正癸烯 | 872-05-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 正癸烯
• 中文别名: 1-癸烯
• 英文名称: 1-Decene
• 英文别名: dec-1-ene；decene；n-decene
• CAS: 872-05-9
• 化学式: C₁₀H₂₀
• 分子量: 140.269
• InChiKey: AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -66.3 °C
• 沸点：
  169 °C
• 密度：
  0.741 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.84 (vs air)
• 闪点：
  118 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）
• 介电常数：
  2.7（17℃）
• LogP：
  5.12 at 20℃
• 物理描述：
  1-decene is a colorless watery liquid with a pleasant odor. Floats on water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  PLEASANT
• 蒸汽密度：
  4.84 (Air= 1)
• 蒸汽压力：
  1.67 mm Hg @ 25 °C
• 自燃温度：
  455 °F (235 °C)
• 粘度：
  1.09 sq mm/sec @ 20 °C
• 燃烧热：
  -19,107 BTU/LB = -10,615 CAL/G
• 汽化热：
  119 BTU/LM = 65.9 CAL/G = 2.76X10+5 JOULES/KG
• 表面张力：
  24 DYNES/CM = 0.025 N/M @ 20 °C
• 气味阈值：
  7 ppm
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4215 @ 20 °C
• 保留指数：
  987;993;985;988;988.74;988.81;988.83;988;988;989;990;992.5;988;989;989;989;988.6;990;992;990;988;989;988;989;990;997;989;991;991;992;992;989;989;991;982;988;988;992.7;988;988;988;987
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、酸类、卤代烃、卤素等。 3. **避免接触的条件**：受热，接触空气。 4. **聚合危害**：可能发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶被吸收进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

干燥的皮肤。

Dry skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠(吸入) > 8500毫克/立方米/小时

LC (rat) > 8,500 mg/m3/1h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

/1-癸烯/ 对眼睛和呼吸道有刺激作用，并且具有中枢神经系统抑制作用。癸烯...在摄入时可能存在吸入危险。

/1-Decene/ is irritating to the eyes and respiratory tract and has CNS depressant properties. Decene ... may present an aspiration hazard when ingested.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S36/37,S37,S51,S62
• 危险类别码：
  R10,R65,R38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29012980
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 3
• RTECS号：
  HE2071401
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，库温不宜超过37℃。包装要求密封，不可与空气接触，并应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

生产方法存在于石油加工馏分中，由乙烯齐聚法制得，也可从石蜡裂解的C₉～C₁₀馏分中分离得到。

类别 易燃液体

毒性分级 低毒

急性毒性 口服-大鼠 LD₅₀ > 10000 毫克/公斤；

爆炸物危险特性 与空气混合可爆

可燃性危险特性 明火、受热、氧化剂可燃；遇酸、受热放出有毒氯化物气体

储运特性 库房应通风、低温干燥；轻装轻卸，并与其他氧化剂和酸类分开存放

灭火剂 雾状水、泡沫，二氧化碳或1211灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正癸烯 在 C₃₇H₄₉Cl₂NORu 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以78 %的产率得到9-十八烯
  参考文献：
  名称：

  由大规模生产的布洛芬中间体模块化衍生的 CAAC-钌烯烃复分解催化剂的可调系列

  摘要：

  一系列可调节的基于 CAAC 的钌亚苄基配合物具有更高的亲脂性，这些配合物源自酮，酮是一种大规模生产的流行非甾体抗炎药布洛芬的关键底物，并在各种烯烃复分解转化中进行了测试。作为一个整体，这些催化剂表现出比在 α-碳原子上含有较小且亲脂性较低的苯基取代基的已知类似物更高的活性，但在各个反应中， N-芳基部分的大小被揭示为决定性因素。例如，在油酸甲酯与乙烯的交叉复分解（乙烯醇分解）中（一种工业潜力不断增长的反应），当 N-芳基在邻位含有异丙基或叔丁基取代基时，可以获得最佳结果。同时，在涉及较大烯基底物的RCM、CM和自CM转化中，具有较小芳基CAAC配体（其中甲基和乙基占据邻位、邻位）的催化剂表现更好。这提供了很大的可调性，并允许为给定反应选择最佳催化剂，同时保持布洛芬中间体衍生的 CAAC 配体的一般结构（和制造方法）相同。

  DOI：

  10.1039/d3sc03849a
• 作为产物：
  描述：

  (dec-1-ene-1-sulfonyl)benzene 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到正癸烯
  参考文献：
  名称：

  从乙烯基硫化物，亚砜和砜到乙烯基锆茂衍生物

  摘要：

  描述了一种容易和直接的新方法，其用于从多种杂取代的烯烃如乙烯基硫化物，亚砜和砜制备sp 2锆茂衍生物。在所有情况下，观察到立体化学的完全异构化，并且仅获得E-异构体。可以通过金属转化反应转变为有机铜，有机锌或有机钯物质，从而提高所得乙烯基有机金属的反应性，因此，很容易实现几种碳-碳的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.074
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-辛二醇 在 正癸烯 、 Ni/SiO₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1-羟基辛烷-2-酮 、 仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢氧化裂解序列将1,2-二元醇脂肪酯进行两步氧化裂解为酸或腈

  摘要：

  工业上64重量％的Ni / SiO 2催化邻位醇的脱氢氧化催化剂导致形成α-羟基酮。根据两个协议：“在真空下”或“使用烯烃清除剂”开发了第一步，无需额外的溶剂。酮醇的合成以良好的转化率和选择性进行。还研究了负载型镍的可回收性。然后用廉价的氧化剂“甲酸/过氧化氢”裂解乙酰胆碱，该氧化剂价格便宜，可大规模用于工业氧化过程。无需中间纯化，该连续系统的总收率高达壬二酸和壬二酸单甲酯的80％。通过用羟胺处理酰化甘油中间体，以良好的选择性获得了腈。

