顺式,顺式-2,4-己二烯 | 6108-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 顺式,顺式-2,4-己二烯
• 英文名称: cis,cis-2,4-Hexadien
• 英文别名: (2Z,4Z)-2,4-Hexadiene；(2Z,4Z)-hexa-2,4-diene
• CAS: 6108-61-8
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: APPOKADJQUIAHP-GLIMQPGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  -94.9°C (estimate)
• 沸点：
  84.93°C
• 密度：
  0.7150
• 保留指数：
  646

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式,顺式-2,4-己二烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,6R)-2,6-dimethyl-9-phenyl-4-oxa-1,7,9-triazatricyclo[5.3.0.03,5]decane-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮与取代丁二烯的反应。不协调的 Diels-Alder 反应

  摘要：

  Un mecanisme faisant intervenir laformation initiale d'un aziridiniumimide, qui s'ouvre ensuite en une betine-1,4, peut rendre compte de toutes les观察等

  DOI：

  10.1021/ja00255a024
• 作为产物：
  描述：

  2,4-已二烯 以 gas 为溶剂， 生成 顺式,顺式-2,4-己二烯
  参考文献：
  名称：

  Excited-state rearrangements of 1,3- and 1,5-dienes in a radio frequency plasma

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a036

文献信息

• The<i>in situ</i>-Generated Nickel(0)-catalyzed Homo-coupling of Alkenyl Halides with Zinc Powder. A Specific Outcome in Stereochemistry
  作者：Kentaro Takagi、Harutaka Mimura、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.3517

  日期：1984.12

  The catalytic activity of nickel(0) generated in situ from nickel(II) salt was examined in a dehalogenative coupling of alkenyl halides with zinc powder. The reaction of alkenyl bromides took place provided that potassium iodide was present to assist the reduction of nickel(II) with zinc powder, and also to convert the alkenyl bromides to the corresponding alkenyl iodides. A speculative view concerning

  在烯基卤化物与锌粉的脱卤偶联中检测了从镍 (II) 盐原位生成的镍 (0) 的催化活性。烯基溴化物的反应发生，前提是存在碘化钾以帮助用锌粉还原镍 (II)，并将烯基溴化物转化为相应的烯基碘化物。为了解释观察到的独特立体化学，提出了关于歧化步骤的推测性观点。
• NICKEL-CATALYZED ULLMANN-TYPE COUPLING OF ALKENYL HALIDES WITH ZINC POWDER
  作者：Kentaro Takagi、Naomi Hayama

  DOI：10.1246/cl.1983.637

  日期：1983.5.5

  Convenient procedure for an Ullmann-type coupling of alkenyl halides using zinc powder, nickel(II) chloride, and potassium iodide and/or thiourea is presented. One double bond in the produced diene retained the configuration of a starting material, while partial cis–trans isomerization was observed in the second one.

  介绍了一种使用锌粉、氯化镍(II)和碘化钾和/或硫脲的烯基卤化物的Ullmann型偶联反应的简便程序。生成的二烯中，一个双键保持了起始材料的构型，而在第二个双键中观察到了部分的顺-反异构化。
• Additionen von vinyl- und allyl-titan-bindungen an ethylen
  作者：Herbert Lehmkuhl、Edo Janssen、Renate Schwickardi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99254-4

  日期：1983.11

  Reaction of Cp2TiCl (1) with the alkylmagnesium halides 2a–2d, 2g (alkyl = Me, Et, Pr, iso-Pr, hexyl) and ethylene give bis(η5-cyclopentadienyl)(η3-1-methylallyl)titanium (3). Mechanistic investigations indicate that hydrogen transfer from ethylene either to the initially formed Cp2alkyltitanium or to Cp2ethyltitanium, formed by βH-elimination to Cp2-titaniumhydride and addition to ethylene, leads

