顺-3-辛烯 | 14850-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 顺-3-辛烯
• 中文别名: 顺式-3-辛烯
• 英文名称: cis-3-octene
• 英文别名: (Z)-3-octene；(Z)-oct-3-ene
• CAS: 14850-22-7
• 化学式: C₈H₁₆
• 分子量: 112.215
• InChiKey: YCTDZYMMFQCTEO-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 熔点：
  -126°C
• 沸点：
  123 °C
• 密度：
  0.72
• 闪点：
  17 °C
• 介电常数：
  2.1（24℃）
• 保留指数：
  811;799;797.7;799;799;799;799;798;799;798;799;798;790;799;800;798

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3295
• 储存条件：
  室温

SDS

顺-3-辛烯

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模块 1. 化学品
产品名称： cis-3-Octene

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害
吸入性危害物质 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
若吞咽并进入呼吸道可能致命
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。切勿催吐。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 顺-3-辛烯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 14850-22-7
顺-3-辛烯

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C8H16

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
顺-3-辛烯

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 123 °C
闪点： 17°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.72
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
顺-3-辛烯

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 3295
正式运输名称： 碳氢化合物, 液体, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-3-辛烯 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 生成 (3R,4R)-octane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Sicher; Tichy, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 2081,2088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔 在 甲醇 、 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 顺-3-辛烯
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the Hemlock Alkaloids. I. Conhydrine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01540a025

文献信息

• Phosphine/Photoredox Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Olefins with Primary Sulfonamides via α-Scission from Phosphoranyl Radicals
  作者：Alex J. Chinn、Kassandra Sedillo、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.1c09484

  日期：2021.11.3

  well-explored β-scission chemistry of phosphoranyl radicals, this strategy is applicable to activation of N-based nucleophiles and is catalytic in phosphine. We highlight application of this activation strategy to an intermolecular anti-Markovnikov hydroamination of unactivated olefins with primary sulfonamides. A range of structurally diverse secondary sulfonamides can be prepared in good to excellent yields

  从普通原料化学品中获取自由基的新策略具有广泛影响合成化学的潜力。我们报告了一种双膦和光氧化还原催化系统，该系统能够从伯磺酰胺中直接形成磺胺基自由基。机理研究支持 N 中心自由基是通过磷酰基自由基中间体的 P-N 键的 α 断裂产生的，该中间体由磺酰胺亲核加成到膦自由基阳离子形成。与最近充分探索的磷酰基自由基的 β- 断裂化学相比，该策略适用于 N 基亲核试剂的活化，并且在膦中具有催化作用。我们重点介绍了这种活化策略在未活化烯烃与伯磺酰胺的分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化中的应用。
• A Halide-Free Method for Olefin Epoxidation with 30% Hydrogen Peroxide
  作者：Kazuhiko Sato、Masao Aoki、Masami Ogawa、Tadashi Hashimoto、David Panyella、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.70.905

  日期：1997.4

  m-chloroperbenzoic acid, allowing for a large-scale preparation of epoxides. Various substrates including terminal olefins, 1,1- and 1,2-disubstituted olefins, cyclic olefins, and tri- and tetrasubstituted olefins as well as allylic alcohols, esters, α,β-unsaturated ketones, and ethers can be epoxidized in high yield. The scope and limitations of this new reaction system ar...

  由钨酸钠二水合物、（氨甲基）膦酸和甲基三辛基硫酸氢铵组成的催化体系使用 30% 的过氧化氢以 50-500 的底物与催化剂摩尔比实现烯烃的环氧化。该反应在没有溶剂的情况下以高产率进行，或者在完全无卤化物的条件下加入甲苯。取代传统氯化物的亲脂性硫酸氢铵和（α-氨基烷基）膦酸对于高反应性至关重要。这种方法操作简单，环境友好，比用间氯过苯甲酸氧化更经济，允许大规模制备环氧化物。各种底物，包括末端烯烃、1,1-和1,2-二取代烯烃、环烯烃、三取代和四取代的烯烃以及烯丙醇、酯、α,β-不饱和酮和醚可以高产率环氧化。这种新反应系统的范围和局限性...
• Olefin Epoxidation with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Lacunary Polyoxometalate [γ-SiW10O34(H2O)2]4−
  作者：Keigo Kamata、Miyuki Kotani、Kazuya Yamaguchi、Shiro Hikichi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200600384