  DOI：

  10.1002/cssc.201801640

文献信息

• 신규한 셀레늄 고리 화합물 및 이의 제조방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR102037409B1

  公开（公告）日：2019-10-28

  2개 이상의 질소와 셀레늄이 고리 원소를 이루는 방향족 고리 화합물인 반응물질 1과, 적어도 이중 결합 이상의 결합을 갖는 반응물질 2를 로듐 촉매 반응 하에 반응시키는 단계; 및 상기 반응에 따라 상기 2개 이상의 질소위치에 상기 이중 결합 이상의 결합을 갖는 원소가 고리 원소로 첨가되어 셀레늄 고리 화합물이 합성되는 단계를 포함하며, 상기 반응물질 1 이고, 상기 반응물질 2는 알카인, 알켄, 나이트릴, 다이엔 결합 중 어느 하나를 포함하는 화합물인 것을 특징으로 하는 셀레늄 고리 화합물 합성 방법이 제공된다. (상기 R1, R2는 각각 수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알케닐기, 탄소수 1 내지 10의 알키닐기, 탄소수 6 내지 12의 치환되거나 치환되지 않은 아릴기, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 12의 헤테로아릴기 및 탄소수 1 내지 10의 알킬옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이며, 상기 R1과 R2는 서로 연결되어 융합고리를 형성될 수 있음)

  2个以上的氮和硒形成环元素的芳香环化合物的反应物质1，至少具有双键以上的键合的反应物质2在铑催化反应下反应的步骤；以及根据所述反应，在所述2个以上的氮位置上，具有双键以上的键合的元素被添加为环元素以合成硒环化合物的步骤，其中所述反应物质1，并且所述反应物质2是包含碱金属，烯烃，腈，二烯键中的任何一种的化合物的硒环化合物合成方法，其特征在于提供。 （其中R1，R2分别为氢，卤素，1到10个碳原子的烷基，1到10个碳原子的烯基，1到10个碳原子的烷基，6到12个被取代或未被取代的芳基，5到12个被取代或未被取代的杂环芳基和1到10个烷氧基中的任何一个，其中R1和R2可以相互连接以形成融合环）
• Application of Pd Nanoparticles Supported on Mesoporous Hollow Silica Nanospheres for the Efficient and Selective Semihydrogenation of Alkynes
  作者：Oscar Verho、Haoquan Zheng、Karl P. J. Gustafson、Anuja Nagendiran、Xiaodong Zou、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/cctc.201501112

  日期：2016.2

  Herein, the preparation of a heterogeneous catalyst consisting of 1–2 nm sized Pd nanoparticles supported on amino‐functionalized mesoporous hollow silica nanospheres and its use for the semihydrogenation of mono‐ and disubstituted alkynes is reported. By utilizing this Pd nanocatalyst together with the green poisoning agent DMSO, high yields of the desired alkenes could be achieved, while suppressing

  在本文中，报道了由负载在氨基官能化介孔空心二氧化硅纳米球上的1-2 nm大小的Pd纳米颗粒组成的非均相催化剂的制备及其在单和双取代炔烃的半氢化反应中的应用。通过将此Pd纳米催化剂与绿色中毒剂DMSO一起使用，可以实现所需烯烃的高收率，同时抑制了烷烃过度还原的程度。令我们高兴的是，Pd纳米催化剂对炔烃部分表现出卓越的化学选择性，从而可以在其他可还原的官能团（例如卤素，羰基和硝基）存在下进行转化。
• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。
• MnO₂ as a terminal oxidant in Wacker oxidation of homoallyl alcohols and terminal olefins
  作者：Rodney A. Fernandes、Gujjula V. Ramakrishna、Venkati Bethi

  DOI：10.1039/d0ob01344g

  日期：——

  PdCl2/CrO3/HCl produced α,β-unsaturated ketones from homoallyl alcohols, the present method provided orthogonally the β-hydroxy-methyl ketones. No overoxidation or elimination of benzylic and/or β-hydroxy groups was observed. The method could be extended to the oxidation of simple terminal olefins as well, to methyl ketones, displaying its versatility. An application to the regioselective synthesis of gingerol is

  通过使用 Pd( II ) 催化剂和 MnO 2作为助氧化剂，已经开发了用于将较少探索的高烯丙醇的末端烯烃氧化成 β-羟基甲基酮的高效温和的反应条件。该方法反应条件温和，官能团相容性好，区域选择性和化学选择性高。而我们早期的 PdCl 2 /CrO 3系统/HCl由高烯丙醇产生α，β-不饱和酮，本方法正交提供β-羟基-甲基酮。没有观察到苄基和/或β-羟基的过度氧化或消除。该方法也可以扩展到简单末端烯烃的氧化，以及甲基酮的氧化，显示出其多功能性。展示了姜酚在区域选择性合成中的应用。
• Metal-Free Epoxidation of Alkenes with Molecular Oxygen and Benzaldehyde under Visible Light Irradiation
  作者：Akichika Itoh、Norihiro Tada、Hiroaki Okubo、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1055/s-0029-1218271

  日期：2009.11

  A new convenient metal-free oxidation protocol of a wide variety of alkenes with molecular oxygen and benzaldehyde under visible light irradiation of fluorescent lamp afforded their corresponding epoxides in 49―99% yields.

  在荧光灯的可见光照射下，多种烯烃与分子氧和苯甲醛的一种新的方便的无金属氧化方案以 49-99% 的产率提供了相应的环氧化物。

表征谱图