2-甲基-1-癸烯 | 13151-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-甲基-1-癸烯
• 中文别名: 2-甲基癸-1-烯
• 英文名称: 2-methyl-dec-1-ene
• 英文别名: 2-methyl-1-decene；2-methyldec-1-ene
• CAS: 13151-27-4
• 化学式: C₁₁H₂₂
• mdl: MFCD00049133
• 分子量: 154.296
• InChiKey: HLMACKQLXSEXIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -51.48°C
• 沸点：
  187.71°C (estimate)
• 密度：
  0.7506
• 保留指数：
  1085

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-癸烯 在 bis(salicylidene)-ethylene-diamine-cobalt(III)-chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到2-甲基癸烷
  参考文献：
  名称：

  简单的化学选择性催化烯烃异构化

  摘要：

  催化量的 Co(SaltBu,tBu)Cl 和有机硅烷不可逆地使末端烯烃异构化一个位置。相同的催化剂影响二烯的环异构化和应变环的逆环异构化。可以耐受强路易斯碱（如胺和咪唑）和不稳定的官能团（如环氧化物）。

  DOI：

  10.1021/ja5105602
• 作为产物：
  描述：

  2-癸酮 在 Nafion-H 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-甲基-1-癸烯
  参考文献：
  名称：

  Peterson (Silyl-Wittig) Methylenation of Carbonyl Compounds Using Nation-H® Catalyzed Hydroxy-Trimethylsilane Elimination of β-Hydroxysilanes

  摘要：

  使用全氟烷磺酸（Nafion-H®）催化，通过方便的羟基-三甲基硅烷消除中间体β-羟基硅烷，显著改进了卡宾化合物通过Peterson（硅基-Wittig）甲叉化反应的效率。这些高产率的反应在室温下进行，并且后处理仅涉及催化剂的过滤。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26371

文献信息

• [FeIII(F20-tpp)Cl] Is an Effective Catalyst for Nitrene Transfer Reactions and Amination of Saturated Hydrocarbons with Sulfonyl and Aryl Azides as Nitrogen Source under Thermal and Microwave-Assisted Conditions
  作者：Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201000581

  日期：2010.9.10

  [FeIII(F20‐tpp)Cl] (F20‐tpp=meso‐tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato dianion) is an effective catalyst for imido/nitrene insertion reactions using sulfonyl and aryl azides as nitrogen source. Under thermal conditions, aziridination of aryl and alkyl alkenes (16 examples, 60–95 % yields), sulfimidation of sulfides (11 examples, 76–96 % yields), allylic amidation/amination of α‐methylstyrenes (15

  的[Fe III（F 20 -tpp）CL]（F 20 -tpp =内消旋-四（五氟苯基）卟啉二价阴离子）可以使用磺酰基和芳基叠氮化作为氮源酰亚胺/氮烯插入反应的有效催化剂。在热条件下，芳基和烷基烯烃的叠氮化（16例，产率为60-95％），硫化物的硫化亚胺（11例，产率为76-96％），α-甲基苯乙烯的烯丙基酰胺化/胺化（15例，68-83） ％的收率），和饱和的C胺化 H键包括环烷烃和金刚烷（8个实例中，64-80％的收率的）可以通过使用2摩尔％的[Fe来完成III（F 20-tpp）Cl]作为催化剂。在微波辐射下的条件下，氮杂环丙烷（四个例子），烯丙基胺化（五个例子），sulfimidation（两个例子），和饱和的C胺化的反应时间可以通过最多减少到H键（三个例子）16倍（ 24–48小时与1.5–6小时），而不会显着影响产品收率和底物转化率。
• From vinyl sulfides, sulfoxides and sulfones to vinyl zirconocene derivatives
  作者：Shahera Farhat、Irena Zouev、Ilan Marek

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.074

  日期：2004.2

  An easy and straightforward new method for the preparation of sp2 zirconocene derivatives from a wide range of heterosubstituted alkenes such as vinyl sulfides, sulfoxides and sulfones is described. In all cases, a complete isomerization of the stereochemistry is observed and only the E-isomer is obtained. The reactivity of the resulting vinylic organometallic can be increased by a transmetalation

