甲基十八碳-9,12-二炔酸酯 | 62439-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基十八碳-9,12-二炔酸酯
• 英文名称: methyl octadeca-9,12-diynoate
• 英文别名: methyl octadec-9,12-diynoate；methyl octadec-9,12-diynoic acid；methyl 9,12-octadecadiynoate；Octadeca-9,12-diinsaeure-methylester；Octadeca-9,12-diin-carbonsaeuremethylester；octadeca-9,12-diynoic acid methyl ester；Octadeca-9,12-diin-1-saeuremethylester；Methyl octadeca-9,12-diynoate
• CAS: 62439-44-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: VATNVLNGBAFLPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2208.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基十八碳-9,12-二炔酸酯 在 乙醇 、 钯 、 苯 作用下， 生成 亚油酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sarytschewa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2318,2321; engl. Ausg. S. 2283, 2285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2辛炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 甲基十八碳-9,12-二炔酸酯
  参考文献：
  名称：

  An isotopic study (2H and 18O) of the enzymic conversion of linoleic acid into colneleic acid with carbon chain fracture: the origin of shorter chain aldehydes

  摘要：

  Contrary to earlier reports, the divinyl 9-ether oxygen of coloneleic acid is shown by experiment with O-18(2) to originate from oxygen, not water. Using [9,10,12,13-H-2(4)]-9(S)-hydroperoxyoctadeca-10(E), 12(Z)-dienoic acid, made enzymically from synthetic [9,10,12,13-H-2(4)]linoleic acid, it is found that the distribution of deuterium as determined by NMR and mass spectrometry in the fractured carbon chain of colneleic acid formed by potato enzyme, is consistent with the intervention of an epoxycarbonium ion intermediate. Though divinyl acids such as colneleic and colnelenic acid give the expected shorter chain aldehydes on treatment with aqueous acid, it is likely that the latter are formed in most plants by trapping of a monovinyl oxonium ion rather than by rehydration of colneleic and colnelenic acid.

  DOI：

  10.1039/p19910000567

文献信息

• Investigating Inner-Sphere Reorganization via Secondary Kinetic Isotope Effects in the C−H Cleavage Reaction Catalyzed by Soybean Lipoxygenase: Tunneling in the Substrate Backbone as Well as the Transferred Hydrogen
  作者：Matthew P. Meyer、Judith P. Klinman

  DOI：10.1021/ja1050742

  日期：2011.1.26

  measurement of secondary deuterium (2° (2)H) and carbon-13 ((13)C) kinetic isotope effects (KIEs) at positions 9-13 within the substrate linoleic acid (LA) of soybean lipoxygenase-1. The KIEs have been measured using LA labeled with either protium (11,11-h2-LA) or deuterium (11,11-d2-LA) at the reactive C11 position, which has been previously shown to yield a primary deuterium isotope effect of ca.

  这项工作描述了 NMR 在测量底物亚油酸 (LA) 中 9-13 位的次级氘 (2° (2)H) 和碳 13 ((13)C) 动力学同位素效应 (KIE) 中的应用大豆脂氧合酶-1。已经使用在反应性 C11 位置用氚 (11,11-h2-LA) 或氘 (11,11-d2-LA) 标记的 LA 测量了 KIE，之前已证明其产生主要的氘同位素效应约 80. 测量条件直接为 11,11-d2-LA 在 k(cat)/K(m) 上产生固有的 2° (2)H 和 (13)C KIE，而 2° (2) ) 11,11-h2-LA 的 H KIE 是在校正动力学承诺后获得的。由此产生的 2° (2)H 和 (13)C 同位素效应的模式揭示的值远高于根据局部力常数变化预测的值。此外，许多实验值不能通过电子效应、扭转应变或简单地包含对速率的隧道校正来建模。尽管之前的研究表明了广泛的隧穿对于 LA 的 C11
• Synthesis of linoleic acids combinatorially labeled at the vinylic positions as substrates for lipoxygenases
  作者：Matthew P. Meyer、Judith P. Klinman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.023

  日期：2008.5

  inflammation-related human diseases. Soybean lipoxygenase-1 is the archetypical example of known lipoxygenases. Here we report the synthesis of linoleic acid and (11,11)-d2-linoleic acid which are combinatorially labeled at the vinylic positions (9, 10, 12, and 13). Combinatorial labeling schemes allow for the simultaneous determination of KIEs in enzymatic reactions using NMR. Substrates are, thus, available

  哺乳动物脂氧合酶与多种炎症相关的人类疾病有关。大豆脂氧合酶-1 是已知脂氧合酶的典型例子。在这里，我们报告了亚油酸和 (11,11)-d2-亚油酸的合成，它们在乙烯基位置（9、10、12 和 13）进行了组合标记。组合标记方案允许使用 NMR 同时测定酶促反应中的 KIE。因此，底物可用作脂氧合酶动力学同位素效应 (KIE) 研究中详细机制的探针。
• Bascetta, Emanuele; Gunstone, Frank D.; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 603 - 614
  作者：Bascetta, Emanuele、Gunstone, Frank D.、Walton, John C.

  DOI：——

  日期：——
• Crombie, Leslie; Holloway, Stephen J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2425 - 2434
  作者：Crombie, Leslie、Holloway, Stephen J.

  DOI：——

  日期：——
• Kraevskii,A.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 3474 - 3476
  作者：Kraevskii,A.A. et al.

  DOI：——

  日期：——