9-氯-9-氧代壬酸甲酯 | 56555-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9-氯-9-氧代壬酸甲酯
• 英文名称: methyl 9-chloro-9-oxononanoate
• CAS: 56555-02-3
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO₃
• mdl: MFCD00220858
• 分子量: 220.696
• InChiKey: LIZJAMAJAXTVJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氯-9-氧代壬酸甲酯 在 sodium periodate 、 硫酸 、 sodium methylate 、 magnesium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 甲基7-(5-氧代-1-环戊烯-1-基)庚酸酯
  参考文献：
  名称：

  A Short Route to 2-(6-Methoxycarbonylhexyl)-cyclopent-2-en-1-one

  摘要：

  前列腺素中间体2-(6-甲氧基羧基六烷基)-环戊-2-烯-1-酮（5）是通过一个简短的合成序列制备的，该序列包括2-(1,3-二氧杂烷-2-基)-乙基溴化镁（1）与甲基9-氯-9-氧诺烷酸酯（2）的反应，随后是对3的二氧杂烷环进行裂解和对4的碱诱导环化。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31618
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 36.0h， 生成 9-氯-9-氧代壬酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1-棕榈酰基-2-（（E）-9-和（E）-10-硝基油酰基）-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的合成

  摘要：

  专用于汉斯-乌尔里希教授Reißig在他70之际个生日 抽象的 与各种生物学上重要的过程有关的硝化磷脂的广泛研究需要可靠地获得合适的材料。选择性化学合成引入在限定的nitrofatty酸SN -2的位置上的2-溶血SN开发了-甘油-3-磷脂酰胆碱。假定反应物硝基脂肪酸衍生物和产物酯的硝基烯烃部分均具有对亲核试剂加成的特别敏感性的特征，并且取决于中间体，随后的烯烃异构化和逆亨利型反应，引入了可靠的两步酯形成。与三氯苯甲酰氯反应后，硝基脂肪酸的活化成功，可以通过萃取后处理分离出混合的酸酐。随后与1-棕榈酰基-2-溶-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的反应使得通过使用最少的试剂可以高收率地实现sn -2酯化，避免了副产物的形成并促进了最终的分离和纯化。 与各种生物学上重要的过程有关的硝化磷脂的广泛研究需要可靠地获得合适的材料。选择性化学合成引入在限定的nitrofatty酸SN -2的位置上的2-溶血

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611530
• 作为试剂：
  描述：

  2-辛基丙二酸 、 3,4-二氢-2H-吡喃 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 苯 在 苯 、 sodium;hydride 、 9-氯-9-氧代壬酸甲酯 、 sodium hydroxide 、 水 、 Brine 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 硫酸 、 乙醚 为溶剂， 反应 22.5h， 以Chromatography on silica gel with 15% ethylacetate and hexane gave 1.5 g of C8H17CH2CO(CH2)7COOCH3的产率得到10-氧代十八烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Compounds and compositions useful for producing analgesia

  摘要：

  甲基烷基酰胺化合物及其药学上可接受的盐，其化学式为：##STR1## 其中X为O或S；R为直链或支链的甲基取代的碳链，其碳原子数为11到23个；R.sub.1为H、OH或OCH.sub.3；R.sub.2为OH或短链酯；并且R.sub.1和R.sub.2中至少有一个是OH或OCH.sub.3。用于在人类或低等动物中产生镇痛作用的组合物包括：一种甲基烷基酰胺、药学上可接受的盐或其混合物的安全有效量；以及药学上可接受的载体。优选的甲基烷基酰胺为N-香草基-甲基烷基酰胺。治疗方法包括经皮、口服和局部给药的方法，其中包括给予安全有效量的这些甲基烷基酰胺、药学上可接受的盐或其混合物的方法。

  公开号：

  US04544668A1

文献信息

• Synthesis of Six Epoxyketooctadecenoic Acid (EKODE) Isomers, Their Generation from Nonenzymatic Oxidation of Linoleic Acid, and Their Reactivity with Imidazole Nucleophiles
  作者：De Lin、Jianye Zhang、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/jo701373f

  日期：2007.12.1

  of six EKODE regio- and stereoisomers, two trans α‘,β‘-epoxy-α,β-enones, and two trans and the two cis γ,δ,-epoxy-α,β-enones was accomplished, with the key steps being Wittig-type reactions and aldol condensations. All six EKODE isomers were confirmed by HPLC to be generated in the autoxidation of linoleic acid promoted by Fe(II)/ascorbic acid through spiking in of authentic samples. On the basis of

