methyl dec-9-ynoate | 62285-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl dec-9-ynoate
• 英文别名: methyl 9-decynoate
• CAS: 62285-66-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: SXKMLYGXKLNTRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl dec-9-ynoate 在 Lindlar's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (9Z,11E,13S,15Z)-13-羟基-9,11,15-十八碳三烯酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (S)-13-hydroxy octadeca-(9Z, 11E)-di- and (9Z, 11E, 15Z)-trienoic acids : selfdefensive substances against rice blast disease

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of [(S)-coriolic acid] (1) and first total synthesis of (S)-15,16-didehydrocoriolic acid (2) by a Pd-degrees-CuI catalysed coupling of (S)-halovinylalcohol with acetylenic moiety is described. The required optically pure chlorovinylalcohols or bromovinylalcohols have been prepared from epoxy chlorides, obtained by Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohols.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80454-3
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 正丁基锂 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 methyl dec-9-ynoate
  参考文献：
  名称：

  羟基亚油酸亚油酸酯的立体化学

  摘要：

  已经实现了燕麦油和人血清中羟基亚油酸（LAHLA）的亚油酸酯的合成，从而提供了用于测试和确定天然化合物立体化学的材料。虽然发现9-和13-LAHLA是对映异构体的混合物，但15-LAHLA是在燕麦油中以单一光学形式生成的。发现燕麦油中15-LAHLA的立体化学与报道的具有嵌入的15-LAHLA的二半乳糖基二酰基甘油的立体化学相反。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03054

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of Acetylenic Fatty Acids and Their Esters
  作者：Munehiro Nakatani、Yuji Fukunaga、Hiroyuki Haraguchi、Makoto Taniguchi、Tsunao Hase

  DOI：10.1246/bcsj.59.3535

  日期：1986.11

  Eight terminal acetylenic fatty acids from 5-hexynoic to 12-tridecynoic acids and their methyl, ethyl, and isopropyl esters were synthesized via o-nitrophenyl selenides. These acids and esters all showed inhibitory effect on lettuce seed germination and seedling growth. The effect was dependent on the number of carbon atoms in acetylenic chain. 8-Nonynoic acid showed potent activity, and its methyl ester was the most effective among the test compounds. In addition, the acids showed antifungal activity which increased as the number of carbon atoms increased.

  通过邻硝基苯硒醚合成了 8 种末端炔脂肪酸:从 5-己炔酸到 12-十三炔酸及其甲基、乙基和异丙基酯。这些酸和酯对莴苣种子萌发和幼苗生长均有抑制作用。其作用效果依赖于炔链碳原子数。8-壬炔酸具有强烈的活性,其甲酯在所测试样品中活性最强。此外,这些酸具有抗菌活性,且随碳原子数的增加而增强。
• Iron(III) Chloride-Mediated Regio- and Stereoselective Chlorosulfonylation of Alkynes and Alkenes with Sodium Sulfinates
  作者：Kui Zeng、Lang Chen、Yi Chen、Yongping Liu、Yongbo Zhou、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1002/adsc.201601211

  日期：2017.3.6

  The atom‐economic and one‐pot regio‐ and stereoselective addition of sodium arenesulfinates to either alkynes or alkenes can be achieved with an iron(III) chloride hexahydrate [FeCl3⋅6 H2O] catalytic system to afford β‐haloalkenyl and β‐chloroalkyl sulfones in moderate to good yields.

  的原子经济和一锅区域选择性和立体选择性加成钠arenesulfinates要么炔烃或烯烃可以与铁（III）六水合物[的FeCl来实现3 ⋅6ħ 2 O]催化体系，得到β卤代链烯基和β -氯烷基砜，收率中等至良好。
• A novel chemo-enzymatic enantiospecific synthesis of (S)-coriolic acid mediated via immobilized alcohol dehydrogenase of baker's yeast
  作者：U.T. Bhalerao、L. Dasaradhi、C. Muralikrishna、N.W. Fadnavis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77613-1

  日期：1993.4

  (S)-(E)-(+)-1-Bromo-1-octene-3-ol was prepared in 85% yield and high optical purity (e.e. 97.4%) via a stereospecific reduction of corresponding bromo vinyl ketone using alcohol dehydrogenase from baker's yeast (EC 1.1.1.1) and NAD(P)H immobilized on Nucleosil 120-5 C18, and converted to 13(S)-hydroxy-9Z,11E-octadecadienoic (coriolic) acid.

  （S）-（E）-（+）-1-溴-1-辛烯-3-醇以85％的收率和高光学纯度（ee 97.4％）制备，方法是使用醇脱氢酶将相应的溴乙烯基酮立体定向还原。面包酵母（EC 1.1.1.1）和NAD（P）H固定在Nucleosil 120-5 C 18上，并转化为13（S）-羟基-9Z，11E-十八碳二烯酸（coriolic）酸。
• Topological Study of Mechanistic Diversity in Conjugated Fatty Acid Biosynthesis
  作者：Palash Bhar、Darwin W. Reed、Patrick S. Covello、Peter H. Buist

  DOI：10.1002/anie.201202080

  日期：2012.7.2

  Variations on an oxidative theme: The precision with which FAD2‐type desaturases carry out CH activation reactions on flexible lipidic substrates is astonishing. The conformational space available within the active site of these enzymes has been explored using deuterium‐labeled substrates, and evidence for a novel quasi‐eclipsed conformer has been uncovered. The scheme shows some prototypical substrate

  氧化主题的变化：FAD2型去饱和酶在柔性脂质底物上进行CH活化反应的精度令人惊讶。已经使用氘标记的底物探索了这些酶活性位点中可用的构象空间，并且已经发现了新的半蚀构象异构体的证据。该方案显示了一些原型底物构象。
• Convergent stereocontrolled synthesis of 13-hydroxy-9Z, 11E-octadecadienoic acid (13-HODE)
  作者：Cecil Chan、Philip B. Cox、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/c39880000971

  日期：——

  The readily available alkenes (4) and (5) were coupled using a palladium(II) catalyst to give the diene ester (6), a late-stage intermediate to 13-HODE.

  使用钯（II）催化剂将容易获得的烯烃（4）和（5）偶联，得到二烯酯（6），其为13-HODE的后期中间体。