  日期：2007.1.2

  spectrometry show that reaction of I with excess hydrogen peroxide leads to fast formation of a diperoxo species, [TBA](4)[gamma-SiW(10)O(32)(O(2))(2)] (II), with retention of a gamma-Keggin type structure. Whereas the isolated compound II is inactive for stoichiometric epoxidation of cyclooctene, epoxidation with II does proceed in the presence of hydrogen peroxide. The reaction of II with hydrogen peroxide

  双空Keggin型多金属氧酸盐[TBA]（4）[γ-SiW（10）O（34）（H（2）O）（2）]（I）的四正丁基铵（TBA）催化烯烃，烯丙醇和硫化物与30％过氧化氢水溶液的氧转移反应。对位取代的苯乙烯竞争性氧化的负Hammett rho（+）（-0.99），对于I催化的蒽5的氧化，（亲核氧化）/（总氧化）的低值（亲核氧化）/（总氧化）X.SO = 0.04。氧化物（SSO）揭示在I上形成强亲电子氧化剂。3-甲基-1-环己烯环氧化过程中反式环氧化物的优先形成证明了I活性位的空间约束。I催化的环氧化继续进行诱导期，该诱导期在用过氧化氢处理I时消失。（29）Si和（183）W NMR光谱法和CSI质谱法显示，I与过量的过氧化氢反应导致快速形成二过氧化氢物种，[TBA]（4）[γ-SiW（10）O（32） （O（2））（2）]（II），保留了γ-Keggin型结构。尽管分离的化合物Ⅱ对于环辛烯的
• [γ-1,2-H2SiV2W10O40] Immobilized on Surface-Modified SiO2 as a Heterogeneous Catalyst for Liquid-Phase Oxidation with H2O2
  作者：Jun Kasai、Yoshinao Nakagawa、Sayaka Uchida、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200501414

  日期：2006.5.15

  with TBA-I. The oxidation can be stopped immediately by removal of the solid catalyst, and vanadium and tungsten species can hardly be found in the filtrate after removal of the catalyst. These results rule out any contribution to the observed catalysis from vanadium and tungsten species that leach into the reaction solution, which means that the observed catalysis is truly heterogeneous in nature. In

  通过将N-辛基二氢咪唑鎓阳离子片段共价锚定在SiO2（表示为1-SiO2）上，可以合成有机-无机杂化载体。该改性的载体通过固态13C，29Si和31P NMR光谱，IR光谱和元素分析进行​​表征。结果表明，二氢咪唑骨架的结构保留在SiO2的表面上。改性的载体可以充当良好的阴离子交换剂，使催化活性的多金属氧酸盐阴离子[γ-1,2-H2SiV2W10O40] 4-（I）通过化学计量的阴离子交换（表示为I / 1- SiO2）。红外交换和51V NMR光谱证实，阴离子交换后阴离子I的结构得以保留。烯烃和硫化物氧化的催化性能，用I / 1-SiO2研究了用过氧化氢（相对于底物仅一个当量）作为唯一氧化剂的方法。这种负载型催化剂显示出高的立体定向性，非对映选择性，区域选择性和高效率的过氧化氢用于各种烯烃和硫化物的氧化，而不会损失相应的I均相类似物（即四-n -I的丁基丁基铵盐，TBA-1），尽管该比率
• [EN] SYNTHESIS OF PHEROMONE DERIVATIVES VIA Z-SELECTIVE OLEFIN METATHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE PHÉROMONE PAR MÉTATHÈSE D'OLÉFINES À SÉLECTIVITÉ Z
  申请人：PROVIVI INC

  公开号：WO2021247583A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Disclosed herein are methods for synthesizing fatty olefin metathesis products of high Z-isomeric purity from olefin feedstocks of low Z-isomeric purity. The methods include contacting a contacting an olefin metathesis reaction partner, such as acylated alkenol or an alkenal acetal, with an internal olefin in the presence of a Z-selective metathesis catalyst to form the fatty olefin metathesis product. In various embodiments, the fatty olefin metathesis products are insect pheromones. Pheromone compositions and methods of using them are also described.

  本文揭示了一种从低Z异构纯度的烯烃原料合成高Z异构纯度脂肪烯烃转化产物的方法。该方法包括在存在Z选择性转化催化剂的情况下，将烯烃转化反应伙伴（如酰化烯醇或烯醛缩醛）与内部烯烃接触，形成脂肪烯烃转化产物。在各种实施方式中，脂肪烯烃转化产物是昆虫信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。

表征谱图