7-氯庚酸甲酯 | 26040-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-氯庚酸甲酯
• 中文别名: 7-氯庚酸甲酯,98；7氯庚酸甲酯
• 英文名称: 7-chloroheptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-chloroheptanoate；7-chloro-heptanoic acid methyl ester；7-Chlor-heptansaeure-(7)-methylester；7-Chlor-oenanthsaeure-methylester；7-Chlor-heptansaeure-methylester；Methyl-7-chlorheptanoat
• CAS: 26040-62-0
• 化学式: C₈H₁₅ClO₂
• mdl: MFCD09751145
• 分子量: 178.659
• InChiKey: YKSFGXAJDCLJKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1257;1260;1267
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并放入一个紧密封装的容器中。存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯庚酸甲酯 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 16-羟基棕榈酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15-Hydroxypentadecanoic and 16-hydroxyhexadecanoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00942889
• 作为产物：
  描述：

  庚酸甲酯 在 氯 作用下， 以14.2%的产率得到7-氯庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Korhonen, Ilpo O.O.; Korvola, Jorma N. J., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 6, p. 461 - 464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general platinum-catalyzed alkoxycarbonylation of olefins
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Yao Ge、Weiheng Huang、Carolin Schneider、Ricarda Dühren、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d0cc00650e

  日期：——

  Hydroxy- and alkoxycarbonylation reactions constitute important industrial processes in homogeneous catalysis. Nowadays, palladium complexes constitute state-of-the-art catalysts for these transformations. Herein, we report the first efficient platinum-catalysed alkoxycarbonylations of olefins including sterically hindered and functionalized ones. This atom-efficient catalytic transformation provides

  羟基和烷氧羰基化反应在均相催化中构成重要的工业过程。如今，钯配合物构成了这些转化的最新催化剂。本文中，我们报道了第一个有效的铂催化烯烃的烷氧基羰基化反应，包括空间受阻和官能化的烯烃。这种原子效率高的催化转化可直接获得各种有价值的酯，收率好至极好，而且通常具有很高的选择性。在动力学实验中，比较了基于Pd和Pt的催化剂的活性。即使在低催化剂负载下，Pt仍显示出高催化活性。
• The scope and mechanism of palladium-catalysed Markovnikov alkoxycarbonylation of alkenes
  作者：Haoquan Li、Kaiwu Dong、Haijun Jiao、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1038/nchem.2586

  日期：2016.12

  70 years, numerous catalyst systems have been developed that allow for highly linear-selective (anti-Markovnikov) reactions and are used in industry to produce linear carboxylates starting from olefins. In contrast, a general catalyst system for Markovnikov-selective alkoxycarbonylation of aliphatic olefins remains unknown. In this paper, we show that a specific palladium catalyst system consisting

  加氢酯化反应代表了羰基化反应的基本类型，并且构成了均相催化的最重要的工业应用之一。在过去的70年中，已经开发了许多催化剂系统，这些系统可以进行高度线性选择（反马氏力）反应，并在工业上用于从烯烃开始生产线性羧酸盐。相比之下，用于脂族烯烃的马尔科夫尼科夫选择性烷氧基羰基化的一般催化剂体系仍然是未知的。在本文中，我们显示了由PdX 2 / N组成的特定钯催化剂体系-苯基吡咯膦（X，卤化物）催化各种烯烃的烷氧基羰基化，以高选择性（支链选择性高达91％）得到支链酯。观察到的（和意想不到的）选择性已经通过包括色散校正在内的密度泛函理论计算得到了合理化。
• 用于烷氧基羰基化的基于苯的二膦配体
  申请人：赢创德固赛有限公司

  公开号：CN106366126B

  公开（公告）日：2019-09-27

  本发明涉及用于烷氧基羰基化的基于苯的二膦配体。具体地，本发明涉及式(I)的化合物其中m和n分别彼此独立地是0或1；R1、R2、R3、R4分别彼此独立地选自‑(C1‑C12)‑烷基、‑(C3‑C12)‑环烷基、‑(C3‑C12)‑杂环烷基、‑(C6‑C20)‑芳基、‑(C3‑C20)‑杂芳基；所述R1、R2、R3、R4基团的至少一个是‑(C3‑C20)‑杂芳基；以及它们作为配体在烷氧基羰基化中的用途。
• Palladium(II) catalyzed carbonylation of ketones
  作者：Othman Hamed、Arab El-Qisairi、Patrick M. Henry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00339-7

  日期：2000.4

  Cyclic ketones react with PdCl2 in methanol under a CO atmosphere to give mainly diesters by a ring cleavage reaction along with some chloro-substituted monoester. 13CO labeling experiments indicate the major product is formed by a mechanism involving Pd(II)-CO2CH3 insertion across the double bond of the enol form of the ketone. Pd(II) elimination and acid-catalyzed ring cleavage form a second methyl

  在CO气氛下，环状酮与PdCl 2在甲醇中反应，主要是通过环裂解反应与一些氯取代的单酯形成二酯。13 CO标记实验表明，主要产物是由Pd（II）-CO 2 CH 3插入酮的烯醇形式的双键的机理形成的。Pd（II）的消除和酸催化的环裂解形成第二个甲基酯基。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidation of Aldehydes and Ketones. 1. Carbonylation of Ketones with Carbon Monoxide Catalyzed by Palladium(II) Chloride in Methanol
  作者：Othman Hamed、Arab El-Qisairi、Patrick M. Henry

  DOI：10.1021/jo005627e

  日期：2001.1.1

  in forming the diester product so the second ester group must arise from the original ketone group. Two mechanisms are possible for the diester reaction. One involves initial Pd(II)-CO2CH3 insertion across the double bond of the enol form of the ketone while the second involves initial addition of Pd(II)-OCH3 followed by CO insertion into the new Pd(II)-carbon bond formed. Pd(II) elimination and acid-catalyzed

  未取代或烷基取代的环状酮在甲醇中在CO气氛下与PdCl2反应，主要生成无环二酯以及一些无环的氯取代的单酯。单取代的环状酮2-羟基和2-甲氧基环己酮不产生环裂解，而是产生2-（碳甲氧基）环己-2-烯-1-酮。13CO标记实验表明，在形成二酯产物时会插入一个CO，因此第二个酯基必须来自原始的酮基。二酯反应可能有两种机理。一种方法是将Pd（II）-CO2CH3初始插入到酮的烯醇形式的双键上，而第二种方法是将Pd（II）-OCH3初始添加，然后将CO插入形成的新Pd（II）-碳键中。Pd（II）的消除和酸催化的环裂解可在两种途径中产生第二个甲基酯基。氯取代的单酯是通过最初的Pd（II）-Cl穿过双键的插入，然后进行酸催化的环裂解而形成的。2-（羰基甲氧基）环己-2-烯-1-酮必须通过从由酮的烯醇形式的初始甲氧基羰基化形成的α-酮酯产物中除去水或甲醇而得到。如所期望的，无环酮2-癸酮形成乙酸甲酯以及