  描述了一种容易和直接的新方法，其用于从多种杂取代的烯烃如乙烯基硫化物，亚砜和砜制备sp 2锆茂衍生物。在所有情况下，观察到立体化学的完全异构化，并且仅获得E-异构体。可以通过金属转化反应转变为有机铜，有机锌或有机钯物质，从而提高所得乙烯基有机金属的反应性，因此，很容易实现几种碳-碳的形成。
• A Concise Route to α′-Methoxy-γ-pyrones and Verticipyrone Based Upon the Desymmetrization of α,α′-Dimethoxy-γ-pyrone
  作者：Michaël De Paolis、Helèna Rosso、Matthias Henrot、Cristina Prandi、Florent d'Herouville、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/chem.201001780

  日期：——

  Two steps is the rule: A concise synthesis of versatile α′‐methoxy‐γ‐pyrones (see scheme) is described that uses an innovative desymmetrization of α,α′‐dimethoxy‐γ‐pyrone, relying upon conjugate addition of nucleophiles. This new strategy is applied to the preparation of α‐methyl‐ and α‐carboxaldehyde‐α′‐methoxy‐γ‐pyrones and to a short synthesis of verticipyrone.

  规则是两个步骤：描述了一种通用的α'-甲氧基-γ-吡喃酮的简明合成方法（参见方案），该方法利用创新的α，α'-二甲氧基-γ-吡喃酮的去对称性，依赖于亲核试剂的共轭加成。该新策略适用于制备α-甲基和α-甲醛，α'-甲氧基-γ-吡喃酮和维替吡酮的短合成。
• An <i>N</i>-Fluorinated Imide for Practical Catalytic Imidations
  作者：Yuno Oe、Ryuhei Yoshida、Airi Tanaka、Akiya Adachi、Yuichiro Ishibashi、Takashi Okazoe、Kohsuke Aikawa、Takuya Hashimoto

  DOI：10.1021/jacs.1c13569

  日期：2022.2.9

  modular synthetic handle for one-step derivatization to amines, sulfonamides, and sulfamides. Furthermore, this study revealed the superior reactivity of NFC as showcased in a copper-catalyzed imidation of benzene derivatives and imidocyanation of aliphatic alkenes, overcoming the limitation of NFSI-mediated reactions.

  使用 NFSI 作为氮源的催化酰亚胺化已成为氧化碳-氮键形成的新兴工具。然而，不太理想的苯磺酰亚胺部分被掺入产品中，严重降低了其合成价值。作为这一挑战的解决方案，我们在此报告了一种新型N-氟化酰亚胺N-氟-N- (氟磺酰基)氨基甲酸酯 (NFC) 的开发，通过该方法，连接的酰亚胺部分充当模块化合成手柄，用于一步衍生为胺类、磺胺类和磺胺类。此外，该研究揭示了 NFC 的优异反应性，如铜催化的苯衍生物酰亚胺化和脂肪族烯烃的亚氨基氰化反应，克服了 NFSI 介导反应的局限性。
• Catalytic Oxidation–Reduction Hydration of Olefin with Molecular Oxygen in the Presence of Bis(1,3-diketonato)cobalt(II) Complexes
  作者：Koji Kato、Tohru Yamada、Toshihiro Takai、Satoshi Inoki、Shigeru Isayama

  DOI：10.1246/bcsj.63.179

  日期：1990.1

  In the presence of a bis(1,3-diketonato)cobalt(II) complex, various olefins are converted to the corresponding hydrated products according to the Markownikov rule on treatment with molecular oxygen in secondary alcohol (“oxidation–reduction hydration”). Removal of water formed during the hydration reaction, especially by azeotropic method, is remarkably effective to improve yields of the hydrated products

  在双（1,3-二酮）钴（II）配合物存在下，根据关于用仲醇中的分子氧处理（“氧化-还原水合”）的 Markownikov 规则，各种烯烃转化为相应的水合产物。去除水合反应过程中形成的水​​，特别是通过共沸方法，对于提高基于钴（II）催化剂作为双（三氟乙酰丙酮）钴（II）（Co（tfa）2）或双(2-ethoxycarbonyl-3-oxobutanalato)cobalt(II) (Co(ecbo)2)。

表征谱图