  申请人：EXXONMOBIL RES & ENG CO

  公开号：WO2010074738A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  This disclosure is directed to an integrated method for making synthetic hydrocarbon fluids, plasticizers and polar synthetic lubricant base stocks from a renewable feedstock. More particularly, the disclosure is directed to a metathesis reaction of natural oil or its derivative ester and ethylene in the presence of an effective amount of a metathesis catalyst to form linear alpha-olefins, internal olefins and reduced chain length triglycerides. The linear alpha-olefins and/or internal olefins are polymerized to produce synthetic hydrocarbon fluids in the presence of a suitable catalyst. The reduced chain length triglycerides are converted into polar synthetic lubricant base stocks or plasticizers by hydrogenation, isomerization, followed by hydrogenations, or by hydroisomerization processes. Alternatively, the reduced chain length triglycerides can also be epoxidized to form epoxidized triglyceride plasticizers, optionally followed by carbonation, to form carbonated triglyceride plasticizers.

  本公开涉及一种从可再生原料制备合成烃类流体、增塑剂和极性合成润滑基础油的集成方法。更具体地，本公开涉及天然油或其衍生酯与乙烯在存在有效量的交换催化剂的情况下进行交换反应，形成线性α-烯烃、内部烯烃和降低链长的甘油三酯。在适当催化剂的存在下，线性α-烯烃和/或内部烯烃被聚合以产生合成烃类流体。降低链长的甘油三酯经过氢化、异构化，然后再经过氢化，或者通过氢异构化过程转化为极性合成润滑基础油或增塑剂。另外，降低链长的甘油三酯也可以经过环氧化而形成环氧化甘油三酯增塑剂，随后可选择进行碳化以形成碳酸甘油三酯增塑剂。
• Production of synthetic hydrocarbon fluids, plasticizers and synthetic lubricant base stocks from renewable feedstocks
  申请人：Wu Margaret May-Som

  公开号：US20100160506A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  This disclosure is directed to an integrated method for making synthetic hydrocarbon fluids, plasticizers and polar synthetic lubricant base stocks from a renewable feedstock. More particularly, the disclosure is directed to a metathesis reaction of natural oil or its derivative ester and ethylene in the presence of an effective amount of a metathesis catalyst to form linear alpha-olefins, internal olefins and reduced chain length triglycerides. The linear alpha-olefins and/or internal olefins are polymerized to produce synthetic hydrocarbon fluids in the presence of a suitable catalyst. The reduced chain length triglycerides are converted into polar synthetic lubricant base stocks or plasticizers by hydrogenation, isomerization, followed by hydrogenations, or by hydroisomerization processes. Alternatively, the reduced chain length triglycerides can also be epoxidized to form epoxidized triglyceride plasticizers, optionally followed by carbonation, to form carbonated triglyceride plasticizers.
• US8389625B2
  申请人：——

  公开号：US8389625B2

  公开（公告）日：2013-03-05