methyl 11-oxo-9-undecenoate | 53613-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 11-oxo-9-undecenoate
• 英文别名: methyl 11-oxoundec-9-enoate
• CAS: 53613-55-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: MGEJSRKZEJDCJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11-oxo-9-undecenoate 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 乙二胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 11-keto-9,10-epoxyoctadec-12-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FATTY ACID DERIVATIVES AND THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDES GRAS ET UTILISATION ASSOCIÉE

  摘要：

  这份披露涉及脂肪酸衍生物，包括含有脂肪酸衍生物的药物组合物，以及使用脂肪酸衍生物的方法，例如用于治疗炎症、慢性瘙痒、慢性疼痛、自身免疫性疾病、动脉粥样硬化、皮肤疾病、关节炎、神经退行性疾病或精神疾病的主体。在某些实施例中，脂肪酸衍生物是一种化合物，或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，其结构如下：(I)其中X的长度为1-16个碳，Z是1-16个碳的脂肪族，或者不存在，Y选自：(II)R1、R2和R3独立地是氢或较低的烷基，R4是较低的烷基、羟基、羧基或胺基，R5是氢、较低的烷基或卤素，R6是羟基或取代硫醇，每个R7独立地是氢或氟或不存在，相邻的碳形成炔烃。

  公开号：

  WO2019010414A1
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 生成 methyl 11-oxo-9-undecenoate
  参考文献：
  名称：

  Miyashita, Kazuo; Hara, Nobuko; Fujimoto, Kenshiro, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 9, p. 2633 - 2640

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Preparation of Enantiopure Fluorinated β-Amino Acid Precursors
  作者：Joshua H. Jones、Chandrakumar Appayee、Stacey E. Brenner-Moyer

  DOI：10.1002/ejoc.201402369

  日期：2014.8

  Specifically, carbon–nitrogen and carbon–fluorine bond-forming reactions were combined in an organocascade reaction to produce β-amino-α,α-difluoro carbonyl compounds containing alkyl substituents at the β-position. As such, this method is mechanistically distinct from, and complementary to, existing one-pot catalytic enantioselective methods for the preparation of fluorinated β-amino acid precursors

  手性 β-氟胺和 β,β-二氟胺是药用化合物中常见的亚结构。工业合成通常使用对映体纯的起始材料、手性助剂或对映体或非对映体混合物的拆分来以对映体纯的形式安装这些官能团。为了改善对这些亚结构的访问，我们最近开发了第一个催化对映选择性烯烃氨基卤化反应，该反应在单个烧瓶中从非手性烯醛起始材料生产手性 β-氟胺。本文介绍了将该方法扩展到制备 β-氨基-α,α-二氟羰基化合物的方法。具体来说，碳-氮和碳-氟键形成反应在有机级联反应中结合产生 β-氨基-α，在 β 位含有烷基取代基的 α-二氟羰基化合物。因此，该方法在机制上不同于现有的用于制备氟化 β-氨基酸前体的一锅催化对映选择性方法，并与之互补。
• A detailed identification study on high-temperature degradation products of oleic and linoleic acid methyl esters by GC–MS and GC–FTIR
  作者：Olivier Berdeaux、Stéphanie Fontagné、Etienne Sémon、Joaquin Velasco、Jean Louis Sébédio、Carmen Dobarganes

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2012.02.004

  日期：2012.4

  1 furan, were identified. In addition, twenty non-esterified volatile compounds, consisting of alcohols, aldehydes and acids, were also identified as major non-esterified components. Furanoid compounds of 18 carbon atoms formed by a different route were also identified in this study. Overall, the composition of the small fraction originated from hydroperoxide scission provides a clear idea of the complexity

  GC-MS和GC-FTIR可以互补地用于鉴定在油炸条件下加热到180°C的油酸甲酯和亚油酸酯形成的氧化化合物。该研究的重点是通过氢过氧化物裂解产生的化合物，这些化合物保持附着在油脂中的甘油主链上并形成非挥发性分子的一部分。鉴定了二十一种短链酯化化合物，该化合物由8个醛，3个甲基酮，4个伯醇，5个烷烃和1个呋喃组成。另外，由醇，醛和酸组成的二十种未酯化的挥发性化合物也被确定为主要的未酯化组分。在这项研究中还鉴定了通过不同途径形成的18个碳原子的呋喃类化合物。全面的，
• Intertwining Olefin Thianthrenation with Kornblum/Ganem Oxidations: Ene‐type Oxidation to Furnish α,β‐Unsaturated Carbonyls
  作者：Péter Angyal、András M. Kotschy、Ádám Dudás、Szilárd Varga、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.202214096

  日期：2023.1.9

  A metal-free double oxidation of unactivated alkenes has been developed to deliver unsaturated conjugated carbonyls. This practical procedure allows valorization of the olefinic feedstock with high chemo- and stereoselectivity as demonstrated by the syntheses of difficult-to-access building blocks and industrially relevant pheromones and kairomones.

  已开发出未活化烯烃的无金属双氧化，以提供不饱和共轭羰基。这种实用的程序允许烯烃原料具有高化学选择性和立体选择性，如难以获得的构建块和工业相关的信息素和利蒙素的合成所证明的那样。