  Cp的反应2的TiCl（1）与烷基卤化镁2A - 2d中，2克（烷基=甲基，乙基，镨，异-Pr，己基）和乙烯得到双（η 5 -环戊二烯基）（η 3 -1甲基烯丙基）钛（3）。机理研究表明，氢从乙烯转移到最初形成的Cp 2烷基钛或Cp 2乙基钛（通过βH消除生成Cp 2-钛氢化物并加到乙烯中）的转移导致烷烃或烯烃和乙烷的释放以及Cp的形成2个乙烯基钛F作为中间体。将乙烯（甚至在0°C以下）插入F的乙烯基键中会生成Cp 2 3-丁烯基钛，其异构化为3。3在大约3的反应。80℃下在甲苯中乙烯部分发生与氢转移，得到异构体丁烯4，5和F，并与另外的allyltitanium键乙烯的部分，得到2,4-己二烯异构体6A -图6c由βH -消除。在3存在下，丁二烯与乙烯的催化共聚反应中也形成了化合物6a - 6c。该反应具有＞ 99％的区域选择性。
• Thermal decomposition of vinylic copper(I) and silver(I) organometallic compounds
  作者：George M. Whitesides、Charles P. Casey、Jeanne K. Krieger

  DOI：10.1021/ja00735a011

  日期：1971.3

  s'7-rr During these studies several-qroups have prepared and characterizecl authentic aromatic and vinylic organonretallic compounds of these me[als.'-r'r The thernial stability of this class of compounds , although low conrpared with the stabilities ol nrain group organometallic cotltpounds, appeared tu Lrs to be sullicient to make a derailed investigation ot' the ir thernral decom position a practical

  顺式和反式-L-丙烯基铜（I）和顺式的热分解。trctns-l-丙烯基（三正丁基膦）铜（t）生成铜（O）和 2.4-己二烯，在烯属双键上有构型。这种立体化学结果，当根据已知的乙烯基基团构型反转速率来解释时，不足以证明游离丙烯基不是这些热耦合反应的中间体。对类似的 2-丁烯基-铜 (t) 和银 ([) 化合物分解时观察到的立体化学保留情况进行比较，其中立体化学完全丧失；在用三正丁基氢化锡还原顺式和 rruns-2-bromo-2-丁烯时观察到的 UNDCR 自由基条件定性地支持了类似的结论。trun.t-propt-'nyllithium 转化为 2.4-己二烯的产率和化学反应与多种过渡金属盐的转化率的研究表明，在这些偶联中，丙烯基的比例不会发生变化。芳基镁和锂基团的反应被广泛地用作制备 birvls.r- 的反应；大多数情况下认为该反应可将过渡金属芳基转化为中间产物；分离产物这些热不稳定中
• Stable 2-vinylsiliranes
  作者：S. Zhang、R. T. Conlin

  DOI：10.1021/ja00011a033

  日期：1991.5

  1-dimesitylsiliranes, stable at room temperature over months, have been synthesized from the addition of dimesitylsilylene to 2,3-dimethylbutadiene, 2-methylbutadiene, trans, trans-2,4-hexadiene, cis, cis-2,4-hexadiene, cis, cis-2,4-hexadiene, and cis,-trans-2,4-hexadiene. Addition of dimesitylsilylene to the π bond of the diene was stereospecific as indicated by 29 Si NMR. Secondary photodecomposition of 2-vinylsiliranes

  通过将二甲基亚硅烷添加到 2,3-二甲基丁二烯、2-甲基丁二烯、反式、反式-2,4-己二烯、顺式、顺式中，合成了七个 2-乙烯基-1,1-二甲基硅烷，在室温下可稳定数月-2,4-己二烯、顺式、顺式-2,4-己二烯和顺式-反式-2,4-己二烯。如 29 Si NMR 所示，二甲苯基亚甲硅烷向二烯的 π 键的加成是立体有择的。含有一个乙烯基氢 α 到硅烷环的 2-乙烯基硅烷的二次光分解产生 2,3-二烯基硅烷。由含有反式、反式-2,4-己二烯、2,2-二甲基六甲基丙硅烷和反式-2-甲基-3-的溶液光解形成顺式-2,5-二甲基-1,1-二甲基硅杂环戊-3-烯（ 1-trans-propenyl)-1,1-dimesitylsilirane 是立体定向的

表征谱图