  作为亚油酸氧化产物的一类，在体内和体外形成环氧酮十八碳烯酸（EKODEs）通过由酶促途径或非酶促途径引发的自由基机制。迄今为止，它们是由亚油酸衍生的氢过氧化物的还原分解而以小规模的形式通常以异构体混合物的形式获得的。这些化合物由于其强大的生物活性和共价修饰蛋白质的能力而引起了人们的极大兴趣。完成了六个EKODE区域和立体异构体，两个反式α'，β'-环氧-α，β-烯酮的合成，以及两个反式和两个顺式γ，δ，-环氧-α，β-烯酮的合成。关键步骤是维蒂希型反应和羟醛缩合。HPLC证实所有六种EKODE异构体都是通过掺入真实样品而在Fe（II）/抗坏血酸促进的亚油酸自氧化中生成的。Ñ α -benzoyl-升组氨酸与autoxidizing亚油酸和与各个EKODE异构体相比，因为是与咪唑的亲核试剂的各种EKODE反应的动力学。通过咪唑与通用EKODE-（E）-I类似物反应的NMR研究，证实了His-
• Optimization of gefitinib analogues with potent anticancer activity
  作者：Kai-Hao Yin、Yi-Han Hsieh、Rohidas S. Sulake、Su-Pei Wang、Jui-I. Chao、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.056

  日期：2014.11

  The interactions of gefitinib (Iressa) in EGFR are hydrogen bonding and van der Waals forces through quinazoline and aniline rings. However the morpholino group of gefitinib is poorly ordered due to its weak electron density. A series of novel piperazino analogues of gefitinib where morpholino group substituted with various piperazino groups were designed and synthesized. Most of them indicated significant

  EGFR中吉非替尼（Iressa）的相互作用是氢键和通过喹唑啉和苯胺环的范德华力。但是，由于吉非替尼的吗啉代基团电子强度较弱，因此排列较差。设计并合成了一系列新的吉非替尼哌嗪子基类似物，其中吗啉代基团被各种哌嗪子基团取代。他们中的大多数表明对人类癌细胞系具有显着的抗癌活性。特别是，化合物52 – 54对癌细胞具有极好的效力。已经开发了用于合成吉非替尼中间体的会聚合成方法，该中间体可导致吉非替尼以及许多类似物。
• The discovery and synthesis of novel adenosine substituted 2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones: potent inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1)
  作者：Prakash G. Jagtap、Garry J. Southan、Erkan Baloglu、Siya Ram、Jon G. Mabley、Anita Marton、Andrew Salzman、Csaba Szabó

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.007

  日期：2004.1

  A series of novel 4-(N-acyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones have been prepared from methyl-3-nitro-2-methylbenzoate and linked through various spacers to the adenosine derivatives 11 and 12. We found that potent inhibition of poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1) was achieved when isoindolinone was linked to adenosine by a spacer group of a specific length. Introduction of piperazine and succinyl linkers

  由3-硝基-2-甲基苯甲酸甲酯制备了一系列新颖的4-（N-酰基）-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮，并通过各种间隔基连接到腺苷衍生物11和12上。我们发现，当异吲哚啉酮通过特定长度的间隔基团连接到腺苷时，可以有效抑制聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）。在异吲哚啉酮和腺苷核心结构之间引入哌嗪和琥珀酰连接基可产生强效化合物8a和10b，其IC（50）值分别为45和100 nM。
• Synthesis of Novel Tryptamine Derivatives and Their Biological Activity as Antitumor Agents
  作者：Giorgia Simonetti、Carla Boga、Joseph Durante、Gabriele Micheletti、Dario Telese、Paolo Caruana、Andrea Ghelli Luserna di Rorà、Fabio Mantellini、Samantha Bruno、Giovanni Martinelli、Natalia Calonghi

  DOI：10.3390/molecules26030683

  日期：——

  presence of the tryptaminic scaffold and binding it to the azelayl moiety, the compounds maintain biological activity. Compound 13 is still active against hematological cancer cell lines and shows a selective effect only on HT29 cells (IC50 = 0.006 µM) among solid tumor models. Compound 14 loses activity on all leukemic lines, while showing a high level of toxicity on all solid tumor lines tested (IC50

  我们合成了五种新颖的色胺衍生物，其特征为存在壬二酰基链或1,1,1-三氯乙基，然后连接到另一个杂环支架上。胰蛋白酶，1,1,1-三氯乙基和2-氨基嘧啶基的组合产生的化合物9被确定为血液癌细胞系中活性最高的化合物（IC 50 = 0.57–65.32μM）。此外，使胰蛋白酶家族支架的存在恒定并使其与壬二酰基部分结合，这些化合物保持了生物学活性。化合物13仍对血液癌细胞系具有活性，并且在实体瘤模型中仅对HT29细胞（IC 50 = 0.006 µM）显示选择性作用。化合物14失去对所有白血病细胞系的活性，而对所有测试的实体瘤细胞均表现出高水平的毒性（IC 50 0.0015–0.469 µM）。
• [EN] PDE4 INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND THERAPEUTIC APPLICATIONS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PDE4, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BIOTHERYX INC

  公开号：WO2021119571A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Provided herein are phosphodiesterase 4 (PDE4) inhibitors, e.g., a compound of Formula (I) or (II), and pharmaceutical compositions thereof. Also provided herein are methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of a disease, disorder, or condition associated with PDE4 malfunction.

  提供的是磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂，例如，公式（I）或（II）的化合物，以及它们的药物组合物。还提供了使用它们来治疗、预防或改善与PDE4功能障碍相关的一种或多种疾病、紊乱或症状的方法。